5-(2-(二甲胺)乙氧基)-7-氧代-7H-苯并(c)芴盐酸盐 | 80427-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 5-(2-(二甲胺)乙氧基)-7-氧代-7H-苯并(c)芴盐酸盐
• 英文名称: 5-[2-(Dimethylamino)ethoxy]-7H-benzo[c]fluoren-7-one hydrochloride
• 英文别名: benfluron；5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-7-oxo-7H-benzo(c) fluorene hydrochloride；5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-7-oxo-7H-benzo(c)-fluorene hydrochloride；5-[2-(dimethylamino)ethoxy]benzo[c]fluoren-7-one;hydrochloride
• CAS: 80427-58-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 353.848
• InChiKey: FEDBYSNFQHOGCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(二甲胺)乙氧基)-7-氧代-7H-苯并(c)芴盐酸盐 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到benfluron hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Novel Derivatives of Benfluron and Dimefluron Synthesis and Anticancer activity

  摘要：

  在本研究中，我们尝试通过合成苯并[c]芴的 C-7 衍生物来改善两种潜在细胞抑制剂--苯氟隆和二氟隆的抗癌特性。我们观察了新衍生物对艾氏肿瘤小鼠以及人类 MCF-7、BT-549 和 MDA-MB-231 细胞的作用。所有受测化合物在体外都表现出了很强的抑制作用。在体内测试时，它们在体内的系统毒性很低，令人鼓舞。苯氟隆及其 O-甲基肟、丁氟隆及其肟、硫代氨基甲酸唑和腙在体内均能抑制肿瘤生长。只有苯氟隆和丁氟隆的腙能延长肿瘤的存活时间。在癌症组织中，使用苯氟隆和丁氟隆的 O-甲基肟处理的肿瘤中增殖细胞核抗原（PCNA）蛋白减少。 苯氟隆硫代脒唑酮增加了肿瘤中 T 淋巴细胞的浸润。总之，所有衍生物的细胞毒性都比其母体化合物强，但在体内并不一定更有效。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150529204508

文献信息

• Derivatives of benzo(c)fluorene: II. Synthesis and biological effect of basic ethers of 7-oxo-7H-benzo(c)fluorene
  作者：Jiří Křepelka、Iva Vančurová、Jiří Holubek、Milan Mělka、Karel Řežábek

  DOI：10.1135/cccc19821856

  日期：——

  Alkylation of phenols IIa-IIc with ω-(N,N-dialkylamino)alkyl chlorides IIIa-IIId in an aqueous and/or a two-phase (toluene and aqueous potassium hydroxide) medium, and reactions of phenols IId-IIf with isopropylamine, gave rise to ethers IV-XIX. Compounds IV and V were used to prepare derivatives XX-XXVI. Reduction of the 7-oxo group in the compound V by the action of sodium borohydride produced the 7-hydroxy derivatives XXIV-XXVI, whereas reduction under conditions of the Wolf-Kishner reaction led to derivatives XXVII and XXVIII, respectively, which were also obtained by alkylation of XXIX with IIIa in an anhydrous medium. The compound XXIX was prepared by reduction of compound IIa. Most the of compounds prepared had marked antineoplastic effects, particularly compounds IV and V. Compounds V, VII, IX and XVIII exhibited antibacterial effects, and compounds XVI, XVIII and XXIII were as efficacious in subcutaneous application against encephalomyocarditis virus as Tiloron, used as standard.

  将酚类化合物IIa-IIc与ω-(N,N-二烷基氨基)烷基氯化物IIIa-IIId在水性和/或两相（甲苯和水性氢氧化钾）介质中进行烷基化反应，以及酚类化合物IId-IIf与异丙胺的反应，产生了醚类化合物IV-XIX。化合物IV和V用于制备衍生物XX-XXVI。通过钠硼氢化物还原化合物V中的7-酮基团产生7-羟基衍生物XXIV-XXVI，而在Wolf-Kishner反应条件下还原则产生衍生物XXVII和XXVIII，这两者也可通过在无水介质中用IIIa对XXIX进行烷基化而获得。化合物XXIX是通过还原化合物IIa制备的。大多数制备的化合物具有显著的抗肿瘤效果，尤其是化合物IV和V。化合物V、VII、IX和XVIII表现出抗菌效果，而化合物XVI、XVIII和XXIII在皮下应用对脑心肌炎病毒的效果与用作标准的Tiloron一样有效。
• 6-Purinyl N-(2-chloroethyl) carbamate and thiocarbamate, a process for their preparation and use thereof
  申请人：SPOFA Spojené Podniky Pro Zdravotnickou Vyrobu

  公开号：EP0186454B1

  公开（公告）日：1992-04-08
• NOBILIS, M.;VANCUROVA, I.;HAIS, I. M.;KVASNICKOVA, E.;KREPELKA, J., CS. FARM., 1986, 35, N 2, 68-73
  作者：NOBILIS, M.、VANCUROVA, I.、HAIS, I. M.、KVASNICKOVA, E.、KREPELKA, J.

  DOI：——

  日期：——
• US4661297A
  申请人：——

  公开号：US4661297A

  公开（公告）日：1987-04-28
• US4720497A
  申请人：——

  公开号：US4720497A

  公开（公告）日：1988-01-19