(4-nitrophenyl) (2S)-4-[(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-2-benzyl-4-oxobutanoate | 204187-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (4-nitrophenyl) (2S)-4-[(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-2-benzyl-4-oxobutanoate
• CAS: 204187-34-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: MGUQAHDSFALVNR-HBMCJLEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl) (2S)-4-[(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-2-benzyl-4-oxobutanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 米格列奈
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Active Succinic Acid Derivatives. II. Efficient and Practical Synthesis of KAD-1229.

  摘要：

  为了大规模合成双[(2S)-2-苄基-3-(顺式六氢异吲哚啉-2-羰基)丙酸]二水单钙（1，KAD-1229），我们研究了(S)-2-苄基丁二酸（2）与顺式六氢异吲哚啉（4）的区域选择性反应。通过(S)-酸 2 与胺 4 的偶联反应很难获得半酰胺的区域选择性。因此，将琥珀酸 2 转化为双活化酯 3a-c，然后与 4 反应，得到酰胺 5a-c，收率很高，且具有区域选择性。酰胺 5a-c 以良好的产率衍生出具有强效降血糖作用的 KAD-1229。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.337
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丁二酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-nitrophenyl) (2S)-4-[(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-2-benzyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Optically Active Succinic Acid Derivatives. II. Efficient and Practical Synthesis of KAD-1229.

  摘要：

  为了大规模合成双[(2S)-2-苄基-3-(顺式六氢异吲哚啉-2-羰基)丙酸]二水单钙（1，KAD-1229），我们研究了(S)-2-苄基丁二酸（2）与顺式六氢异吲哚啉（4）的区域选择性反应。通过(S)-酸 2 与胺 4 的偶联反应很难获得半酰胺的区域选择性。因此，将琥珀酸 2 转化为双活化酯 3a-c，然后与 4 反应，得到酰胺 5a-c，收率很高，且具有区域选择性。酰胺 5a-c 以良好的产率衍生出具有强效降血糖作用的 KAD-1229。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.337