ferrocene sulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: ferrocene sulfonyl chloride
• 英文别名: ferrocenylsulfonic acid chloride；ferrocenyl sulfonyl chloride；ferrocenylsulfonyl chloride；ferrocenesulfonyl chloride；ferrocenesulfochloride；[Fe (η⁵-C₅H₅){(η⁵-C₅H₄)–S(O)₂–Cl}]
• 化学式: C₁₀H₉ClFeO₂S
• 分子量: 284.546
• InChiKey: JQHJNIGFICIAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocene sulfonyl chloride 在 AlI₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到diferrocenyldisulfide
  参考文献：
  名称：

  Lu, Jun; Li, Ming; Bai, Yinjuan, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 2003, vol. 33, # 6, p. 999 - 1009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 在 氯磺酸 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到ferrocene sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  二茂铁磺酰氯的合成：二茂铁磺酰胺的关键中间体

  摘要：

  二茂铁磺酰氯是二茂铁磺酰胺（一种未开发的衍生物家族）合成中的关键中间体。据报道，该化合物的一锅法合成能够轻松递送数克产品。描述了合成二茂铁磺酰胺的原始方案，并着重强调了芳烃和二茂铁磺酰氯之间的反应性差异。最后，描述了手性二茂铁磺酰胺的非对映选择性去原型化的实例。

  DOI：

  10.1055/a-1478-7002

文献信息

• Synthesis and reactivity of (benz)imidazol-2-ylidenes with exocyclic N-acyl or N-sulfonyl groups
  作者：Markus Jonek、Abdelaziz Makhloufi、Philipp Rech、Walter Frank、Christian Ganter

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.058

  日期：2014.1

  were further converted to group six adducts (sulfur and selenium) and metal complexes with Rh(I), Ir(I), Cu(I), Ni(II) and Fe(II). The N-acyl derivatives were found to be much more sensitive towards hydrolytic degradation than the N-sulfonyl compounds. IR spectroscopic analysis of NHC-carbonyl complexes revealed the N-acyl NHCs to be slightly better donors (TEP 2054–2055 cm−1) compared to the N-sulfonyl

  制备具有环外N-酰基或N-磺酰基的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐，并通过去质子化原位转化为相应的N-杂环卡宾。NHC被进一步转化为六族加合物（硫和硒）以及与Rh（I），Ir（I），Cu（I），Ni（II）和Fe（II）的金属配合物。所述Ñ酰基衍生物被发现是多向比水解降解更敏感Ñ磺酰基的化合物。对NHC-羰基配合物的红外光谱分析表明，与基于N-磺酰基的配体（TEP：2056-2061 cm ）相比，N-酰基NHCs的供体（TEP 2054-2055 cm -1）稍好。-1）。就其供体性质而言，这两种类型都可与环状单和二氨基甲酸酯类媲美。
• Modellreaktionen zur umsetzung von ferrocen-1,1′-dithiol mit Diolefinen: II. Die Säuren- and basenkatalysierten reaktionen von ferrocenthiolen mit aktivierten olefinen
  作者：Max Herberhold、Oskar Nuyken、Thomas P.öhlmann

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05423-m

  日期：1995.10

  Both ferrocenethiol and ferrocene-1,1′-dithiol, Fe(C5H5)(C5H4SH) and Fe(C5H4SH)2, add to activated olefins to give 1:1 and 1:2 adducts, respectively. The base-catalysed (NEt3) reactions of the monofunctional ferrocenethiol with the mono-olefins methyl methacrylate, methyl vinyl sulfone and benzylidene acetone lead to the expected 1:1 adducts whereas 2:1 adducts are obtained with bifunctional olefins

