ethyl (Z)-2-(2-imino-3-naphtho<1,2-d>thiazolylimino)isovalerate | 142074-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(2-imino-3-naphtho<1,2-d>thiazolylimino)isovalerate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(2-imino-3-naphtho[1,2-d]thiazolylimino)isovalerate；ethyl (2Z)-2-(2-iminobenzo[e][1,3]benzothiazol-1-yl)imino-3-methylbutanoate
• CAS: 142074-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 341.434
• InChiKey: RSTJWKIYKMKTCU-ULSAPTESSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代丁酰乙酯 、 3-amino-2-iminonaphtho<1,2-d>thiazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (Z)-2-(2-imino-3-naphtho<1,2-d>thiazolylimino)isovalerate 、 ethyl (E)-2-(2-imino-3-naphtho<1,2-d>thiazolylimino)isovalerate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-亚氨基萘并[1,2- d ]-噻唑与α-酮羧酸衍生物的环缩合反应：2-取代的3-Oxo-3 H-萘并[1'，2'：4,5]噻唑啉的合成-[3,2- b ] [1,2,4]三嗪作为潜在的抗HIV药物†

  摘要：

  研究了3-氨基-2-亚氨基萘并[1,2- d ]噻唑（1）在不同条件下与一系列α-酮一元和二元羧酸衍生物5a-i的环缩合反应。通过在冰醋酸中回流进行实验时，相应的环化产物2-取代的3-oxo-3 H-萘[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2- b ] [1， 2,4]三嗪4以公平至良好的产率获得。在另一方面，当反应在沸腾的乙醇中进行的，它给了只开链凝聚6，或在少数情况下，用少量一起4。自中间体6由于存在E-异构体和Z-异构体的混合物，因此加热引起的环化作用不充分。无论如何，已经评估了代表性化合物4b，g，i的抗HIV活性，但是它们都不具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290116