Acetic acid 2-(2-chloro-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-8-yl)-ethyl ester | 722539-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Acetic acid 2-(2-chloro-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-8-yl)-ethyl ester
• CAS: 722539-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClO₄P
• 分子量: 274.641
• InChiKey: FKKDPTBVAQOPRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-(2-chloro-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-8-yl)-ethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-[(2R,5S)-5-[[[8-[2-(acetyloxy)ethyl]-2-oxido-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-yl]oxy]methyl]-2,5-dihydro-2-furanyl]-5-methyl-
  参考文献：
  名称：

  具有酯酶可裂解位点的第二代环硫氨酸核苷酸：“锁定”概念

  摘要：

  介绍了环Sal-核苷酸方法的概念扩展。抗 HIV 活性核苷类似物 d4T 1 的新环盐衍生物的特征是掺入了可酶切的羧酸酯部分，目的是将三酯捕获在细胞内（“锁定”概念）。描述了在环Sal部分的3-或5-位带有不同酯基的环Sal-三酯。令人惊讶的是，只有乙酰基酯和乙酰丙酸酯在 CEM 细胞提取物中容易裂解，而烷基酯被发现是稳定的。尽管如此，在体外抗 HIV 检测中，大多数化合物实现了胸苷激酶旁路，从而证明它们至少充当核苷酸传递系统。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027820
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)ethyl acetate 在 吡啶 、 丙酸 、 三氯化磷 、 苯硼酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Acetic acid 2-(2-chloro-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-8-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有酯酶可裂解位点的第二代环硫氨酸核苷酸：“锁定”概念

  摘要：

  介绍了环Sal-核苷酸方法的概念扩展。抗 HIV 活性核苷类似物 d4T 1 的新环盐衍生物的特征是掺入了可酶切的羧酸酯部分，目的是将三酯捕获在细胞内（“锁定”概念）。描述了在环Sal部分的3-或5-位带有不同酯基的环Sal-三酯。令人惊讶的是，只有乙酰基酯和乙酰丙酸酯在 CEM 细胞提取物中容易裂解，而烷基酯被发现是稳定的。尽管如此，在体外抗 HIV 检测中，大多数化合物实现了胸苷激酶旁路，从而证明它们至少充当核苷酸传递系统。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027820

文献信息

• “LOCK-IN” MODIFIED <i>CYCLOSAL</i> NUCLEOTIDES—THE SECOND GENERATION OF <i>CYCLOSAL</i> PRODRUGS
  作者：D. Vukadinović、N. P. H. Böge、J. Balzarini、C. Meier

  DOI：10.1081/ncn-200059298

  日期：2005.4.1

  A new generation of cycloSal-pronucleotides is presented. CycloSal-d4TMPs have been modified by introduction of an esterase-cleavable site in order to trap them inside cells. Hydrolysis studies in different media (PBS, CEM/O- and liver extracts) and anti-HIV evaluation of separated diastereomers revealed unexpected differences between the isomers.