双(2,4-二硝基苯基)磷酸酯 | 18962-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 双(2,4-二硝基苯基)磷酸酯
• 英文名称: bis(2,4-dinitrophenyl)phosphate
• 英文别名: BDNPP；bis(2,4-dinitrophenyl) phosphate
• CAS: 18962-95-3
• 化学式: C₁₂H₆N₄O₁₂P
• 分子量: 429.173
• InChiKey: QUTUMPWTNFFUNH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2,4-二硝基苯基)磷酸酯 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯水解中的分子内通用碱催化。机构选择的计算指导

  摘要：

  尽管它在25°C下的半衰期为70年，但磷酸二-2-吡啶基磷酸酯（DPP）的自发水解速度却快了数千倍（在100°C时约3000倍，在25°C时超过10000倍） C）较预期的二酯键的离去基团p K为9.09。动力学参数不允许在所考虑的五种可能机理之间做出决定性的选择，但是动力学和计算证据的组合支持单步一致的S N图2（P）的机理涉及溶剂水攻击磷，而分子内的催化作用是通过（弱碱性）吡啶氮作为一般碱而辅助的。对于这种机理，催化是相对有效的，一般碱的估计有效摩尔浓度（EM）> 15 M，这与典型缓冲液不存在催化作用相一致。进一步的新结果证实，改变nonleaving组具有自发二酯水解速率的影响最小，在鲜明的对比对三酯的相应反应的主要效果：虽然DPP的一个氮的质子化-通过6个数量增加水解的速率数量级，符合预期。

  DOI：

  10.1021/jo302498g

文献信息

• A Heterobimetallic Fe ^III Mn ^II Complex of an Unsymmetrical Dinucleating Ligand: A Structural and Functional Model Complex for the Active Site of Purple Acid Phosphatase of Sweet Potato
  作者：Biswanath Das、Henrik Daver、Amrendra Singh、Reena Singh、Matti Haukka、Serhiy Demeshko、Franc Meyer、George Lisensky、Martin Jarenmark、Fahmi Himo、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1002/ejic.201301375

  日期：2014.5

  complex [FeMn(ICIMP)(OAc)(2)Cl] (1) H2ICIMP = 2-(N-carboxylmethyl)-[N-(N-methylimidazolyl-2-methyl)aminomethyl]-[6-(N-isopropylmethyl)-[N-(N-methylimidazolyl-2-methyl)]aminomethyl-4-methylphenol], an unsymmetrical N4O2 donor ligand} has been synthesized and fully characterized by several spectroscopic techniques as well as by X-ray crystallography. The crystal structure of the complex reveals that

  异双核混合价络合物[FeMn(ICIMP)(OAc)(2)Cl] (1) H2ICIMP = 2-(N-羧甲基)-[N-(N-甲基咪唑基-2-甲基)氨基甲基]-[6 -(N-异丙基甲基)-[N-(N-甲基咪唑基-2-甲基)]氨基甲基-4-甲基苯酚]，一种不对称的 N4O2 供体配体}已被合成并通过多种光谱技术和 X 射线进行充分表征晶体学。配合物的晶体结构表明 1 中的两个金属中心都是六配位的，氯离子占据了 Mn-II 离子的第六配位点。ICIMP 配体和两个乙酸酯配体的酚盐部分桥接复合物的两个金属离子。穆斯堡尔光谱表明 1 中的铁离子是高自旋 Fe-III。复合物的两个准可逆氧化还原反应，归因于 (FeMnII)-Mn-III/(FeMnII)-Mn-II（在 -0. 通过循环伏安法观察到 67 V 对 Fc/Fc(+)) 和 (FeMnII)-Mn-III/(FeMnIII)-Mn-III（在
• Synthesis, physicochemical properties and in vitro catalytic activity of a dinuclear nickel(II) complex with a N5O-hexadentate ligand: A functional model for phosphohydrolases
  作者：Fernando R. Xavier、Ademir Neves

  DOI：10.1016/j.poly.2016.02.013

  日期：2016.4

  moiety) with an N 5 O-donnor set was synthesized and characterized by IR and 1 H NMR spectroscopy. The reaction of HL with nickel(II) perchlorate led to the formation of a μ -phenoxo-bridged dinuclear Ni(II) complex, [Ni 2 (L)( μ -OAc) 2 ]BPh 4 ·H 2 O ( 1 ). Physicochemical measurements (molar conductometry, IR and UV–Vis spectroscopy and electrochemistry) were performed for 1 and these properties

  摘要认识到水解活性金属络合物作为分子生物学研究中限制性酶的强大多用途替代品和核酸靶向治疗剂的潜在用途，已刺激了人工核酸酶的发展。在这方面，新的不对称双核配体HL（其中L是2-[（（4,7-二异丙基-1,4,7-三唑基-1-基）甲基] -4-]-6-甲基[[吡啶-合成具有N 5 O-供体基团的2-基甲基氨基）甲基]酚盐部分），并通过IR和1 H NMR光谱进行表征。HL与高氯酸镍（II）的反应导致形成μ-苯氧桥双核Ni（II）络合物[Ni 2（L）（μ-OAc）2] BPh 4·H 2 O（1） 。理化测量（摩尔电导，对1进行了IR和UV-Vis光谱学和电化学分析，并将这些性质与文献中类似化合物的性质进行了比较。基于正离子和负离子模式的ESI-MS测量，根据其质量和同位素分布模式，证实了其复杂的组成以及四苯基硼酸抗衡离子的存在。进行了1的电位滴定研究（CH 3 CN / H 2 O 50％v
• Heterodinuclear Zn(II)−Fe(III) and Homodinuclear M(II)−M(II) [M = Zn and Ni] complexes of a Bicompartmental [N 6 O] ligand as synthetic mimics of the hydrolase family of enzymes
  作者：Chandni Pathak、Dharmendra Kumar、Manoj Kumar Gangwar、Darshan Mhatre、Thierry Roisnel、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.04.018

