[(仲-丁基氨基)氧基](苯基)甲酮 | 145279-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(仲-丁基氨基)氧基](苯基)甲酮
• 英文名称: O-benzoyl-N-sec-butylhydroxylamine
• 英文别名: O-benzoyl-N-s-butylhydroxylamine；N-sek.-Butyl-O-benzoyl-hydroxylamin；N-Benzoyloxy-sek.-butylamin；N-Benzoyloxy-sek-butylamine；(butan-2-ylamino) benzoate
• CAS: 145279-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09032170
• 分子量: 193.246
• InChiKey: JFJCKLNPXLBRGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(仲-丁基氨基)氧基](苯基)甲酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-仲-丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  ZINNER, Archiv der Pharmazie, 1963, vol. 296, p. 420 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 过氧化苯甲酰 在 potassium hydrogenphosphate trihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(仲-丁基氨基)氧基](苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-烷基-O-苯甲酰基-羟胺对2-芳基喹唑啉-4（3 H）-one的C H胺化

  摘要：

  N-苯甲酸酯烷基胺被用作胺化剂，已经报道了2-芳基喹唑啉-4（3H）-one的有效的Rh催化的邻位C H胺化。反应表现出高效率和良好的官能团耐受性。在温和的反应条件下，获得了独特的2,6-双胺化产物，并获得了良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.051

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Organozinc Nucleophiles:  Documentation of <i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines as Broadly Useful R₂N(+) and RHN(+) Synthons
  作者：Ashley M. Berman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo051999h

  日期：2006.1.1

  isolated analytically pure after a simple extractive workup. The amination process is shown to tolerate a significant degree of steric demand. The amination of nominally unreactive Caryl−H bonds via a sequential directed ortho metalation/transmetalation/catalytic amination reaction sequence is detailed. The direct Cu-catalyzed amination of Grignard reagents using cocatalysis by ZnCl2 is described.

  本文详细介绍了新的铜催化的二有机锌试剂的亲电胺化反应，该反应使用O-苯甲酰羟胺作为亲电氮源，可以一步一步获得。在催化量的铜盐存在下，将简单且功能化的芳基，杂芳基，苄基，正烷基，仲烷基和叔烷基亲核试剂与R 2 NOC（O）Ph和RHNOC（O）Ph试剂偶联叔胺和仲胺通常分别具有良好的收率。在许多情况下，可通过简单的萃取后处理将产物分离为分析纯。胺化过程显示出可以承受很大程度的空间需求。名义上不活泼的C芳基的胺化详细说明了通过顺序的定向原位金属化/过渡金属化/催化胺化反应序列进行的-H键。描述了使用ZnCl 2共催化直接Cu催化的格氏试剂的胺化。
• Amide Groups Switch Selectivity: C–H Trifluoromethylation of α,β-Unsaturated Amides and Subsequent Asymmetric Transformation
  作者：Lei Li、Jing-Yao Guo、Xing-Guo Liu、Su Chen、Yong Wang、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/ol503067g

  日期：2014.11.21

  α-alkyl-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds under metal-free conditions was realized with excellent regio- and stereoselectivity as well as a very broad substrate scope. Both olefinic and allylic trifluoromethylation products are accessible with high selectivities by altering the substrate substitutions. The resultant olefinic products, namely (E)-β-trifluoromethyl (CF3) α,β-unsaturated hydroxamic

  在无金属条件下实现了未取代或α-烷基取代的α，β-不饱和羰基化合物的首次直接C–Hβ-三氟甲基化，具有出色的区域选择性和立体选择性以及非常宽的底物范围。通过改变底物取代，可以高选择性地获得烯属和烯丙基三氟甲基化产物。所得的烯烃产物，即（E）-β-三氟甲基（CF 3）α，β-不饱和异羟肟酸衍生物，在有机催化不对称迈克尔加成反应中用作受体，从而得到具有高手性CF 3取代立体中心的异羟肟酸衍生物。对映选择性。
• Fluorinated nitroxides as ESR probes of solvation
  作者：Cheng-Hua Deng、Chuan-Jin Guan、Man-Hua Shen、Cheng-Xue Zhao

