N-(2-phenyl-2,2-dichloroethylidene)benzenesulfonamide | 147116-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenyl-2,2-dichloroethylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-Dichloro-2-phenylethylidene)benzenesulfonamide；N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 147116-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 328.219
• InChiKey: HZMJGWIPSJSUON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  450.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenyl-2,2-dichloroethylidene)benzenesulfonamide 在 四磷十氧化物 、 金刚烷 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到N-(2,2-dichloro-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Reduction of N-(polychloroethylidene)- and N-(1-hydroxypolychloroethyl) arenesulfonamides with adamantane in the presence of superacids

  摘要：

  N-(2,2,2-Trichloroethylidene)-, N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)-, and N-(1-hydroxy-2-polychloroethyl) arenesulfonamides reacted with adamantane in carbon tetrachloride in the presence of oleum or concd. H2SO4-P4O10 mixture to give the corresponding N-(2-polychloroethyl)arenesulfonamides as a result of reduc-tion of the azomethine and OH group, respectively.

  DOI：

  10.1134/s1070428011040087
• 作为产物：
  描述：

  二氯胺B 、 苯乙炔 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-phenyl-2,2-dichloroethylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与对位取代酚的酸促级联反应合成 3-(磺酰氨基)苯并呋喃

  摘要：

  在超强酸 H2SO4/P4O10 系统存在下，N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与对位取代酚的级联反应产生 2-苯基-3-(磺酰氨基)苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100362

文献信息

• New approach to the preparation of p-(1-cyanoethyl)arenesulfonamides by reaction of arylsulfonyl imines of polychloroacetaldehydes with acetone cyanohydrin
  作者：A. R. Kaliev、V. Yu. Serykh、I. B. Rosentsveig

  DOI：10.1134/s1070428017080061

  日期：2017.8

  Reaction of N-(2,2,2-trichloroethylidene)- or N-(1-phenyl-2,2-dichloroethylidene)arenesulfonamides with acetone cyanohydrin in acetone in the presence of potassium carbonate led to the formation of N- (2,2,2-trichloro-1-cyanoethyl)- or N-(2-phenyl-2,2-dichloro-1-cyanoethyl)arenesulfonamides.

  的反应ñ - （2,2,2-三氯） -或ñ - （1-苯基-2,2-二二氯乙烯）与丙酮氰醇arenesulfonamides在碳酸钾的存在下导致形成丙酮Ñ - （2， 2,2-三氯-1-氰乙基）或N-（2-苯基-2,2-二氯-1-氰乙基）芳烃磺酰胺。
• Two-Step Regioselective Synthesis of 3-(Sulfonylamino)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines from 2-Aminopyrimidines and<i>N</i>-(2,2-Dichloro-2-phenylethylidene)arensulfonamides
  作者：Igor B. Rozentsveig、Valery Yu. Serykh、Gulnur N. Chernysheva、Evgeniy V. Kondrashov、Alena I. Fedotova、Igor A. Ushakov、Evgeny V. Tretyakov、Galina V. Romanenko

  DOI：10.1002/ejoc.201402695

  日期：2014.10

  The reaction of 2-aminopyrimidines with N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides affords the corresponding products of nucleophilic addition to the azomethine group, N-[2,2-dichloro-2-phenyl-1-(heterylamino)ethyl]sulfonamides, in good yields. The latter are easily cyclized to give imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-ylsulfonamides in the presence of NaOH, whereas the expected isomeric imidazo[1,

  2-氨基嘧啶与 N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides 的反应提供了相应的 azomethine 基团亲核加成产物，N-[2,2-dichloro-2-phenyl-1-(heterylamino) )乙基]磺酰胺，收率良好。后者在 NaOH 存在下很容易环化得到咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-基磺酰胺，而没有形成预期的咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基磺酰胺。已经提出了通过 Dimroth 重排形成环状杂环衍生物的初步机制。
• Diels–Alder trapping vs. amidoalkylation of cyclopentadiene with polychloroacetaldehyde sulfonylimines
  作者：Gulnur N. Chernysheva、Maxim D. Katerinich、Igor A. Ushakov、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.022

  日期：2020.9

  The reaction of chloral or dichloro(phenyl)acetaldehyde N-arylsulfonylimines with cyclopentadiene, depending on the reaction conditions, affords either Diels–Alder adducts, 2-arylsulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes, or unexpectedly new amidoalkylated derivatives of cyclopentadiene, N-[(cyclopentadienyl)(polychloromethyl)methyl]arenesulfonamides.

  氯醛或二氯（苯基）乙醛N-芳基磺酰亚胺与环戊二烯的反应，根据反应条件而定，可以得到狄尔斯-阿尔德加合物，2-芳基磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯或意外地新环戊二烯的酰胺基烷基化衍生物，N-[（环戊二烯基）（聚氯甲基）甲基]芳烃磺酰胺。
• Regioselective reaction of imidazole-2-thiols with N-sulfonylphenyldichloroacetaldimines: en route to novel sulfonylamino-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazolo[3,2-a]benzimidazoles
  作者：Valerij Yurievich Serykh、Anvar Ravilyevich Kaliev、Igor Alekseevich Ushakov、Tatyana Nikolayevna Borodina、Vladimir Ilyich Smirnov、Igor Borisovich Rozentsveig

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.357

  日期：——

  The reaction of N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides with 2-mercaptoimidazoles affords N(2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl)arenesulfonamides or N-(2-phenyl[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3yl)arenesulfonamides. Formation of the annulated heterocyclic derivatives is tentatively triggered by a nucleophilic addition of mercaptoimidazole to the activated azomethine group of halogen-containing

  N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与2-巯基咪唑的反应得到N(2-苯基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-3-基)芳烃磺酰胺或N-( 2-苯基[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3基）芳烃磺酰胺。环状杂环衍生物的形成暂时通过巯基咪唑与含卤素亚胺的活化偶氮​​甲碱基团的亲核加成，然后进行分子内杂环化和芳构化来触发。
• Synthesis of new imidazo[2,1-b][1,3]thiazole derivatives from 2-amino-4-(2,2-dichlorovinyl)-1,3-thiazole and N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides
  作者：V. Yu. Serykh、G. G. Levkovskaya、A. V. Popov、V. I. Potkin、S. K. Petkevich、A. V. Vashchenko、V. I. Smirnov、I. B. Rozentsveig

  DOI：10.1134/s1070428016100171

  日期：2016.10

  N-[2,2-di(or 2,2,2-tri)chloro-1-(1,3-thiazol-2-ylamino)ethyl]arenesulfonamides in good yields. Intramolecular heterocyclization of the latter afforded N-[3-(2,2-dichloroethyl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl]arenesulfonamides.

  2-氨基-4-（2,2-二氯乙烯基）-1,3-噻唑与高度亲电的N-（2,2-二氯-2-苯基亚乙基）-和N-（2,2,2-三氯亚乙基）芳烃磺酰胺反应通过环外氨基，得到亲核加成到甲亚胺键的产品，ñ - [2,2-二（或2,2,2-三）氯-1-（1,3-噻唑-2-基氨基）乙基]芳烃磺酰胺，收率高。后者的分子内杂环化得到N- [3-（2,2-二氯乙基）-6-苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑-5-基]芳烃磺酰胺。