(R,S)-cyanopyridiloxymethyloxirane | 66781-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-cyanopyridiloxymethyloxirane
• 英文别名: 2-oxiranylmethoxy-nicotinonitrile；3-Cyano-2-(2,3-epoxypropoxy)-pyridin；2-[(Oxiran-2-yl)methoxy]pyridine-3-carbonitrile；2-(oxiran-2-ylmethoxy)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 66781-34-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: JFDKBDZCQBPRSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-cyanopyridiloxymethyloxirane 、 非那明 生成 2-[2-hydroxy-3-(1-phenylpropan-2-ylamino)propoxy]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  降压β-肾上腺素能阻断剂：2- [3-（叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶的N-芳烷基类似物。

  摘要：

  对双效降压药的兴趣，特别是与（S）-2- [3-（叔丁基氨基）-2-羟基丙氧基] -3-氰基吡啶（1）相关的降压药，使我们探究了降压药的作用。该系列中的链氨基取代基。通过受体结合技术评估了1及其各种类似物取代放射性标记的α1（WB-4101和prazosin）和β（二氢普萘洛尔）肾上腺素能受体配体的能力。大多数化合物表现出高的β-肾上腺素受体结合亲和力，但是只有N-芳烷基氨基取代的化合物表现出高的α1-肾上腺素受体亲和力。因此，由1所示的血管舒张不是由于与α1肾上腺素受体的相互作用。自发性高血压大鼠和麻醉犬中的1的芳烷基氨基类似物具有降压活性和α1-肾上腺素受体阻滞特性。与该甲醛类的β-受体阻滞剂中S-对映体对S对映体的偏爱不同，仲羟基中心的手性仅对α1-肾上腺素受体的亲和力有很小的贡献，而对所观察到的抗高血压药的贡献更小效果。在羟基中心缺乏手性的影响证实了以前在拉贝洛尔和美多洛尔的异构体

  DOI：

  10.1021/jm00359a006
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Cyano-2-pyridinyloxy)-1,2-propanediol 、 甲基磺酰氯 、 sodium methylate 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MCCLURE D. E.; ENGELHARDT E. L.; MENSLER K.; KING S.; SAARI W. S.; HUFF J+, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 11, 1826-1831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridyloxypropanolamines and esters thereof, process for preparing the same and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0007448A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  Compounds (i) having the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R is H or -C-L wherein L is C1-C10 alkyl, phenyl or substitute phenyl and R1 is a phenyllinearalkyl group having the formula or wherein X is 1 to 4 and Y and Y1, when separate, are H, -OCH3, OH or halo and when joined, form with the phenyl group (ii) having the formula I wherein R is or (iii) having formula I wherein R is H or (iv) having formula I wherein R is H and having the S-isomer configuration, their preparation and pharmaceutical activity.

  具有以下式子的化合物(i) 及其药学上可接受的盐类，其中 R 是 H 或-C-L，其中 L 是 C1-C10 烷基、苯基或代苯基，以及 R1 是具有以下式子的苯基烷基 或 其中 X 为 1 至 4，且 Y 和 Y1 分开时为 H、-OCH3、OH 或卤代，连接时与苯基形成 与苯基形成 (ii) 具有式 I，其中 R 是 或 (iii) 具有式 I，其中 R 为 H 或 (iv) 具有式 I（其中 R 为 H）且具有 S-异构体构型，其制备方法和药用活性。
• Pyridyloxy-propanol amines and esters thereof, process for preparing the same and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0009075A1

  公开（公告）日：1980-04-02

  Compounds having the formula or and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein L is C1-C10 alkyl. phenyl or mono- or di-substituted phenyl wherein said substituents are C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or halo and R' is a phenyl C3-C6 branched alkyl group having the formula wherein x is 1 to 3 and Y and Y' when separate, are H, -OCH3, OH or halo and, when joined, form with the phenyl group, their preparation and pharmaceutical activity.

  具有以下式子的化合物或其药学上可接受的盐 其中 L 是 C1-C10 烷基、苯基或单取代或二取代苯基，其中所述取代基为 C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基或卤代，R'是具有以下式子的苯基 C3-C6 支链烷基 其中 x 是 1 至 3，Y 和 Y'分开时为 H、-OCH3、OH 或卤代，连接时与苯基形成，它们的制备和药用活性。
• MCCLURE, D. E.;BALDWIN, J. J.;RANDALL, W. C.;LYON, TH. F.;MENSLER, K.;LUN+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 649-657
  作者：MCCLURE, D. E.、BALDWIN, J. J.、RANDALL, W. C.、LYON, TH. F.、MENSLER, K.、LUN+

  DOI：——

  日期：——
• US4208416A
  申请人：——

  公开号：US4208416A

  公开（公告）日：1980-06-17
• US4263307A
  申请人：——

  公开号：US4263307A

  公开（公告）日：1981-04-21