1,4-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)phenazine-2,3-diamine | 1334680-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)phenazine-2,3-diamine
• 英文别名: 1,4-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-2,3-diaminalphenazine；1,4-Bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenazine-2,3-diamine；1,4-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenazine-2,3-diamine
• CAS: 1334680-36-2
• 化学式: C₃₄H₅₀N₄Si₂
• 分子量: 570.969
• InChiKey: OCOYVIOFNDNJDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  635.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)phenazine-2,3-diamine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到Tri(propan-2-yl)-[2-[4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-[1,2,5]selenadiazolo[3,4-b]phenazin-11-yl]ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  From Thia- to Selenadiazoles: Changing Interaction Priority

  摘要：

  The synthesis, optical, and electrochemical properties as well as solid-state structures of a series of alkynylated, benzannulated selenadiazoles are reported. This set of compounds Is compared to the lighter homologue series, the thiadiazoles. The selenadiazoles show head-to-head dimerization in the solid state, while packing of the thiadiazoles was dominated by the steric bulk of the side groups. The Se-N interaction is a supramolecular motif that should drive the effective self-assembly and modulate charge transport when these compounds are used as thin films in devices.

  DOI：

  10.1021/ol303490b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吩嗪 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1,4-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)phenazine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过氮取代稳定的己烯

  摘要：

  给我一个N：很容易制备高产率的四氮杂十六烷（见图，N蓝色，Si棕色）。它们的模块化合成允许通过选择合适的喹喔啉衍生物来引入任何取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201103676

文献信息

• Azaacenodibenzosuberones
  作者：Victor Brosius、Matthias Müller、Jan Borstelmann、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02756

  日期：2020.1.3

  N-heteroacenes was obtained by the condensation of dibenzosuberonetriketone with a series of substituted diamino- and tetramino-arenes. The electron-deficient triketone reacts at room temperature and furnishes the pyrazine or bis-pyrazine-containing condensation products in good to excellent yield. The targets all display negative curvature according to single crystal structures.

  通过使二苯并亚甲基三酮与一系列取代的二氨基-和四氨基-芳烃缩合获得一系列的二苯并亚砜基-稠合的N-杂蒽。缺电子的三酮在室温下反应，并以良好至极佳的产率提供含吡嗪或双吡嗪的缩合产物。靶都根据单晶结构显示负曲率。
• A large pyrene-fused N-heteroacene: fifteen aromatic six-membered rings annulated in one row
  作者：Zilong Wang、Peiyang Gu、Guangfeng Liu、Huiying Yao、Yishi Wu、Yongxin Li、Ganguly Rakesh、Jia Zhu、Hongbing Fu、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c7cc03898d

  日期：——

  Here, we present our recent progress on the synthesis, crystal structure, physical properties and DFT calculations of a novel large pyrene-fused N-heteroacene (15RINGS) with 15 aromatic six-membered rings linearly fused in one row. The long conjugated backbone (more than 35 Å) of 15RINGS possesses a dual-bending feature (the bending angle is about 13.2°).

  在这里，我们介绍了我们的最新进展，合成，晶体结构，物理性质和DFT计算的新型大large稠合的N-杂多并苯（15RINGS）具有15个芳香六元环线性稠合的行。15RINGS的长共轭主链（大于35Å）具有双重弯曲特征（弯曲角度约为13.2°）。
• A novel D– π –A small molecule with N -heteroacene as acceptor moiety for photovoltaic application
  作者：Chengyuan Wang、Takuya Okabe、Guankui Long、Daiki Kuzuhara、Yang Zhao、Naoki Aratani、Hiroko Yamada、Qichun Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.06.029

  日期：2015.11

  Organic π-conjugated small molecules have attracted much attention for developing high performance organic photovoltaics (OPVs) due to their well-defined molecular structure, easily controlled energy levels and absorption, and more accurate simulation-experiment match. A novel small molecule combing a N-heteroacene (acceptor moiety) and benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (donor unit) together through a π-conjugated

  有机π共轭小分子因其分子结构清晰，能级易于控制和吸收以及更精确的模拟与实验匹配，已引起了人们对开发高性能有机光伏（OPV）的广泛关注。一种新颖的小分子，它通过π将N-杂并苯（受体部分）和苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（供体单元）结合在一起已经合成并表征了-共轭桥（3,3“-二辛基-2,2'：5'，2”-三噻吩）。具有不同受体的这种小分子的共混膜在可见光区域具有宽吸收性，这使得其可用于OPV。以PEDOT：PSS作为阳极缓冲层的预制器件显示出约1％的功率转换效率。通过用MOO 3代替PEDOT：PSS ，功率转换效率几乎翻了一番，达到1.97％。AFM图像和XRD图案用于研究活性层的形貌。与J – V一致 曲线和EQE光谱，较高的功率转换效率可能来自小分子的HOMO能级与阳极缓冲层的功函数的良好对齐以及活性层与阳极缓冲层之间的化学相互作用降低。
• Synthesis and Characterization of Heterobenzenacyclo‐octaphanes Derived from Cyclotetrabenzoin
  作者：Sebastian Hahn、Maymounah Alrayyani、Anna Sontheim、Xiqu Wang、Frank Rominger、Ognjen Š. Miljanić、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201701125

  日期：2017.8.4

  We describe the modular synthesis and characterization of several substituted N‐hetero benzenacyclooctaphanes (BAOs), a new motif for heteroaromatic conjugated macrocycles. The targets were synthesized via condensation of substituted aromatic ortho‐diamines with a cyclic octaketone building block in moderate to excellent yields (41–91 %). We evaluated the optical and electronic properties and the solid‐state

  我们描述了几种取代的N-杂合苯并环辛烷（BAOs）的模块化合成和表征，BAOs是杂芳族共轭大环化合物的新基序。目标是通过取代的芳族邻二胺与环状辛酮的缩合反应合成的，产率中等至优异（41-91％）。我们评估了靶的光学和电子性质以及固态结构，并通过与它们的线性二苯基N-杂并苯对应物进行比较来讨论了它们的性质。
• Substituted Tetraaza- and Hexaazahexacenes and their<i>N</i>,<i>N</i>′-Dihydro Derivatives: Syntheses, Properties, and Structures
  作者：Jens U. Engelhart、Benjamin D. Lindner、Manuel Schaffroth、David Schrempp、Olena Tverskoy、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.201500518

  日期：2015.5.26

  The palladium‐catalyzed coupling of a substituted o‐diaminoanthracene and a substituted o‐diaminophenazine to substituted 2,3‐dichloroquinoxalines furnishes 10 differently substituted N,N′‐dihydrotetraaza‐ or ‐hexaazahexacenes with the quinoxaline group of the azaacenes carrying fluorine, chlorine, or nitro groups. The N,N′‐dihydrotetraazahexacenes with hydrogen, chlorine, and fluorine subtituents are

  取代的邻二氨基蒽和取代的邻二氨基吩嗪在钯催化下与取代的2,3-二氯喹喔啉之间的偶合提供了10个不同取代的N，N'-二氢四氮杂或六氮杂六环烯，以及带有氟，氯，或硝基。的Ñ，Ñ '与氢，氯，和氟subtituents -dihydrotetraazahexacenes被氧化成azaacenes，而只有父Ñ，Ñ '-dihydrohexaazahexacenes，具有氢取代基，是由氧化的MnO 2。所得的氮杂并苯乙炔以其光学和光谱数据表征。此外，母体四氮杂六烯及其二氟取代衍生物也获得了单晶X射线结构。N，N'-二氢六氮杂十六碳烯的二氯和四氯衍生物也已进行了结构表征。