(2Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid | 19319-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• 英文别名: 2-phenyl-3c-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid；2-Phenyl-3c-(4-nitro-phenyl)-acrylsaeure；3c-(4-Nitro-phenyl)-2-phenyl-acrylsaeure；Allo-4-nitro-α-phenyl-zimtsaeure；4-Nitro-α-phenyl-cis-zimtsaeure；(Z)-α-[(4-nitrophenyl)methylene]-benzeneacetic acid；3-(4-(Hydroxy(oxido)amino)phenyl)-2-phenylacrylic acid；(Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 19319-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: AYKTVOLPMVPDMN-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  388.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2Z)-3-(4-aminophenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂的吡喃喹啉基丙烯酸非对映异构体的第一个目标特异性，高度非对映选择性的合成，设计和表征。

  摘要：

  在本研究中，我们报告了新型的吡喃喹啉基/呋喃喹啉基-丙烯酸非对映异构体的第一个靶标特异性，高非对映选择性合成方法，并对它们的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。所有产物均通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，质谱和CHN分析进行了彻底表征。通过使用手性三（3-七氟丙基羟甲基）]-（-）-樟脑phor（A）或三[3-（三氟甲基）羟甲基]-（+）-樟脑（B）。发现在所获得的一组4个非对映体产物中，吡喃喹啉基丙烯酸加合物的外对映体表现出相对较高的α-葡糖苷酶抑制活性。与标准阿卡波糖（IC50 = 0.65±0.02μM）相比，新合成的化合物的IC50值在（0.40±0.02-30.3±0.84μM）范围内。发现发现化合物11a，11c，11d和12d比标准阿卡波糖更具活性。还发现未取代的化合物（11a）或具有氯或甲氧基取代基的化合物（11c，11d，12d）显示出潜在的α-葡糖苷酶

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.026
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 对硝基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 (2Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diphenylpropenamides as SRS-A antagonists

  摘要：

  某些新的二苯基丙烯酰胺具有一个苯环上的羧基烷酰胺基团或羧基烯酰胺基团，并且它们用于拮抗人体内缓慢反应性过敏反应物质（SRS-A）的痉挛活性。特别是，本发明的化合物对预防和治疗某些阻塞性气道疾病特别有效，尤其是过敏性支气管哮喘、过敏性鼻炎和某些皮肤疾病，在人体中。

  公开号：

  US04342781A1

文献信息

• Bakunin, Gazzetta Chimica Italiana, 1900, vol. 30 II, p. 348
  作者：Bakunin

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Three Aminodiiodophenyl-phenylpropionic Acids
  作者：T. R. Lewis、Margaret G. Pratt、E. D. Homiller、B. F. Tullar、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01179a047

  日期：1949.11.19
• Bakunin, Gazzetta Chimica Italiana, 1902, vol. 32 I, p. 181
  作者：Bakunin

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecificity in the Perkin–oglialoro reaction. The stereochemical configurations of some substituted α-phenylcinnamic acids
  作者：Malcolm Crawford、G. W. Moore

  DOI：10.1039/jr9550003445

  日期：——
• Bakunin, Gazzetta Chimica Italiana, 1895, vol. 25 I, p. 141
  作者：Bakunin

  DOI：——

  日期：——