9β-hydroxyhexahydrocannabinol | 80657-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9β-hydroxyhexahydrocannabinol
• 英文别名: (6aR,9R,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromene-1,9-diol
• CAS: 80657-58-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: KSGRDIFQZVURIF-WHSLLNHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β-hydroxyhexahydrocannabinol 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性全合成（ - ） - Δ 8 -THC和（ - ） - Δ 9 -THC通过不对称催化氢化反应和S Ñ的Ar环化

  摘要：

  （ - ） - Δ的高效不对称全合成8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）（13个步骤，35％）和（ - ） - Δ 9 -四氢大麻酚（（ - ） - Δ 9 -THC ）（14步，30％）通过动态动力学拆分和分子内S N Ar环化反应，通过钌催化外消旋α-芳基环酮的不对称氢化反应而开发。

  DOI：

  10.1021/ol303351y
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,9R,10aR)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-9-ol 在 sodium hydride 、 2-二乙氨基乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到9β-hydroxyhexahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性全合成（ - ） - Δ 8 -THC和（ - ） - Δ 9 -THC通过不对称催化氢化反应和S Ñ的Ar环化

  摘要：

  （ - ） - Δ的高效不对称全合成8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）（13个步骤，35％）和（ - ） - Δ 9 -四氢大麻酚（（ - ） - Δ 9 -THC ）（14步，30％）通过动态动力学拆分和分子内S N Ar环化反应，通过钌催化外消旋α-芳基环酮的不对称氢化反应而开发。

  DOI：

  10.1021/ol303351y

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Isolation, Synthesis And Structure Determination Of Cannabidiol Derivatives And Their Cytotoxic Activities
  作者：Yedukondalu Nalli、Suraya Jan、Gianluigi Lauro、Javeed Ur Rasool、Waseem I. Lone、Aminur R. Sarkar、Junaid Banday、Giuseppe Bifulco、Hartmut Laatsch、Sajad H. Syed、Asif Ali

  DOI：10.1080/14786419.2019.1638381

  日期：2021.2.1

  (2 – 8) were evaluated for their cytotoxic potential against a panel of eight cancer cell lines. Compounds 4, 5, 7, and 8 showed pronounced in vitro cytotoxic activity with IC50 values ranging from 5.6 to 60 μM. Out of the active molecules, compounds 4, and 7 were found to be comparable to that of the parent molecule 1 on the inhibition of almost all the tested cancer cell lines.

  摘要 为了不断探索基于天然产物的支架的结构多样性和药理活性，我们在此报告了大麻二酚及其衍生物的分离，合成和结构测定，以及它们的细胞毒性活性。大麻二酚（处理1）用酸催化剂的POCl 3，得到一个新的衍生物6具有六个已知分子沿2  -  5，7和，8。通过广泛的光谱分析和NMR和ECD数据的DFT计算，阐明了6的结构。所有化合物（2  –  8评估了它们对八种癌细胞系的细胞毒性潜力。化合物4，5，7，和8显示出显着的体外细胞毒活性与IC 50个值范围为5.6至60μm。在活性分子中，发现化合物4和7与几乎所有测试的癌细胞系的抑制作用都与亲本分子1相当。