t-butyl methyl p-chlorobenzylmalonate | 88466-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl methyl p-chlorobenzylmalonate
• 英文别名: 1-tert-butyl 3-methyl 2-(4-chlorobenzyl)malonate；3-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-[(4-chlorophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 88466-69-7
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₄
• 分子量: 298.766
• InChiKey: HXGVJHXCFGAAFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di(trifluoromethyl)benzyl acrylate 、 t-butyl methyl p-chlorobenzylmalonate 在 四丁基氢氧化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化向结构四元立体立体α-碳的丙二酸酯向丙烯酸酯的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  通过使用相转移催化的迈克尔加成，已经实现了在丙二酸二酯α-位的全碳四元立体构象中心的高度对映选择性的构建。α-单取代的丙二酸酯与丙烯酸酯在作为相转移催化剂的N-（9-蒽基甲基）喹啉存在下的反应以高化学收率（最高> 95％的收率）提供了相应的α，α-二取代的丙二酸二酯。具有高对映选择性（高达95％ee）。此外，该产物适合于化学选择性转化，并且可以通过库尔修斯重排成功地转化为相应的α，α-二取代的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.037
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butoxy)-2-(4-chlorobenzyl)-3-oxopropanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 t-butyl methyl p-chlorobenzylmalonate
  参考文献：
  名称：

  钴催化丙烯酸酯与芳基溴和二氧化碳的高区域选择性三组分芳基羧化

  摘要：

  钴催化的还原arylcarboxylation的吨丙烯酸正丁酯证明与亲电子芳基溴化物和二氧化碳，廉价氯化钴作为预催化剂和锌粉作为还原剂。该反应具有优异的区域选择性和官能团相容性，适用于一系列芳基溴化物。

  DOI：

  10.1002/cssc.202101963

文献信息

• Enantioselective α-Benzoyloxylation of Malonic Diesters by Phase-Transfer Catalysis
  作者：Takuya Kanemitsu、Miho Sato、Miyuki Yoshida、Eisuke Ozasa、Michiko Miyazaki、Yuki Odanaka、Kazuhiro Nagata、Takashi Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02682

  日期：2016.11.4

  A highly enantioselective α-benzoyloxylation of malonic diester has been achieved by phase-transfer catalysis. The reaction of α-monosubstituted tert-butyl methyl malonate with benzoyl peroxide in the presence of aqueous KOH and N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium chloride afforded the corresponding α,α-disubstituted products in generally excellent chemical yields (up to 99% yield) with high enantioselectivities

  通过相转移催化已经实现了丙二酸二酯的高度对映选择性的α-苯甲酰氧基化。α-单取代的丙二酸叔丁基甲基丙二酯与过氧化苯甲酰在KOH水溶液和N-（9-蒽基甲基）辛基氯化铵的存在下反应，可得到相应的α，α-二取代的产物，其化学收率通常很高（收率高达99％） ）具有高对映选择性（最高96％ee）。另外，盐皮质激素受体拮抗剂的合成显示了该方法的实用性。
• Matoba, Katsuhide; Yamazaki, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2955 - 2956
  作者：Matoba, Katsuhide、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——
• MATOBA, KATSUHIDE;YAMAZAKI, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2955-2956
  作者：MATOBA, KATSUHIDE、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——