  日期：2018.8

  spectrophotometric titration and the mass spectrometry studies, a monoaquated and dihydroxo species 2C, 3C and 4C has been identified as the catalytically active species responsible for the phosphodiester hydrolysis of the bis(2,4 - dinitrophenyl)phosphate (2,4 - BDNPP) substrate in the pH range 5.5-10.5. The kinetic studies further revealed that the homodinuclear [Ni(II)-Ni(II)] complexes (4) (kcat = 1.26 × 10-2 s-1)

  含桥联苯氧基的双室配体的异核混合价[Zn（II）-Fe（III）]和同核[Zn（II）-Zn（II）]和[Ni（II）-Ni（II）]配合物作为N-供体的O-供体和四个吡啶基部分和两个胺基部分具有类似于酶水解酶家族的磷酸酯水解活性。异双核[Zn（II）-Fe（III）]（2）络合物是通过将Fe（NO3）3∙9H2O和Zn（OAc）2∙2H2O依次添加到配体2,6‑bis [双（2-吡啶基甲基）氨基]甲基} -4-叔丁基苯酚（HL）（1），中等产率的[Zn（II）-Zn（II）]（3）和[Ni（II） ）-Ni（II）]（4）的络合物是通过配体（1）分别与Zn（OAc）2∙2H2O和Ni（OAc）2∙2H2O直接反应而获得的，中等至中等收率（43-63） ％）。根据分光光度滴定法和质谱研究，单水和二羟基物质2C，3C和4C被确定为负责双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（2,4- BDNPP）底物的pH范围为5
• Second-Sphere Effects in Dinuclear Fe^IIIZn^IIHydrolase Biomimetics: Tuning Binding and Reactivity Properties
  作者：Tiago Pacheco Camargo、Ademir Neves、Rosely A. Peralta、Cláudia Chaves、Elene C. P. Maia、Edgar H. Lizarazo-Jaimes、Dawidson A. Gomes、Tiago Bortolotto、Douglas R. Norberto、Hernán Terenzi、David L. Tierney、Gerhard Schenk

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02384

  日期：2018.1.2

  diaminopyrene of the ligands H2LP1 and H2LP2. In addition, the introduction of the pyrene motifs in 1 and 2 enhanced their activity toward DNA and as effective antitumor drugs, although the biochemical mechanism of the latter effect is currently under investigation. These complexes represent interesting examples of how to promote an increase in the activity of traditional artificial metal nucleases by

  本文中，我们报道了两种双核Fe III Zn II配合物[Fe III Zn II LP1]（1）和[Fe III Zn II LP2]（2）的合成和表征，其中LP1和LP2是包含一个和两个的共轭体系基分别通过二胺-HN（CH 2）4 NH–间隔基连接至众所周知的N 5 O 2-供体H 2 L配体（H 2 L = 2-双[（（2-吡啶基甲基）氨基甲基] -6-[（2-羟基苄基）（2-吡啶基甲基）]氨基甲基} -4-甲基苯酚）。络合物[Fe III Zn为了比较的目的，在本研究中包括II L1]（3），其中将H 2 L修饰为H 2 L1，并且在末端酚基上连接有羰基。1配合物1和2在固态和溶液中均具有令人满意的特性。乙腈溶液中1和3的扩展X射线吸收精细结构数据表明，以3的固态观察到的多重桥接结构保留在溶液中。1和2的电位和UV​​-Vis滴定示出了质子化氨基基团和配位水分子之间的静电相互作用显著减小在p
• A Bis(μ-phenoxo)-Bridged Dizinc Complex with Hydrolytic Activity
  作者：Mainak Mitra、Reena Singh、Monika Pyrkosz-Bulska、Matti Haukka、Elzbieta Gumienna-Kontecka、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1002/zaac.201300160

  日期：2013.7

  at a pH above 5, a dimeric species starts to dominate and transforms further into a bis(μ-phenoxo) bridged dizinc complex by deprotonation of phenolic hydrogen. A kinetic study of the hydrolysis of bis(2,4-dinitrophenyl)phosphate at different pH, catalyzed by complex 1, indicates a maximum rate at pH 9, where the bis(μ-phenoxo)-bridged dizinc species corresponding to 1 dominates in solution. (Less)

  合成并表征了双核络合物[Zn2(papy)2]·2CH3OH[H2papy = N-(2-羟基苄基)-N-(2-甲基吡啶)甘氨酸]。复合物的晶体结构表明，两种 ZnII 离子都是五配位的，具有扭曲的五边形双锥配位排列。每个配体的苯氧基桥接两个金属原子，而配体的每个羧酸根末端都与一个 ZnII 离子结合。ZnII:H2papy 系统在甲醇/水混合物中的电位研究表明，在较低 pH 值下存在单核物质；但在 pH 值高于 5 时，二聚体开始占主导地位，并通过酚氢的去质子化进一步转化为双（μ-苯氧基）桥连的二锌配合物。络合物1催化下不同pH条件下双(2,4-二硝基苯基)磷酸酯水解的动力学研究, 表示 pH 9 时的最大速率，其中对应于 1 的双（μ-苯氧基）桥接二锌物质在溶液中占主导地位。（较少的）