[(2S)-2-[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1,3-bis(methoxycarbonyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate | 126771-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1,3-bis(methoxycarbonyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 126771-82-2
• 化学式: C₃₃H₄₄O₉S
• 分子量: 616.773
• InChiKey: QHTGOFYMHSKXBR-LWXDQNQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1,3-bis(methoxycarbonyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以352 mg的产率得到1α,3β-dihydroxy-22-tosyloxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow synthesis of activated vitamin D3 and its analogues

  摘要：

  实现了一种高效的两-stage连续流合成1α,25-(OH)2-维生素D3（活性维生素D3）及其类似物的方法。该方法使用高强度且经济的光源，即高压汞灯，获得了理想产品，且产率令人满意。此外，我们的方法不需要中间体的纯化或高稀释条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob25511a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1α,3β-Bis<(methoxycarbonyl)oxy>-23,24-dinor-5,7-choladien-22-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2S)-2-[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1,3-bis(methoxycarbonyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow synthesis of activated vitamin D3 and its analogues

  摘要：

  实现了一种高效的两-stage连续流合成1α,25-(OH)2-维生素D3（活性维生素D3）及其类似物的方法。该方法使用高强度且经济的光源，即高压汞灯，获得了理想产品，且产率令人满意。此外，我们的方法不需要中间体的纯化或高稀释条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob25511a