2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylpropanenitrile | 54353-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 2-(1-cyclohexen-1-yl)-2-methylpropanenitrile；2-Methyl-2-(1-cyclohexenyl)-propannitril；2-(cyclohexen-1-yl)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 54353-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• mdl: MFCD22628363
• 分子量: 149.236
• InChiKey: YFSVUURBSUHOTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-110 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylpropanenitrile 生成 1-异丙基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  MARSHALL J. A.; BIERENBAUM R., J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 20, 3309-3311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环已烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 C₇₆H₆₀O₁₀P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-取代的苯乙烯的Markovnikov氢氰化反应合成叔苄腈。

  摘要：

  α-取代的苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢氰化能够在镍催化下合成叔苄腈。无路易斯酸的转化具有前所未有的官能团耐受性，包括-OH和-NH2基团。以良好至优异的产率获得了广泛的叔苄腈。另外，初步研究了该反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04554

文献信息

• Transition metal-free addition of ketones or nitriles to 1,3-dienes
  作者：Jean-Marc Gaudin、Pascal Millet

  DOI：10.1039/b715262k

  日期：——

  The simpler the better (or going green): The first examples of the catalytic addition of 1,3-dienes to simple ketones or nitriles are described. These reactions can be effected on a kilogram scale, representing the shortest access featuring a perfect atom economy to molecules of interest in the perfume industry.

  简而美之（或绿色化）：首次报道了1,3-二烯与简单酮或腈的催化加成反应实例。这些反应可在千克级规模上实现，代表了以完美的原子经济性获取香水行业中感兴趣分子的最短途径。
• The iodine atom transfer addition reaction (I-ATRA) initiated by AIBN: Optimization, scope and radical reaction pathways
  作者：Piotr Bałczewski、Aldona Szadowiak、Tomasz Białas

  DOI：10.1002/hc.20187

  日期：——

  Optimization of reaction conditions (alkene, halide, solvent, stoichiometry, manners of the reagents addition, and reaction time) of the I-ATRA reactions involving 1-iodoalkylphosphonates was carried out. GC–MS–CI/EI analyses showed main and side products of this reaction and the corresponding radical reaction pathways leading to products derived from phosphorus and nonphosphorus containing iodides

  对涉及1-碘代烷基膦酸酯的I-ATRA反应的反应条件（烯烃、卤化物、溶剂、化学计量、试剂添加方式和反应时间）进行了优化。GC-MS-CI/EI 分析显示了该反应的主要和副产物以及相应的自由基反应途径，导致产物源自含磷和不含磷的碘化物，并解释了伴随 I-ATRA 的自由基还原过程中的氢来源反应。一些 3-碘代烷基和 3-碘代烯基膦酸酯的合成也基于优化的程序进行了介绍。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:22–35, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20187
• Reductive decyanation of .beta.,.gamma.-epoxy nitriles. New synthesis of .beta.-isopropylidene alcohols
  作者：James A. Marshall、C. Patrick Hagan、Gary A. Flynn

  DOI：10.1021/jo00896a036

  日期：1975.4
• SEMMELHACK, M. F.;HERNDON, J. W., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 3, 363-372
  作者：SEMMELHACK, M. F.、HERNDON, J. W.

  DOI：——

  日期：——