(6aR,9S,10aR)-9α-bromo-6a,10a-trans-hexahydrocannabinol | 88510-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,9S,10aR)-9α-bromo-6a,10a-trans-hexahydrocannabinol
• CAS: 88510-95-6
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO₂
• 分子量: 395.38
• InChiKey: UEZMHTJXCKSUKN-ZOCZFRKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,9S,10aR)-9α-bromo-6a,10a-trans-hexahydrocannabinol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 四氢大麻酚 、 (-)-Δ8-四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  Cannabinoid studies. IV. Stereoselective and regiospecific syntheses of (±)-Δ9-trans- and (±)-Δ9-cis-6a, 10a-Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  通过中间醇 (13) 和 (15) 标题化合物是通过中间醇 (13) 和 (15) 实现的、 通过柠檬醛（10）与石化橄榄醇二甲基和二（甲氧基甲基）1 石炭酸橄榄醇二甲基和二甲氧基甲基 1 醚（4）和（6）反应制得。醇 (13) 与三溴化硼反应 生成(�)-∆9-反式-6a,10a-四氢大麻酚。 四氢大麻酚（1）。 溴化氢加合物的脱氢溴化反应、 而用溴化三甲基硅处理醇 (15) 则可得到 (�)-∆9- 顺-6a,10a-四氢大麻酚 (11)。 这些反应的互补立体选择性可能有助于深入了解 大麻素环化过程的性质。

  DOI：

  10.1071/ch9842339
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 在 正丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (6aR,9S,10aR)-9α-bromo-6a,10a-trans-hexahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  Cannabinoid studies. IV. Stereoselective and regiospecific syntheses of (±)-Δ9-trans- and (±)-Δ9-cis-6a, 10a-Tetrahydrocannabinol

  摘要：

  通过中间醇 (13) 和 (15) 标题化合物是通过中间醇 (13) 和 (15) 实现的、 通过柠檬醛（10）与石化橄榄醇二甲基和二（甲氧基甲基）1 石炭酸橄榄醇二甲基和二甲氧基甲基 1 醚（4）和（6）反应制得。醇 (13) 与三溴化硼反应 生成(�)-∆9-反式-6a,10a-四氢大麻酚。 四氢大麻酚（1）。 溴化氢加合物的脱氢溴化反应、 而用溴化三甲基硅处理醇 (15) 则可得到 (�)-∆9- 顺-6a,10a-四氢大麻酚 (11)。 这些反应的互补立体选择性可能有助于深入了解 大麻素环化过程的性质。

  DOI：

  10.1071/ch9842339

文献信息

• Synthesis of (-)-.DELTA.9-6a,10a-trans-tetrahydrocannabinol. Boron trifluoride catalyzed arylation by a homocuprate
  作者：R. W. Rickards、H. Roenneberg

  DOI：10.1021/jo00177a044

  日期：1984.2