3-amino-2-iminonaphtho<1,2-d>thiazole | 94123-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 3-amino-2-iminonaphtho<1,2-d>thiazole
• 英文别名: Naphtho[1,2-d]thiazol-1(2H)-amine, 2-imino-；2-iminobenzo[e][1,3]benzothiazol-1-amine
• CAS: 94123-43-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• 分子量: 215.279
• InChiKey: PKEMKYCBXVNJBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-iminonaphtho<1,2-d>thiazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxy-2H-naphtho<1',2':4,5>thiazolo<3,2-b><1,2,4>triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Liu, Kang-Chien; Shih, Bi-Jane; Hu, Ming-Kuan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1729 - 1732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘并(1,2-d)噻唑-2-胺 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-amino-2-iminonaphtho<1,2-d>thiazole
  参考文献：
  名称：

  代表性的10-芳基-，10-芳烷基-和10-杂芳基-9 H-萘并[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2- b ]-[1,2,4]三嗪- 9人是潜在的抗HIV药物†

  摘要：

  为了制备标题化合物，研究了1-氨基-2-亚氨基萘并[1,2- d ]噻唑（2）与一些代表性的乙醛酸衍生物的环缩合。在甲醇中与苯基乙醛酸甲酯（3a）加热2仅得到开链中间体4a，b。然而，当该反应在回流的冰醋酸中进行时，所需的化合物10-苯基-9 H-萘[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2- b ] [1,2 ，以27％的产率生产了，4]-三嗪-9-一（5a）。用苄基，2-呋喃基和2-噻吩基乙醛酸3b-d相似地处理2得到相应的10-苄基-，10-（2-呋喃基）-和10-（2-噻吩基）-9 H-萘[1'，2'：4,5]噻唑[3,2- b ] [1,2,4] triazin-9-ones 5b-d，收率48-67％。作为副产物，9-苯甲酰基和9-（2-噻吩甲酰）萘并[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑6a中，d是也孤立。选择化合物5a用于体外抗HIV评估，但发现该化合物无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300525

文献信息

• Cyclocondensation of 3-amino-2-iminonaphtho[1,2-<i>d</i>]-thiazole with<i>α</i>-ketocarboxylic acid derivatives: Synthesis of 2-substituted 3-Oxo-3<i>H</i>-naphtho[1′,2′:4,5]thiazolo-[3,2-<i>b</i>][1,2,4]triazines as potential anti-HIV agents
  作者：Kang-Chien Liu、Bi-Jane Shih、Chuen-Hsiang Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570290116

  日期：1992.1

  cyclocondensation of 3-amino-2-iminonaphtho[1,2-d]thiazole (1) with a series of α-keto mono- and dicarboxylic acid derivatives 5a-i under different conditions was investigated. When the experiments were performed by refluxing in glacial acetic acid, the corresponding cyclized products, 2-substituted 3-oxo-3H-naphtho[1′,2′:4,5]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazines 4 were obtained in fair to good yields. On the

  研究了3-氨基-2-亚氨基萘并[1,2- d ]噻唑（1）在不同条件下与一系列α-酮一元和二元羧酸衍生物5a-i的环缩合反应。通过在冰醋酸中回流进行实验时，相应的环化产物2-取代的3-oxo-3 H-萘[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2- b ] [1， 2,4]三嗪4以公平至良好的产率获得。在另一方面，当反应在沸腾的乙醇中进行的，它给了只开链凝聚6，或在少数情况下，用少量一起4。自中间体6由于存在E-异构体和Z-异构体的混合物，因此加热引起的环化作用不充分。无论如何，已经评估了代表性化合物4b，g，i的抗HIV活性，但是它们都不具有活性。
• Liu, Kang-Chien; Shih, Bi-Jane; Tao, Tung-Mei, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1571 - 1572
  作者：Liu, Kang-Chien、Shih, Bi-Jane、Tao, Tung-Mei

  DOI：——

  日期：——
• LIU, KANG-CHIEN;SHIH, BI-JANE;TAO, TUNG-MEI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1571-1572
  作者：LIU, KANG-CHIEN、SHIH, BI-JANE、TAO, TUNG-MEI

  DOI：——

  日期：——
• LIU, KANG-CHIEN;SHIH, BI-JANE;HU, MING-KUAN, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1998) N 6, 1729-1732
  作者：LIU, KANG-CHIEN、SHIH, BI-JANE、HU, MING-KUAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of representative 10-aryl-, 10-aralkyl- and 10-heteraryl-9<i>H</i>-naphtho[1′,2′:4,5]thiazolo[3,2-<i>b</i>]- [1,2,4]triazin-9-ones as potential anti-HIV agents
  作者：Kang-Chien Liu、Bi-Jane Shih、Chuen-Hsiang Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570300525

  日期：1993.10

  treatment of 2 with benzyl-, 2-furyl- and 2-thienylgly-oxylic acids 3b-d gave the corresponding 10-benzyl-, 10-(2-furyl)- and 10-(2-thienyl)-9H-naphtho[1′,2′:4,5]thi-azolo[3,2-b][1,2,4]triazin-9-ones 5b-d in 48–67% yields. As by-products, 9-benzoyl- and 9-(2-thenoyl)naphtho-[1′,2′:4,5]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles 6a,d were also isolated. Compound 5a was selected for in vitro anti-HIV evaluation but

  为了制备标题化合物，研究了1-氨基-2-亚氨基萘并[1,2- d ]噻唑（2）与一些代表性的乙醛酸衍生物的环缩合。在甲醇中与苯基乙醛酸甲酯（3a）加热2仅得到开链中间体4a，b。然而，当该反应在回流的冰醋酸中进行时，所需的化合物10-苯基-9 H-萘[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2- b ] [1,2 ，以27％的产率生产了，4]-三嗪-9-一（5a）。用苄基，2-呋喃基和2-噻吩基乙醛酸3b-d相似地处理2得到相应的10-苄基-，10-（2-呋喃基）-和10-（2-噻吩基）-9 H-萘[1'，2'：4,5]噻唑[3,2- b ] [1,2,4] triazin-9-ones 5b-d，收率48-67％。作为副产物，9-苯甲酰基和9-（2-噻吩甲酰）萘并[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑6a中，d是也孤立。选择化合物5a用于体外抗HIV评估，但发现该化合物无活性。