m-(trifluoromethyl)acetophenone O-methyloxime | 127733-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-(trifluoromethyl)acetophenone O-methyloxime
• 英文别名: 1-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-ethanone O-methyl-oxime；N-methoxy-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimine
• CAS: 127733-36-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• 分子量: 217.191
• InChiKey: IJOFLTHNVRCNHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-(trifluoromethyl)acetophenone O-methyloxime 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 potassium nitrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl-1-one-O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法：通过将芳基羰基化合物转化为相应的羰基肟醚化合物，再在钯催化剂、氟化试剂和添加剂存在的条件下，温和地实现肟基取代基邻位高选择性的芳基碳氢键直接氟化，最后经过酸的作用将肟醚重新水解得到2-氟代芳基羰基化合物。本氟化方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、氟化选择性高等优点，具有较高的应用研究价值。

  公开号：

  CN103922904B
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 二(2-乙基己基)磷酸酯 、 甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以 水 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 m-(trifluoromethyl)acetophenone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  IMPROVED METHOD FOR PRODUCING SPECIFIC OXIMES AND OXIMETHERS

  摘要：

  通过将难溶于水的羰基化合物与羟胺盐或羟胺O-甲醚盐或羟胺的自由碱在某些磷酸酯或其盐的存在下反应，制备某些肟和肟O-甲醚的方法，其中磷酸酯或其盐的化学式为(I)，其中R1、R2和X的定义如描述中所述。

  公开号：

  US20160107986A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Acetoxylation via Electrochemical Oxidation
  作者：Yi-Qian Li、Qi-Liang Yang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei、Dayong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01138

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed arene C(sp2)–H acetoxylation has emerged as a powerful tool to construct a carbon–oxygen (C–O) bond. However, the requirement of stoichiometric chemical oxidants for this transformation possesses a significant disadvantage. To solve this fundamental problem, we now report an anodic oxidation strategy to achieve arene C(sp2)–H acetoxylation.

  钯催化的芳烃C（sp 2）-H乙酰氧基化已成为构建碳-氧（C-O）键的强大工具。然而，这种转化需要化学计量的化学氧化剂具有明显的缺点。为了解决这个基本问题，我们现在报告一种阳极氧化策略，以实现芳烃C（sp 2）–H乙酰氧基化。
• Nitrate promoted mild and versatile Pd-catalysed C(sp²)–H oxidation with carboxylic acids
  作者：Xue Xiong、Yang-Jie Mao、Hong-Yan Hao、Yu-Ting He、Zhen-Yuan Xu、Gen Luo、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0ob01124j

  日期：——

  C(sp2)–H bond oxidation of oximes or azobenzenes with diverse carboxylic acids has been developed. In contrast to the previous catalytic systems, this protocol features mild conditions (close to room temperature for most cases) and a broad substrate scope (up to 64 examples), thus constituting a versatile method to directly prepare diverse O-aryl esters. Moreover, the superiority of the nitrate additive

  已经开发了一种硝酸盐促进的 Pd 催化的肟或偶氮苯与多种羧酸的温和交叉脱氢 C(sp 2 )-H 键氧化。与以前的催化系统相比，该协议具有温和的条件（大多数情况下接近室温）和广泛的底物范围（多达 64 个示例），从而构成了直接制备多种O-芳基酯的通用方法。此外，实验和计算证据进一步确定了硝酸盐添加剂在这种温和转变中的优势。
• Acetamide and substituted acetamide-containing thiourea inhibitors of herpes viruses
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06335350B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formula: are useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  该式化合物在治疗与疱疹病毒相关的疾病中很有用，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒6和7，以及卡波西氏疱疹病毒。
• Iridium(III)-Catalyzed Directed <i>ortho</i> -C(sp² )-H Amidation of Arenes with Sulfonamides
  作者：Wei Zhang、Darun Yang、Wengui Wang、Shoufeng Wang、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800192

  日期：2018.5.15

  A mild and efficient Cp*IrIII‐catalyzed (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl) ortho‐C(sp2)–H amidation of O‐methyl ketoximes with sulfonamides is developed and furnishes the corresponding products in good yields.

  开发了一种温和有效的Cp * Ir III催化（Cp * =五甲基环戊二烯基）的O-甲基酮肟与磺酰胺酰胺化邻-C（sp 2）-H酰胺，并提供了高收率的相应产品。
• 一种磺酰胺类化合物的合成方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN107739322B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物的合成方法，包括下述步骤：在过渡金属催化剂和氧化剂存在的条件下，肟类化合物和苯基磺酰胺类化合物在有机溶剂中进行反应得到所述磺酰胺类化合物。本发明的磺酰胺类化合物的合成方法，其所有步骤均在一个反应器中进行，中间不需要分离步骤，属于一锅反应，提高了反应的收率，反应产物易于纯化。本发明的合成方法采用过渡金属催化剂催化活化C‑N键直接形成C‑N键，代替了传统的多步有机合成反应，缩短了反应时间，降低了能耗，提高了合成效率。