1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-D-threo-pentafuranosyl)thymine | 139212-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-D-threo-pentafuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-iodooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 139212-87-6；139212-88-7
• 化学式: C₂₆H₃₁IN₂O₄Si
• 分子量: 590.533
• InChiKey: CUQCMXAWCFGVRY-WELAQSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-D-threo-pentafuranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以27%的产率得到1-(2,3-dideoxy-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides的新合成。

  摘要：

  3'-碘核苷4和3'-O-甲基磺酰基胸苷9是通过将甲硅烷基化的尿嘧啶2与5-O-叔丁基二苯甲硅烷基-2,3-二脱氧-3-碘-D-苏-戊呋喃糖苷缩合而合成的（3）和甲基5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-3-甲基磺酰基-D-季戊基呋喃呋喃糖苷（8）。在用甲醇钠处理的消除反应中，核苷4和9产生了相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷5。化合物5b对HIV-1没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.45-1060
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-D-threo-pentofuranoside 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到1-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-D-threo-pentafuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides的新合成。

  摘要：

  3'-碘核苷4和3'-O-甲基磺酰基胸苷9是通过将甲硅烷基化的尿嘧啶2与5-O-叔丁基二苯甲硅烷基-2,3-二脱氧-3-碘-D-苏-戊呋喃糖苷缩合而合成的（3）和甲基5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-脱氧-3-甲基磺酰基-D-季戊基呋喃呋喃糖苷（8）。在用甲醇钠处理的消除反应中，核苷4和9产生了相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷5。化合物5b对HIV-1没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.45-1060