2-((4-oxospiro[chromane-2,1'-cyclohexan]-7-yl)oxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-((4-oxospiro[chromane-2,1'-cyclohexan]-7-yl)oxy)acetic acid
• 英文别名: 2-((4-Oxospiro[chroman-2,1'-cyclohexan]-7-yl)oxy)acetic acid；2-(4-oxospiro[3H-chromene-2,1'-cyclohexane]-7-yl)oxyacetic acid
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: YVUKQYABAYIDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexane>-4(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((4-oxospiro[chromane-2,1'-cyclohexan]-7-yl)oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  刚性 3D-sprio 色满酮作为高效抗菌剂的关键：合成、生物学和计算评估

  摘要：

  由于耐药微生物数量的增加，非常需要开发具有新颖化学骨架和工作机制的新型有效抗菌剂。合成了基于 3D-螺环苯并二氢吡喃酮支架的不同新化合物，例如曼尼希碱2和3 ，以及偶氮染料4 。此外，酰肼-螺苯并二氢吡喃酮8与不同酮类试剂的缩合反应导致了吡唑( 9和10 )和苯胺( 11和13 )的合成。此外，甲氧基取代的螺苯并二氢吡喃酮14与不同的肼和酰肼缩合，得到相应的腙15-18 ，产率高达 85%。腙18与水杨醛的缩合以优异的产率产生香豆素基螺色满酮19 ，而其与苯甲醛反应然后与肼反应以82％的产率得到氨基吡唑衍生物21 。抗菌评估表明，酰肼8对不同微生物具有显着的活性（金黄色葡萄球菌： D = 22 mm，MIC = 1.64 μM；大肠杆菌： D = 19 mm，MIC = 1.64 μM；白色念珠菌： D = 20）毫米，MIC = 6.57 μM）。此外，偶氮染料4 ( D = 13–19

  DOI：

  10.1039/d1ra03497a