反式-1-(丙烯腈-3-基)萘 | 93863-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 反式-1-(丙烯腈-3-基)萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-1-Naphthaleneacrylonitrile；(E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 93863-65-1
• 化学式: C₁₃H₉N
• 分子量: 179.221
• InChiKey: HHTYBZVRPWALDN-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  364.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-(丙烯腈-3-基)萘 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂。1.5-取代的3，5-二羟基戊酸及其内酯衍生物的结构修饰。

  摘要：

  已经制备了一系列5-取代的3，5-二羟基戊酸及其衍生物，并测试了其在体外对HMG-CoA还原酶的抑制作用。通常，除非可以形成羧酸根阴离子并且羟基以红邻关系保持未被取代，否则抑制活性会大大降低。此外，内酯6a（+/-）的开环形式的仅一种对映异构体具有外消旋体显示的活性。在5-甲醇部分和合适的亲脂性部分（例如2,4-二氯苯基）之间插入除乙基或（E）-乙烯基以外的桥联单元会减弱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00381a014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-naphthyl)prop-2-en-1-ol 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到反式-1-(丙烯腈-3-基)萘
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidative transformation of alcohols to nitriles: an efficient utility of azides as a nitrogen source

  摘要：

  已开发出一种高效的方法论，能够将苄醇和肉桂醇氧化为其相应的腈类化合物，并获得极佳的产率。该方法论采用DDQ作为氧化剂，TMSN3作为氮源，在微量Cu(ClO4)2·6H2O催化剂存在下进行反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc31256e

文献信息

• An Environmentally Benign Procedure for the Synthesis of Aryl and Arylvinyl Nitriles Assisted by Microwave in Ionic Liquid
  作者：Yong-Min Liang、Lian-Hua Li、Zhen-Liang Pan、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1055/s-2006-947364

  日期：2006.8

  Aryl and arylvinyl nitriles have been prepared in good yields from the corresponding bromides with potassium hexacyanoferrate(II) using palladium-catalyzed reactions in ionic liquid under microwave irradiation.

  在微波辐射下，在离子液体中使用钯催化反应，由相应的溴化物与六氰基高铁酸钾 (II) 以良好的收率制备了芳基和芳基乙烯基腈。
• [EN] PROCESS FOR HYDROCYANATION OF TERMINAL ALKYNES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROCYANATION D'ALCYNES TERMINAUX
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2018210631A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention refers to a process for a Rh-catalyzed Anti-Markovnikov hydrocyanation of terminal alkynes which process discloses, for the first time, the highly stereo- and regio-selective hydrocyanation of terminal alkynes to furnish E- configured alkenyl nitriles and the catalyst used in the present process.

  本发明涉及一种Rh催化的末端炔烃反Markovnikov加氢过程，该过程首次披露了末端炔烃的高立体和区域选择性加氢，以生成E-构型的烯基腈和本过程中使用的催化剂。
• Rh-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydrocyanation of Terminal Alkynes
  作者：Fei Ye、Junting Chen、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.7b03749

  日期：2017.5.31

  We report the first highly stereo- and regioselective hydrocyanation of terminal alkynes to furnish E-configured alkenyl nitriles. Acrylonitriles can be accessed on gram scale with broad substrate scope and functional group tolerance. The hydrocyanation reaction employs acetone cyanohydrin as a practical alternative to HCN gas.

  我们报告了第一个高度立体和区域选择性的末端炔烃氢氰化反应，以提供 E 构型的烯基腈。丙烯腈可以在克级获得，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。氢氰化反应使用丙酮氰醇作为 HCN 气体的实用替代品。
• Cu-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of Naphthylallylic Compounds for Enantioselective Synthesis of Chiral Boronates
  作者：Suna Han、Xin Shen、Duanyang Kong、Guofu Zi、Guohua Hou、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00289

  日期：2019.4.5

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroboration of various naphthylallylic compounds affording chiral boronates with high yields and excellent enantioselectivities (up to 96% ee) was presented. The utility of the boronated products is further illustrated by other stereospecific C–B bond transformations to produce amino alcohols and other useful compounds.

  提出了Cu催化的各种萘基烯丙基化合物的区域和对映选择性氢硼化，可提供高收率和优异的对映选择性（最高96％ee）的手性硼酸酯。硼酸化产物的用途还可以通过其他立体特异性C–B键转换来生产氨基醇和其他有用的化合物来说明。
• Lewis Acid Mediated Tandem Reaction of Propargylic Alcohols with Hydroxylamine Hydrochloride To Give α,β-Unsaturated Amides and Alkenyl Nitriles
  作者：Ya-Ping Han、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Xin-Hua Hao、Jia Wang、Xin-Xing Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01633

  日期：2015.9.18

  β-unsaturated amides and alkenyl nitriles from readily available propargylic alcohols. The reaction proceeded smoothly under the neutral conditions with hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) as the nitrogen source. The development of these new strategies has significantly extended the application of hydroxylamine hydrochloride to the chemistry of propargylic alcohols. Moreover, both secondary and tertiary alcohols

  我们已经开发出一种高度选择性的方法，可以从容易获得的炔丙醇中合成α，β-不饱和酰胺和烯基腈。在中性条件下，以盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）为氮源，反应平稳进行。这些新策略的发展极大地扩展了羟胺盐酸盐在炔丙醇化学中的应用。此外，仲醇和叔醇都已被高度区域选择性地转化为具有良好官能团相容性的所需产物。