(3aS,8bS)-5,7-dibromo-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3aS,8bS)-5,7-dibromo-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran
• 化学式: C₁₁H₈Br₂O
• 分子量: 315.992
• InChiKey: XMRSECBNWCYXBL-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8bS)-5,7-dibromo-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran 在 环己氯化镁 作用下， 生成 (1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-5,6,7-trinor-4,8-inter--phenylene PGI2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97657-3
• 作为产物：
  描述：

  三溴苯酚 在 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 环己氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (3aS,8bS)-5,7-dibromo-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  的合成5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2和贝前列素

  摘要：

  我们已经公开了一类新的稳定的PGI 2类似物，5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2具有苯基醚部分代替的烯醇-醚骨架在PGI 2。所述米亚苯基PGI 2及其衍生物（贝前列素）的合成经由二氢环戊二烯并[ b由]苯并呋喃衍生物作为关键中间体邻与格氏试剂和随后的铜催化的环化-选择性金属-卤素交换反应。通过立体选择性环氧化物形成或Prins反应引入ω侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00020-4

文献信息

• Synthesis of Optically Active Cyclopenta[<i>b</i>]benzofuran as a Precursor of <i>m</i>-Phenyleneprostacyclin
  作者：Hisao Nishiyama、Naoya Sakata、Hayato Sugimoto、Yukihiro Motoyama、Hisanori Wakita、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1055/s-1998-1819

  日期：1998.8

  The optically pure cyclopenta[b]benzofuran derivatives (-)-1 and (-)-2 were synthesized from (+)-(1S,4R)-cis-4-acetoxy-2-cyclopenten-1-ol [(+)-3] via sequential Mitsunobu reaction and palladium-catalyzed allylic substitution with phenol derivatives followed by SN2′ intramolecular cyclization.

  光学纯的环戊[b]苯并呋喃衍生物(-)-1和(-)-2是从(+)-(1S,4R)-顺-4-乙酸氧基-2-环戊烯-1-醇 [(+)-3] 通过连续的Mitsunobu反应和钯催化的烯丙基取代反应与酚类衍生物，然后进行SN2'的分子内环化合成的。
• Preparative resolution of a key intermediate for the synthesis of optically active m-phenylene PGI2 derivatives
  作者：Hisanori Wakita、Hideo Yoshiwara、Atsuko Tajima、Yukishige Kitano、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00442-5

  日期：1999.10

  A key intermediate for the synthesis of optically active m-phenylene PGI2 derivatives was efficiently resolved on a preparative scale by diastereomeric salt formation method using (+)-cis-N-benzyl-2-(hydroxymethyl)cyclohexylamine ((+)-cis-amine) as a resolving agent.

  为光学活性的合成中的关键中间体米亚苯基PGI 2 -衍生物，使用（+）被有效解决由非对映体盐形成法在制备规模顺- ñ -苄基-2-（羟甲基）环己胺（（+） -顺式-胺）作为拆分剂。
• 一种贝前列素钠中间体的合成方法
  申请人：济南康和医药科技有限公司

  公开号：CN110452100A

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明涉及一种贝前列素钠中间体III的合成方法。以环戊烯和N‑溴代丁二酰亚胺(NBS)通过自由基反应得到二溴环戊烯，二溴环戊烯与2,4,6‑三溴苯酚相互作用直接以“一锅煮”法直接形成3,5‑双(2,4,6‑三溴苯氧基)环戊烯(化合物I)。再通过格氏反应得到化合物II和化合物III。且本发明采用N‑溴代丁二酰亚胺和商业化可获得的环戊烯为原料合成二溴环戊烯，避免了170℃裂解和‑30～‑40℃的超低温反应，同时避免了溴素的使用；反应条件更温和、环境更友好，便于工业化生产。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE BERAPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BÉRAPROST OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT

  公开号：WO2017174439A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides a new process for the preparation of optically active Beraprost of formula (I) starting from racemic Beraprost alkyl ester through hydrolysis, enantiomer esterification, preparation of diacyl -Beraprost ester diastereomers and their separation and hydrolysis.

  本发明提供了一种新的制备光学活性Beraprost的方法，从外消旋Beraprost烷基酯开始，通过水解、对映异构体酯化、制备二酰基-Beraprost酯二对映体及其分离和水解。其化学式为(I)。
• Efficient synthesis of a novel m-phenylene derivative as a selective EP4 agonist inducing follicular growth and maturation in the ovary
  作者：Ryoji Hayashi、Yutaka Hosono、Koji Nakatsuji、Yoichiro Tanaka、Takeshi Mori、Takami Kanno、Kei Makita、Mitsuhiro Moriwaki、Tomofumi Ohyama、Yasuo Ochi、Chifumi Inada、Masafumi Isogaya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.004

  日期：2011.12

  An efficient and straightforward synthesis of a novel m-phenylene derivative has been developed. The optically pure dibromo compound was selected as a starting material. Through a protocol involving the Prins reaction and two steps of the Horner-Wadsworth-Emmons reaction, the basic skeleton was constructed with appropriate alpha and omega side chains. The compound proved to be a highly selective EP4 agonist and a possible drug candidate for maturation of the uterine cervix. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.