3-cyclohexyl-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one | 91554-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-cyclohexyl-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-5,5-dimethyl-4-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 91554-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: ISGBORFBGNHCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-cyclohexyl-5,5-dimethyl-4-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过银催化的一锅一步酰胺化反应掺入氨基甲酸酯中来提高二氧化碳的吸收率

  摘要：

  报道了末端炔丙醇，二氧化碳和伯/仲胺的一锅两步逐步反应，可通过牢固的银催化的C-O / C-N键形成来有效合成各种聚氨酯。通过控制催化剂的负载量，反应压力和时间来研究催化活性，并获得非常高的周转数（周转频率）：在0.1 MPa下使用0.01 mol％的银催化剂可得到3350（35 h -1），最高可达到13360（139 h）-1）和0.005 mol％的银催化剂在2.0 MPa的室温下。该策略经过巧妙的调节，并以优异的收率和选择性同时提供了空前的高周转率（TON）和周转率（TOF）值，同时提供了范围广泛的β-氧代丙基氨基甲酸酯和1,3-氧杂唑烷-2-酮基序。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700572

文献信息

• Efficient and eco-friendly process for the synthesis of N-substituted 4-methylene-2-oxazolidinones in ionic liquids
  作者：Qinghua Zhang、Feng Shi、Yanlong Gu、Jing Yang、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.116

  日期：2005.8

  The carbonylation of amines with propargylic alcohol using CO2 as carbonyl source to yield N-substituted 4-methylene-2-oxazolidinones could efficiently proceed in ionic liquids, and various 4-methylene oxazolidinones with high yields could be obtained under relatively mild conditions. This result showed that ionic liquid might be an effective catalyst and reaction medium for the activation of CO2,

  以CO 2为羰基源，用炔丙醇对胺进行羰基化反应，可在离子液体中有效地进行N-取代的4-亚甲基-2-恶唑烷酮，在相对温和的条件下可获得高产率的各种4-亚甲基恶唑烷酮。结果表明，离子液体可能是CO 2活化的有效催化剂和反应介质，也为CO 2的化学固定提供了新的途径。
• Cu(I)/Ionic Liquids Promote the Conversion of Carbon Dioxide into Oxazolidinones at Room Temperature
  作者：Jikuan Qiu、Yue Zhao、Yuling Zhao、Huiyong Wang、Zhiyong Li、Jianji Wang、Tiantian Jiao

  DOI：10.3390/molecules24071241

  日期：——

  tetrabutylphosphonium imidazol ([P4444][Im]) as a catalyst was described. Catalysis studies indicate that this catalytic system is an effective catalyst for the conversion of CO2 into oxazolidinones at room temperature and ambient pressure without any solvent. The results provide a useful way to design novel noble metal-free catalyst systems for the transformation of CO2 into other valuable compounds.

  最近，从可持续化学的角度来看，在不使用贵金属催化剂的情况下将二氧化碳 (CO2) 有效地化学固定为高价值化学品已变得极具吸引力。在这项工作中，描述了通过将 CuI 和四丁基鏻咪唑 ([P4444][Im]) 作为催化剂以原子经济和环境友好的方式进行的炔丙醇、苯胺和 CO2 的一锅三组分反应。催化研究表明，该催化体系是在室温和环境压力下无需任何溶剂即可将 CO2 转化为恶唑烷酮的有效催化剂。结果为设计用于将 CO2 转化为其他有价值的化合物的新型不含贵金属的催化剂系统提供了一种有用的方法。
• Efficient chemical fixation of CO2 promoted by a bifunctional Ag2WO4/Ph3P system
  作者：Qing-Wen Song、Bing Yu、Xue-Dong Li、Ran Ma、Zhen-Feng Diao、Rong-Guan Li、Wei Li、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c3gc42406e

  日期：——

  anion is proposed. Recycling trials on carboxylative cyclization of propargyl alcohols and CO2 illustrate that the catalyst can be reused at least 4 times with retention of high catalytic activity and selectivity. Especially, it allows the direct and effective application in the one-pot synthesis of various oxazolidinones bearing exocyclic alkenes and carbamates in moderate to high yields upon the alternative

  通过炔丙醇和CO 2的羧化组装，开发了一种高效的多相银催化的α-亚甲基环状碳酸酯基序的构建反应。在室温下，在无溶剂条件下，仅用1 mol％的Ag 2 WO 4和2 mol％的PPh 3以及大气中的CO 2平稳地进行这种CO 2固定方案，对环境无害且低能耗。简单的操作程序。值得注意的是，仅通过化学选择性就可以达到高达98％的分离的碳酸盐收率。另外，Ag 2 WO 4的双重活化能力面向炔丙基底物和CO 2的基础是，提出了银阳离子和钨酸根阴离子的协同催化机理。炔丙醇和CO 2的羧基环化的循环试验表明，该催化剂可重复使用至少4次，同时保留了高催化活性和选择性。特别地，它允许在交替引入伯胺或仲胺时以中等至高收率直接有效地将各种带有环外烯烃和氨基甲酸酯的恶唑烷酮单锅合成。
• An Efficient and Eco-friendly Process for the Conversion of Carbon Dioxide into Oxazolones and Oxazolidinones under Supercritical Conditions
  作者：Huanfeng Jiang、Jinwu Zhao、Azhong Wang

  DOI：10.1055/s-2008-1032166

  日期：2008.3

  The cycloaddition reactions of carbon dioxide with propargylic alcohols and amines under supercritical conditions produce 4-methyleneoxazolidin-2-ones or 4-methyloxazol-2-ones. The optimized conditions consist of the use of an alcohol (2 mmol), an amine (2 mmol), copper(I) iodide (0.1 mmol), carbon dioxide (8 MPa), and a temperature of 60 °C. The regiochemical control is dependent on the substituents of the propargylic alcohols. Tertiary propargylic alcohols give 4-methyleneoxazolidin-2-ones, while primary and secondary ones generate 4-methyloxazol-2-ones. The effects of various parameters such as temperature, pressure, and time have also been investigated.

  在超临界条件下，二氧化碳与炔丙醇和胺的环加成反应生成4-甲亚胺基噁唑烷-2-酮或4-甲基噁唑-2-酮。优化的条件包括使用醇（2 mmol）、胺（2 mmol）、碘化亚铜（0.1 mmol）、二氧化碳（8 MPa）和60 °C的温度。区域化学控制取决于炔丙醇的取代基。三级炔丙醇产生4-甲亚胺基噁唑烷-2-酮，而一级和二级炔丙醇生成4-甲基噁唑-2-酮。还研究了温度、压力和时间等各种参数的影响。
• Efficient catalyst-free chemical fixation of carbon dioxide into 2-oxazolidinones under supercritical condition
  作者：Jing Xiu Xu、Jin Wu Zhao、Zhen Bin Jia

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.04.004

  日期：2011.9

  Abstract 4-Methylene-1,3-oxazolidin-2-ones can be synthesized from propargylic alcohols, primary amines and carbon dioxide under supercritical condition in the absence of any additional catalyst and solvent. Various propargylic alcohols and primary amines were examined.

  摘要在不存在任何其他催化剂和溶剂的情况下，可以在超临界条件下，由炔丙醇，伯胺和二氧化碳合成4-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮。检查了各种炔丙醇和伯胺。