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00074-x

  日期：2002.8

  perfluoroalkyl nitroxides ButN(O) Rf (Rf=CF3, 5; C2F5, 6; n-C3F7, 7) and s-butyl perfluoroacyl nitroxides BusN(O) CORf (Rf=CF3, 9; n-C3F7, 10) have been employed as ESR probes of solvation in different common organic solvents. In aprotic solvents, the measured aN values for each of the nitroxyl probes show a linear correlation with the cybotactic polar solvent parameters ET (Dimroth) and Z (Kosowar), i

  一些新合成的氟化氮氧自由基，如吨丁基氮氧自由基的全氟烷卜吨N（O）R ˚F（R ˚F = CF 3，5 ; c ^ 2 ˚F 5，6 ; Ñ -C 3 ˚F 7，7）和小号丁基全氟硝基氧卜小号N（O）COR ˚F（R ˚F = CF 3，9 ; ñ -C 3 ˚F 7，10）已被用作在各种常见有机溶剂中溶剂化的ESR探针。在非质子溶剂中，测得的一个Ñ值为每个硝酰探针的示与群聚极性溶剂参数的线性相关ë Ť（迪姆罗特）和Ž（Kosowar），即一个Ñ = BE Ť + Ç，和一个Ñ = b ' Z + c '。为斜率的物理意义（b或b '），斜率× ë Ť或斜率× Ž，外推的截距上一个Ñ轴ç或Ç '，被链接时，分别到一个特定的氮氧化物向着溶剂化的敏感性，对整体的溶剂化作用的大小一Ñ值，和本征一个Ñ各氮氧化物在理想气态值状态。在截距一个Ñ轴也可以用作电负性为全氟烷基的新度量，CF 3，C 2 ˚F
• Rh(III)-Catalyzed Intermolecular C–H Amination of 1-Aryl-1<i>H</i>-pyrazol-5(4<i>H</i>)-ones with Alkylamines
  作者：Kui Wu、Zhoulong Fan、Yu Xue、Qizheng Yao、Ao Zhang

  DOI：10.1021/ol402965d

  日期：2014.1.3

  rhodium(III)-catalyzed intermolecular aromatic C–H amination directed by an intrinsic functionality of the substrate/product but also features aminating an existing drug with either primary or secondary N-benzoate alkylamines as the coupling partners.

  在温和的反应条件下，使用较低的催化剂负载量和广泛的胺化试剂，可以实现1-芳基-1 H-吡唑-5（4 H）-ones的分子间CH胺化反应。该方案不仅提供了以底物/产品的固有功能为导向的铑（III）催化的分子间芳族CH-H胺化反应的第一个实例，而且还提供了将现有药物与伯或仲N-苯甲酸酯烷基胺作为偶联剂进行胺化的功能。伙伴。
• Rh^III-Catalysed Hydrazine-Directed C(sp²)-H Amination of Phenidones with<i>N</i>-Alkyl-<i>O</i>-benzoyl-hydroxylamines
  作者：Yu Xue、Zhoulong Fan、Xiaolong Jiang、Kui Wu、Meining Wang、Chunyong Ding、Qizheng Yao、Ao Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201402999

  日期：2014.11

  A RhIII-catalysed ortho C–H amination of phenidones under mild conditions was developed using N-alkyl-O-benzoyl-hydroxylamines as aminating agents, and with a cyclic hydrazine moiety as a directing group, yields of up to 97 % and a high functional group tolerance were observed. This strategy offers an alternative route for the synthesis of amino analogues of the 5-lipoxygenase inhibitor phenidone, and

  使用 N-烷基-O-苯甲酰基-羟胺作为胺化剂，并以环肼部分作为导向基团，在温和条件下开发了 RhIII 催化的苯乙酮邻位 C-H 胺化，产率高达 97%，并且观察到官能团耐受性。该策略为合成 5-脂氧合酶抑制剂菲尼酮的氨基类似物提供了另一种途径，并且该产品对于进一步的官能团转化很有价值。