  二茂铁硫醇和二茂铁-1,1'-二硫醇，Fe（C 5 H 5）（C 5 H 4 SH）和Fe（C 5 H 4 SH）2均加到活化的烯烃中以得到1：1和1：2加合物。碱催化（NEt 3）单官能二茂铁硫醇与甲基丙烯酸甲酯，甲基乙烯基砜和亚苄基丙酮的单烯烃反应生成预期的1：1加合物，而双官能烯烃（如二乙烯基砜和二亚苄基丙酮）则获得2：1加合物。相应的双官能二茂铁-1，1'-二硫醇与甲基丙烯酸甲酯，甲基乙烯基酮和亚苄基丙酮形成1：2加合物。为了进行比较，作为脂肪族2二茂铁基乙硫醇，铁（C 5 H ^ 5）（C 5 H ^ 4 CH 2 CH 2 SH），用甲基乙烯基砜和二乙烯基砜反应。在所有情况下，二硫化物的Fc-SS-Fc和FcCH 2 CH 2 SSCH 2还分别形成CH 2 ＝ Fc。二茂铁硫醇和二茂铁-1,1'-二硫醇，Fe（C 5 H 5）（C 5 H 4 SH）和Fe（C 5 H
• Synthesis of New Pentathiepin and Dithiatriselenepin Fused to Ferrocene via Dithiametallacycles
  作者：Hiroki Muraoka、Satoshi Ogawa、Noriyoshi Nagahora、Yasushi Kawai、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.78.2026

  日期：2005.11

  2,2-Dimethylferroceno[1,2-d][1,3,2]dithiastannole, a synthetic equivalent of unstable 1,2-ferrocenedithiol, was synthesized from N,N-dimethylsulfanoylferrocene by lithiation at the vicinal position...

  2,2-二甲基二茂铁[1,2-d][1,3,2]二硫锡苯酚是不稳定的1,2-二茂铁二硫醇的合成等价物，由N,N-二甲基硫酰基二茂铁通过邻位锂化合成...
• Synthesis and characterization of an electroactive ionic liquid based on the ferrocenylsulfonyl(trifluoromethylsulfonyl)imide anion
  作者：Bruno Gélinas、Dominic Rochefort

  DOI：10.1016/j.electacta.2014.11.154

  日期：2015.4

  evaluated in diluted solutions of BMIm FcNTf in acetonitrile with a supporting electrolyte using cyclic voltammetry (CV), rotating disk electrode voltammetry (RDE) and double potential step chronoamperometry (DPSC) to study the impact of grafting a trifluoromethylsulfonylimide group on ferrocene. Square wave voltammetry (SWV) was employed to evaluate the supporting electrolyte's effect on the equilibrium

  这项工作是有关使用氧化还原阴离子的新型电活性氧化还原离子液体的合成和表征的报告。以纯净形式研究了1-丁基-3-甲基咪唑二茂铁磺酰基-（三氟甲基磺酰基）-酰亚胺（BMIm FcNTf）的理化性质和电化学性质，并将其与1-丁基-3-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺进行了比较（BMIm NTf 2）和二茂铁（Fc）。通过热重分析（TGA）和调制的DSC测定纯BMIm FcNTf的热性能，结果表明Fc在离子液体上的接枝会导致较高的熔点和较低的分解温度。像未改性的离子液体一样，离子电导率和粘度也具有Volgel-Tammann-Fulcher（VTF）功能的描述，但是BMIm FcNTf显示出较高的粘度和较低的电导率，这归因于其上的二茂铁部分产生了额外的分子间相互作用。负离子。然后使用循环伏安法（CV）在带有支持电解质的BMIm FcNTf在乙腈中的稀释溶液中评估扩散，氧化还原电势和异质速率常数，
• Novel ferrocenylphosphino sulfonates: Synthesis, crystal structure and preliminary application as ligands in aqueous catalysis
  作者：Diego Sierra、Claudia Contreras、Javier Francos、Johana Gómez、Victorio Cadierno

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.11.019

  日期：2018.1

  The synthesis and characterization of three novel ferrocenylphosphino sulfonates, namely [(η5-C5H3PR2(SO3i-Pr))Fe(η5-C5H5)] (R = Ph, p-Tol, Cy), is presented along with their solid-state X-ray crystal structures. Preliminary studies on the utility of these compounds as auxiliary ligands in aqueous catalysis, in particular for the ruthenium-catalyzed ortho-arylation of 2-phenylpyridine, are also discussed

  的三种新型ferrocenylphosphino磺酸盐的合成和表征，即[（η 5 -C 5 H ^ 3 PR 2（SO 3我-Pr））的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）]（R = PH，p -Tol， （Cy），以及它们的固态X射线晶体结构。这些化合物在含水催化辅助配体，特别是用于钌催化的效用初步研究邻2-苯基吡啶的-arylation，进行了讨论。