2,4-dinitro-N-butylaniline | 13059-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-N-butylaniline
• 英文别名: N-butyl-2,4-dinitroaniline
• CAS: 13059-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄
• mdl: MFCD00024403
• 分子量: 239.231
• InChiKey: XFLMVRNRVDULNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,2-二甲基-1-(2,4-二硝基苯基)氮丙啶	2,2-dimethyl-1-(2,4-dinitrophenyl)aziridine	27091-32-3	C10H11N3O4	237.215
  2,4-二硝基苯胺	2,4-Dinitroanilin	97-02-9	C6H5N3O4	183.123

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-butylamino-5-nitroaniline	56136-72-2	C10H15N3O2	209.248
  2,4-二硝基苯胺	2,4-Dinitroanilin	97-02-9	C6H5N3O4	183.123
  ——	Butyl-(2,4,6-trinitro-phenyl)-nitramin	86824-87-5	C10H11N5O8	329.226

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-N-butylaniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  从2,6-二硝基苯胺正丁基到稠合的杂环N-氧化物

  摘要：

  N，n，2，6-二硝基苯胺正丁基与NaOH在60％二恶烷-水中的反应在回流下反应，定量得到7-硝基-2-n-丙基苯并咪唑-3-氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02293-7
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯胺 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2,4-dinitro-N-butylaniline
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化芳香胺的硝化反应

  摘要：

  利用Pd（OAc）2与Bi（NO 3）3 ·5H 2 O在三氟乙醇（TFE）和三氟乙酸（TFA）中催化的硝化反应，我们开发了一种高效且实用的方法来合成仲二硝基-芳香胺。该产品可用于制备5-胺-N-甲基-苯并咪唑酮，具有偶氮染料的经济优势。该方法还扩展到某些叔芳族胺的硝化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.013

文献信息

• Nucleophilic and acid catalyst behavior of a protic ionic liquid in a molecular reaction media. Part 1
  作者：Claudia G. Adam、Graciela G. Fortunato、Pedro M. Mancini

  DOI：10.1002/poc.1501

  日期：2009.5

  achieve this, a kinetic study of nucleophilic aromatic substitution reactions between 1‐fluoro‐2,4‐dinitrobenzene and 1‐butylamine or piperidine was developed in this type of binary mixtures. We have detected nucleophiles competition originated by the presence of the ionic solvent at very low concentrations, observing the ethylamine derivative as the main substitution product. Moreover, in the light

  这项工作提出了一种使用离子液体的新方法，即硝酸乙铵。目的是分析向纯分子溶剂中添加少量质子离子液体如何改变反应介质的微观特性。为了实现这一目标，在这种二元混合物中，进行了1-氟-2,4-二硝基苯与1-丁胺或哌啶之间亲核芳香取代反应的动力学研究。我们已经观察到亲核试剂的竞争是由于以非常低的浓度存在离子溶剂而引起的，观察到乙胺衍生物是主要的取代产物。此外，根据先前的结果，我们已经确认质子离子液体可以同时充当布朗斯台德酸和/或亲核试剂。在这方面，我们选择了胺向羰基化合物的亲核加成作为反应模型。质子离子液体在存在被供电子基团取代的芳族醛的情况下，可能以高收率形成相应的亚胺。结果表明，质子离子液体的影响在两个反应体系中都非常重要。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A New Leaving Group in Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions (S_NAr)
  作者：Mehdi Bakavoli、Mehdi Pordel、Mohammad Rahimizadeh、Pooneh Jahandari

  DOI：10.3184/030823408x338693

  日期：2008.8

  Nucleophilic aromatic substitution of a 2,4-dinitrophenyl substituted pyrazole 1 with primary amines leads to substitution of the pyrazolo substituent. In these nucleophilic aromatic substitution reactions (SNAr), 5-amino-1H-4-pyrazolecarbonitrile (3) acts as a new leaving group.

  2,4-二硝基苯基取代的吡唑 1 与伯胺的亲核芳族取代导致吡唑基取代基的取代。在这些亲核芳香取代反应 (SNAr) 中，5-氨基-1H-4-吡唑甲腈 (3) 作为新的离去基团。
• Aryl-Diadamantyl Phosphine Ligands in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Synthesis, Structural Analysis, and Application
  作者：Ádám Sinai、Dániel Cs. Simkó、Fruzsina Szabó、Attila Paczal、Tamás Gáti、Attila Bényei、Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.201901834

  日期：2020.3.8

  Bulky diadamantyl aryl phoshine ligands were synthesized and utilized in Buchwald‐Hartwig coupling reactions of sterically demanding ortho‐substituted aryl chlorides. The ligands also showed enhanced catalytic activity in the coupling of tosyl hydrazones and aryl halides.

  合成了大体积的二金刚烷基芳基膦配体，并将其用于空间要求的邻位取代的芳基氯化物的Buchwald-Hartwig偶联反应中。在甲苯磺酰also和芳基卤化物的偶联中，配体还显示出增强的催化活性。
• N-Butyl-2,4-dinitro-anilinium p-toluenesulfonate as a highly active and selective esterification catalyst
  作者：Narsimha Sattenapally、Wei Wang、Huimin Liu、Yong Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.132

  日期：2013.11

  N-Butyl-2,4-dinitro-anilinium p-toluenesulfonate (1) was found to be a very active esterification catalyst that promotes condensation of equal mole amount of carboxylic acids and alcohols under mild conditions. This catalyst is also highly selective towards carboxylic acid and alcohol substrates at ambient temperature.

  发现 N -Butyl-2,4-dinitro-anilinium p-甲苯磺酸盐( 1 ) 是一种非常活跃的酯化催化剂，可在温和条件下促进等摩尔量的羧酸和醇的缩合。该催化剂在环境温度下对羧酸和醇底物也具有高度选择性。
• Direct coupling of nucleophiles with nitroaromatic compounds via fluoride-promoted oxidative nucleophilic aromatic substitution for hydrogen
  作者：Inma Huertas、Iluminada Gallardo、Jordi Marquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00485-3

  日期：2001.5

  Useful yields are achieved in the regioselective direct coupling of amines, amides, and ketones with m-dinitrobenzene, 1-nitronaphthalene, and 1,3-dinitronaphthalene, through oxidatively activated nucleophilic aromatic substitution for hydrogen promoted by fluoride anions.

  有用的产率在胺，酰胺，和与酮的区域选择性直接耦合实现米-dinitrobenzene，1-硝基萘，和1,3- dinitronaphthalene，通过对于由氢氟阴离子促进氧化活化的亲核芳香取代。