2,6-dibromo-4-chloro-5-methylphenol | 287929-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-chloro-5-methylphenol
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-chloro-3-methyl-phenol；6-Chlor-2.4-dibrom-3-hydroxy-toluol；2,6-Dibrom-4-chlor-3-methyl-phenol；4-Chlor-2.6-dibrom-m-kresol；2,6-Dibromo-4-chloro-3-methylphenol
• CAS: 287929-21-9
• 化学式: C₇H₅Br₂ClO
• 分子量: 300.377
• InChiKey: AFDYEFBVFSAVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-chloro-5-methylphenol 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-bromo-6-chloro-4-nitro-3-cresol
  参考文献：
  名称：

  Behavior of Mixed Halogenated Phenols in the Zincke Method of Nitration¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01332a059
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 dibromamine-T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2,6-dibromo-4-chloro-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  在没有任何催化剂的情况下使用 TsNBr2 快速和完全溴化芳族化合物

  摘要：

  摘要 N,N-二溴对甲苯磺酰胺(TsNBr2)是一种用于芳香族化合物溴化的新型试剂。反应速度极快，在环境温度下瞬间完成，只生成相应的多溴化产物。该程序适用于各种苯酚、苯甲醚和苯胺，以优异的收率得到相应的多溴化化合物作为单一产品。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.956367

文献信息

• Sarma, Jagarlapudi A.R.P.; Nagaraju, Akula, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 6, p. 1113 - 1118
  作者：Sarma, Jagarlapudi A.R.P.、Nagaraju, Akula

  DOI：——

  日期：——
• v. Walther; Zipper, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 91, p. 380
  作者：v. Walther、Zipper

  DOI：——

  日期：——
• Some Mono and Dibromo Derivatives of Meta Cresol. II
  作者：Ralph C. Huston、Walter J. Peterson

  DOI：10.1021/ja01336a076

  日期：1933.9
• Halogenation of Phenolsulfonic Acids in Nitrobenzene
  作者：Ralph C. Huston、Arthur H. Neeley

  DOI：10.1021/ja01314a040

  日期：1935.11
• Rapid and Total Bromination of Aromatic Compounds Using TsNBr₂ Without Any Catalyst
  作者：Indranirekha Saikia、Pranita Chakraborty、Manas Jyoti Sarma、Mridusmita Goswami、Prodeep Phukan

  DOI：10.1080/00397911.2014.956367

  日期：2015.1.17

  (TsNBr2) has been found to be a new reagent for bromination of aromatic compounds. The reaction is extremely fast and goes into completion instantaneously at ambient temperature to produce exclusively the corresponding polybrominated product. This procedure is applicable to various phenols, anisole, and anilines to give corresponding polybrominated compound as a single product in excellent yield. GRAPHICAL

  摘要 N,N-二溴对甲苯磺酰胺(TsNBr2)是一种用于芳香族化合物溴化的新型试剂。反应速度极快，在环境温度下瞬间完成，只生成相应的多溴化产物。该程序适用于各种苯酚、苯甲醚和苯胺，以优异的收率得到相应的多溴化化合物作为单一产品。图形概要