methyl 4-fluorocyclohexane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: methyl 4-fluorocyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-fluorocyclohexanecarboxylate；methyl 4-fluorocylohexane-1-carboxylate；1-fluoro-4-carbomethoxy-cyclohexane
• 化学式: C₈H₁₃FO₂
• 分子量: 160.188
• InChiKey: UGCTYKCRGPACDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-fluorocyclohexane-1-carboxylate 、 邻二氯苯 在 钯 作用下， 生成 对氟苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated carbocylic compounds

  摘要：

  通过以下步骤制备氟代取代的环烷化合物：(A) 将氢氟酸与具有以下结构的氯代环己烯基化合物反应：其中R.sub.1和R.sub.2分别选择自--H，--CH.sub.2 OH，--COF，--COCl，--CF.sub.3，--CN，##STR2##和--CH.sub.2 R的组中，其中R为--H或1-4碳原子的烷基，形成具有以下结构的双卤代环己烷化合物：其中X为氯，R.sub.1和R.sub.2如上定义，(B) 在气相中脱卤代双卤代环己烷化合物以形成具有以下结构的氟代环己烯基化合物：(C) 在气相中将氟代环己烯基化合物与脱氢催化剂接触，形成具有以下结构的氟代取代芳香化合物：

  公开号：

  US04792618A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 iron(II) acetate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到methyl 4-fluorocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化脂肪族羧酸的可见光脱羧氟化

  摘要：

  提出了一种在可见光下用铁盐催化脂肪族羧酸直接脱羧氟化的有效且廉价的方案。这种新方法允许使用 Schlenk 烧瓶对多种羧酸进行轻松氟化，即使在克规模上也不会降低效率。机理研究表明，光诱导配体-金属电荷转移过程能够产生生成羧基自由基中间体的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02242

文献信息

• Oxidative Aliphatic C-H Fluorination with Fluoride Ion Catalyzed by a Manganese Porphyrin
  作者：Wei Liu、Xiongyi Huang、Mu-Jeng Cheng、Robert J. Nielsen、William A. Goddard、John T. Groves

  DOI：10.1126/science.1222327

  日期：2012.9.14

  fluorinated organic compounds in drug development, there are no direct protocols for the fluorination of aliphatic C-H bonds using conveniently handled fluoride salts. We have discovered that a manganese porphyrin complex catalyzes alkyl fluorination by fluoride ion under mild conditions in conjunction with stoichiometric oxidation by iodosylbenzene. Simple alkanes, terpenoids, and even steroids were selectively

  氟的顺利介绍 碳-氟键正逐渐成为药物、农用化学品和正电子发射断层扫描示踪剂的多功能成分。元素 F2 气体原则上是制备它们的有效试剂，但其极端的反应性需要特殊的处理预防措施。因此，大量研究集中在促进更方便处理的氟离子盐的选择性反应上。刘等人。(p. 1322) 介绍了一种锰催化剂，该催化剂与高价碘基氧化剂一起将氟化物转移到一系列碳氢化合物中。机理研究表明，二氟化锰中间体与之前的锰氧合产生的烷基反应。催化剂以方便、温和的方式将氟引入一系列相对惰性的烃中。尽管氟化有机化合物在药物开发中的重要性日益增加，但没有使用方便处理的氟盐对脂肪族 CH 键进行氟化的直接方案。我们发现锰卟啉配合物在温和条件下催化氟离子的烷基氟化，并结合碘代苯的化学计量氧化。简单的烷烃、萜类化合物，甚至类固醇都可以在其他难以接近的位点选择性氟化，产率为 50% 至 60%。十氢化萘主要在 C2 和 C3 亚甲基位置被氟化。乙酸
• Process For Synthesizing Fluorinated Cyclic Aliphatic Compounds
  申请人：WESTFÄLISCHE WILHELMS-UNIVERSITÄT MÜNSTER

  公开号：US20210261478A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present invention relates to a novel method for producing fluorinated cycloaliphatic compounds from the analogous aromatic compounds by hydrogenation with an Rh-carbene catalyst system.

  本发明涉及一种从类似的芳香化合物通过与Rh-卡宾催化剂系统的氢化反应产生氟化环脂化合物的新方法。
• Supercritical carbon dioxide as reaction medium for selective hydrogenation of fluorinated arenes
  作者：Souha Kacem、Yunxiang Qiao、Cornelia Wirtz、Nils Theyssen、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1039/d2gc02623f

  日期：——

  pathway for the production of valuable substituted fluorocyclohexane derivatives from readily available substrates. The use of supercritical carbon dioxide (scCO2) as a hydrophobic and green solvent in combination with Rh nanoparticles immobilized on molecularly modified silica as catalysts favours hydrogenation over hydrodefluorination. The approach compares favourably in terms of green chemistry metrics

  实现了具有极性官能团的氟化芳烃的选择性氢化，为从容易获得的底物生产有价值的取代氟代环己烷衍生物开辟了一条通用途径。使用超临界二氧化碳 (scCO 2 ) 作为疏水性和绿色溶剂与固定在分子改性二氧化硅上的 Rh 纳米颗粒作为催化剂有利于加氢而不是加氢脱氟。该方法在绿色化学指标方面优于传统合成路线，例如有用的结构单元 4-fluorocyclohexan-1-ol。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG FLUORIERTER CYCLISCHER ALIPHATISCHER VERBINDUNGEN
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP3601203B1

  公开（公告）日：2021-04-07
• US4792618A
  申请人：——

  公开号：US4792618A

  公开（公告）日：1988-12-20