(E)–4-((4-methoxyphenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid | 37904-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)–4-((4-methoxyphenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-((4-methoxyphenyl)amino)-4-oxobut -2- enoic acid；fumaric acid mono-N-(4-methoxyphenyl)amide；4-(4-Methoxyanilino)-4-oxobut-2-enoic acid；(E)-4-(4-methoxyanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 37904-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00663030
• 分子量: 221.213
• InChiKey: CCFLBHDPAUAJMZ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)–4-((4-methoxyphenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-methyl-3-(4-methoxyphenylcarbamoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  含有细胞毒性 1,4-dioxo-2-butenyl 药效团的芳胺衍生物

  摘要：

  已制备了若干系列含有 1,4-二氧-2-丁烯基部分的化合物作为候选细胞毒素，包括N-芳基马来酸甲酯、N-芳基富马酸甲酯和N-芳基马来酰亚胺。此外，合成了N-芳基异马来酰亚胺，它是N-芳基马来酰亚胺的结构异构体。这些化合物针对人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞以及鼠 L1210 细胞进行了评估。N-芳基富马酸甲酯显示出最高的细胞毒性效力，尤其是甲基N-(3,4-二氯苯基)富马酸盐对 L1210 细胞的作用是马法兰的六倍，在 Molt 4/C8 试验中与该药物等效。通过使用模型苄基硫醇对代表性化合物进行硫醇化来证明所研究化合物的亲电性。甲基ñ - （3,4-二氯苯基）fumaramate和甲基ñ - （4-氯苯基）马来酰胺酸抑制人Ñ -myristoyltransferase，可能的分子靶标，在高微摩尔范围。QSAR 和分子建模揭示了许多分子的不同结构特征与细胞毒性效力之间的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.098
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 甲氧苯胺 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 生成 (E)–4-((4-methoxyphenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有细胞毒性 1,4-dioxo-2-butenyl 药效团的芳胺衍生物

  摘要：

  已制备了若干系列含有 1,4-二氧-2-丁烯基部分的化合物作为候选细胞毒素，包括N-芳基马来酸甲酯、N-芳基富马酸甲酯和N-芳基马来酰亚胺。此外，合成了N-芳基异马来酰亚胺，它是N-芳基马来酰亚胺的结构异构体。这些化合物针对人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞以及鼠 L1210 细胞进行了评估。N-芳基富马酸甲酯显示出最高的细胞毒性效力，尤其是甲基N-(3,4-二氯苯基)富马酸盐对 L1210 细胞的作用是马法兰的六倍，在 Molt 4/C8 试验中与该药物等效。通过使用模型苄基硫醇对代表性化合物进行硫醇化来证明所研究化合物的亲电性。甲基ñ - （3,4-二氯苯基）fumaramate和甲基ñ - （4-氯苯基）马来酰胺酸抑制人Ñ -myristoyltransferase，可能的分子靶标，在高微摩尔范围。QSAR 和分子建模揭示了许多分子的不同结构特征与细胞毒性效力之间的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.098

文献信息

• Facile esterification of carboxylic acids with organophosphorus reagents
  作者：V. Balasubramaniyan、V.G. Bhatia、S.B. Wagh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88552-5

  日期：1983.1

  A mixture of alkyl phosphate esters (APE) obtained from P4O10 and alkanols taken in 1:6 mole ratio is an excellent esterification reagent for several classes of carboxylic acids. This new reagent offers several advantages compared to conventional reagents.

  由P 4 O 10获得的烷基磷酸酯（APE）和以1：6摩尔比获得的链烷醇的混合物是用于几类羧酸的优良酯化试剂。与常规试剂相比，这种新试剂具有多个优点。
• Parallel synthesis of tandem Ugi/Diels–Alder reaction products on a soluble polymer support directed toward split-pool realization of a small molecule library
  作者：Masato Oikawa、Minoru Ikoma、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.115

  日期：2005.1

  A series of parallel reactions were carried out for the tandem Ugi/Diels–Alder reaction on our MPEG–O–CH2- platform. Ninety-six out of a 100 entries were successful to give complex heterotricycles. The stereoselectivity was found not to be influenced by the building blocks used for amine and carboxylic acid components. An unexpected side pathway was found but was suppressed by employing appropriate

  在我们的MPEG-O-CH 2-平台上，针对串联Ugi / Diels-Alder反应进行了一系列平行反应。在100个条目中，有96个成功生成了复杂的杂环。发现立体选择性不受用于胺和羧酸组分的结构单元的影响。发现了意外的旁通路，但是通过采用适当的反应条件可以抑制这种旁通路。该反应也在固相上进行，通过采用分流池法，可以潜在地实现更大的文库。
• Chemospecific Allylation and Domino Metathesis of 7-Oxanorbornenes for Skeletal and Appendage Diversity
  作者：Minoru Ikoma、Masato Oikawa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/ejoc.200800781

  日期：——

  We report a synthetic strategy for skeletally diverse heterocycles featuring appendage diversity based on a tandem Ugi/Diels–Alder reaction followed by domino metathesis. An associating effect of the amide carbonyl functionality to the ruthenium metal center is proposed in order to account for the difference in the metathesis yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  我们报告了一种基于串联 Ugi/Diels-Alder 反应和多米诺复分解反应的具有附属物多样性的骨架多样化杂环的合成策略。提出了酰胺羰基官能团与钌金属中心的缔合效应，以解释复分解产率的差异。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Oxazolidinone derivatives having a 7-membered heterocyclic ring
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2233484A2

  公开（公告）日：2010-09-29

  The present invention provides a compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof wherein Y1 is NRa, O, S, SO or SO2; Ring B is optionally substituted carbocycle or optionally substituted heterocycle.

  本发明提供了一种式化合物： 或其药学上可接受的盐或溶液 其中 Y1 是 NRa、O、S、SO 或 SO2； 环 B 是任选取代的碳环或任选取代的杂环。
• Patel, M. V.; Balasubramaniyan, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 9, p. 804 - 805
  作者：Patel, M. V.、Balasubramaniyan, V.

  DOI：——

  日期：——