2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3,5-dinitrobenzoate | 87581-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: 1-[(3,5-Dinitrobenzoyl)oxy]pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 87581-19-9
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₈
• 分子量: 309.192
• InChiKey: ILBUGWXZAHOELJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3,5-dinitrobenzoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)butyl)-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  β-取代的色胺的对映体合成

  摘要：

  功能化的色胺是发展为小分子治疗剂的目标靶标。氮丙啶与吲哚的开环是一种用于色胺合成的有效方法，可控制异构体的形成。3,5-二硝基苯甲酰基（DNB）保护的氮丙啶经历区域选择性，对映体特异性开环，以生成一系列吲哚的β-取代色胺。对更多取代的氮丙啶碳的攻击以类似于S N 2的方式发生，以产生作为合成前体的DNB-色胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02474
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 3,5-二硝基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of N-Acylaziridines from N-Tosylaziridines

  摘要：

  N-Acylaziridines are important starting materials for the synthesis of chiral amine derivatives. The traditional methods for producing these activated aziridines have significant drawbacks. The gram scale synthesis of N-acylaziridines by deprotection of N-tosylaztridines and reprotection with N-hydroxysuccinimide derivatives is described. Mono- and disubstituted aziridines perform well, with complete retention of stereochemical purity. The consistently moderate yields are linked to the N-tosylaziridine deprotection step, while acylation with N-hydroxysuccinimide derivatives is highly efficient.

  DOI：

  10.1021/jo401267j

文献信息

• Chiral Recognition of Peptide Enantiomers by Cinchona Alkaloid Derived Chiral Selectors:  Mechanistic Investigations by Liquid Chromatography, NMR Spectroscopy, and Molecular Modeling
  作者：Christoph Czerwenka、Mei Mei Zhang、Hanspeter Kählig、Norbert M. Maier、Kenny B. Lipkowitz、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1021/jo0346914

  日期：2003.10.1

  The chiral recognition mechanism of a cinchona alkaloid based chiral selector for N-protected peptide enantiomers was investigated. A chiral stationary phase derived from this selector was employed for liquid chromatographic enantiomer separations. It showed exceptionally high enantiomer discrimination for the (all-R)- and (all-S)-enantiomers of dialanine (alpha = 20), while a pronounced loss of chiral

  研究了基于金鸡纳生物碱的手性选择剂对N-保护的肽对映体的手性识别机理。衍生自该选择剂的手性固定相用于液相色谱对映体分离。它显示了对二烷胺的（all-R）-和（all-S）-对映异构体的异常高对映体识别度（alpha = 20），而在肽主链中插入了额外的丙氨酸残基后，手性识别能力明显下降。通过手性选择剂和分析物对映异构体的配合物的NMR光谱，伴随分子建模研究，对这种对映选择性的降低进行了详细研究。分子内NOE的研究提供了选择器的自由和复杂形式的构象状态。对络合物引起的转变的分析产生了分子间相互作用的信息，使我们能够提出结合模型，观察分子间NOE进一步支持了结合模型，表明选择剂和分析物的相对排列。随机分子动力学模拟能够重现色谱保留顺序和能量差异，以及分子间NOE。计算数据用于评估负责分析物结合的分子间作用力。另外，评估了手性选择剂的片段对对映选择性结合事件的相对贡献。
• A versatile strategy for the design and synthesis of novel ADP conjugates and their evaluation as potential poly(ADP-ribose) polymerase 1 inhibitors
  作者：Yuliya V. Sherstyuk、Alexandra L. Zakharenko、Mikhail M. Kutuzov、Polina V. Chalova、Maria V. Sukhanova、Olga I. Lavrik、Vladimir N. Silnikov、Tatyana V. Abramova

  DOI：10.1007/s11030-016-9703-x

  日期：2017.2

  aromatic acid residue. A number of conjugates containing aromatic carboxylic acids were found to inhibit poly(ADP-ribose) synthesis catalyzed by poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1). A new class of potential PARP-1 inhibitors mimicking \(\hbox NAD}^+}\), a substrate in the PARP-1 catalyzed reaction, was proposed. Graphical Abstract

  抽象的开发了一种合成\（\ hbox NAD} ^ +} \）模拟物的通用策略，该策略涉及在含有功能氨基的关键缀合物中有效的焦磷酸盐键形成，该功能键充当进一步衍生化的有用反应性锚。这些\（\ hbox NAD} ^ +} \）模拟物由通过二磷酸链共轭到带有芳族酸残基的扩展脂族连接基上的ADP组成。发现许多包含芳族羧酸的缀合物抑制由聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）催化的聚（ADP-核糖）合成。提出了一类新的潜在的PARP-1抑制剂，其模仿PARP-1催化反应的底物\（\ hbox NAD} ^ +} \）。 图形概要
• Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of<i>N</i>-Acylaziridines
  作者：Jennifer Cockrell、Christopher Wilhelmsen、Heather Rubin、Allen Martin、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1002/anie.201204224

  日期：2012.9.24

  Kinetic resolution of N‐acylaziridines by nucleophilic ring opening was achieved with (R)‐BINOL as the chiral modifier under boron‐catalyzed conditions (see scheme; Ar=3,5‐dinitrophenyl). The consumed enantiomer of aziridine can be further converted to an enantioenriched 1,2‐chloroamide with recovery of (R)‐BINOL.

  动力学拆分的Ñ通过亲核开环，用（实现-acylaziridines - [R）-BINOL硼催化的条件下，所述手性改性剂（; Ar为3,5-二硝基苯基参见方案）。消耗的氮丙啶对映体可以进一步转化为对映体富集的1,2-氯酰胺，同时回收（R）-BINOL。
• Nitrobenzoic acid amide derivatives
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0081726A1

  公开（公告）日：1983-06-22

  Nitrobenzoic acid amide derivatives represented by the formula wherein A is (CH32)x NH(CH2)y or (CH2)x NH(CH2)y NH(CH2)z, n is 1 or 2, x, y and z are each 2 to 5, and pharmacologically acceptable acid salts thereof, which are useful as radiosensitizers.

  由式表示的硝基苯甲酸酰胺衍生物 其中 A 为 (CH32)x NH(CH2)y 或 ( )x NH( )y NH( )z, n 为 1 或 2, x、y 和 z 各为 2 至 5，以及其药理上可接受的酸盐，可用作放射增敏剂。
• The aminolysis of N-hydroxysuccinimide esters. A structure-reactivity study
  作者：Gary W. Cline、Samir B. Hanna

  DOI：10.1021/ja00244a035

  日期：1987.5