1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-triazene | 3470-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-triazene
• 英文别名: 1,3-bis(4-bromophenyl)triazene；1,3-Bis-(4-brom-phenyl)-triazen；4.4'-Dibrom-diazoaminobenzol；4-bromo-N-[(4-bromophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 3470-38-0；27373-71-3
• 化学式: C₁₂H₉Br₂N₃
• 分子量: 355.032
• InChiKey: ZGLNQXMMFSBMRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-triazene 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 4-bromophenyldiazonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Griess, Journal of the Chemical Society, 1867, vol. 20, p. 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 3,3-dimethyl-2-nitroso-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-triazene
  参考文献：
  名称：

  使用 N-亚硝基磺酰胺从芳基胺合成 1,3-二芳基三氮烯和偶氮染料

  摘要：

  报道了从芳基胺合成 1,3-二芳基三氮烯和偶氮染料的新方法。这两种方法都涉及通过芳基胺与N -亚硝基磺酰胺的亚硝化反应形成芳基重氮中间体。每个两步转化可在室温下在一个反应​​容器中进行，无需采取任何措施排除空气或水分。这里首次报道了几种三氮烯和偶氮染料结构，证明了在温和条件下操作两步反应序列的实用性。

  DOI：

  10.1055/a-1969-4050

文献信息

• Nitrosation with Sodium Hexanitrocobaltate(III)
  作者：Bogdan Štefane、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1021/jo9703820

  日期：1997.10.1

  been investigated as a new reagent for the nitrosation of various substrates containing an amino functionality. Reactions took place in an aqueous solution of the reagent. The pH of the reaction mixture remained in the range 4.3-5. Thus, hydrazides were transformed to the corresponding acyl azides, and the reactions with arenesulfonyl hydrazines afforded arenesulfonyl azides. Treatment of aromatic

  Na（3）Co（NO（2））（6）已被研究作为一种新型试剂，用于对各种含氨基官能团的底物进行亚硝化。反应在试剂的水溶液中进行。反应混合物的pH保持在4.3-5范围内。因此，将酰肼转化为相应的酰基叠氮化物，并且与芳烃磺酰基肼的反应提供了芳烃磺酰基叠氮化物。用Na（3）Co（NO（2））（6）处理芳族胺得到1,3-二芳基三氮烯，收率极高; 还观察到最初形成的重氮化合物与富电子芳环的偶联。由于与该试剂形成络合物，因此无法亚硝化脂肪胺。
• Novel One-Pot Synthesis of Thiophenols from Related Triazenes under Mild Conditions
  作者：Masoud Kazem-Rostami、Ardeshir Khazaei、Ahmad Moosavi-Zare、Mohammad Bayat、Shahnaz Saednia

  DOI：10.1055/s-0032-1316557

  日期：2012.8

  triazenes were synthesized from primary aryl amines. Afterwards, triazenes were converted into the corresponding thiophenols in one-pot using sodium sulfide in acidic media, by in situ generation of diazonium counterion beside hydrogen sulfide as anionic sulfur nucleophile at room temperature. The procedure can be a convenient shortcut for the preparation of thiophenols from primary aryl amines.

  在这项工作中，首先从芳基伯胺合成三氮烯。然后，在酸性介质中使用硫化钠在一锅中将三氮烯转化为相应的苯硫酚，通过在室温下作为阴离子硫亲核试剂在硫化氢旁边原位生成重氮抗衡离子。该程序是从芳基伯胺制备苯硫酚的便捷捷径。
• Unidimensional Self-assembling of {HgII[NNN(PhBr)2]2} through Metal-η4-arene π-Interactions: Synthesis and X-Ray Characterization of a Bis Diaryl Symmetric-substituted Triazenide Complex Polymer of Mercury(II)
  作者：Manfredo Hörner、Gelson Manzoni de Oliveira、Mariana Boneberger Behm、Herton Fenner

  DOI：10.1002/zaac.200500460

  日期：2006.3

  reacts with Hg(CH3COO)2 in methanol / tetrahydrofurane to give yellow crystalline needles of HgII[NNN(PhBr)2]2}n, a triazenide complex polymer of HgII with metal-η2,η2-arene π-interactions, performed by coordinated single triazenide chains. The crystal structure of the new polymeric complex of HgII belongs to the monoclinic space group P21/n. The lattice of [HgII(BrPhNNNPhBr)2]n can be viewed as a

  去质子化的 1,3-双（4-溴苯基）三氮烯溶液在甲醇/四氢呋喃中与 Hg (CH3COO) 2 反应，得到黄色针状晶体 HgII [NNN (PhBr) 2] 2} n，一种三氮杂化合物聚合物HgII 与金属-η2、η2-芳烃 π-相互作用，由协调的单三氮杂链进行。HgII新型高分子复合物的晶体结构属于单斜空间群P21/n。[HgII (BrPhNNNPhBr) 2] n 的晶格可以被视为平面构造 [HgII (BrPhNNNPhBr) 2] 的一维组装，这些构造通过茂金属等沿结晶 b 轴的 HgII-η2、η2-芳烃 π 相互作用连接。
• [EN] NITROSATION REAGENTS AND METHODS<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉS DE NITROSATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021257849A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Provided are compounds that can find use as nitrosation reagents. Provided are nitrosation methods that include reacting a substrate with one of the provided nitrosation reagents and thereby generating a nitrosation product. Provided are kits including a nitrosation reagent. Provided are compositions wherein the nitrosation reagent is enriched in the 15N isotope.

  提供了可用作亚硝化试剂的化合物。提供了包括将底物与提供的亚硝化试剂之一反应，从而生成亚硝化产物的亚硝化方法。提供了包含亚硝化试剂的试剂盒。提供了其中亚硝化试剂富集在15N同位素的组合物。
• Reactions of substituted 1,3-diphenyltriazenes with phenyl isocyanates. Catalysis and substituent effects
  作者：Blanka Plandorová、Oldřich Pytela、Miroslav Večeřa、Pavel Vetešník

  DOI：10.1135/cccc19801279

  日期：——

  Reactions of phenyl isocyanate with 12 monosubstituted and 15 symmetrical disubstituted 1,3-diphenyltriazanes have been studied in tetrahydrofurane at 25°C. The found rate constants correlate with the Hammett substituent constants, the slopes being - 1.206 and - 1.682 in case of the monosubstituted and the disubstituted compounds, respectively. Under conditions of pseudomonomolecular reaction catalysis by the products and that by the catalysts used in reactions of isocyanates with amines or hydroxy compounds have not been observed. Rates of reactions of 6 substituted phenyl isocyanates with the parent 1,3-diphenyltriazane have also been measured. In this case the found rate constants correlate with the Hammett substituent constants, the slope being +1.038. The results indicate that the reaction involves rate limiting formation of a six-membered cyclic complex which successively undergoes only a rapid reorganization of electrons.

  苯基异氰酸酯与12种单取代和15种对称双取代的1,3-二苯基三氮烷在25°C下在四氢呋喃中的反应已经研究。发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，单取代化合物和双取代化合物的斜率分别为-1.206和-1.682。在伪单分子反应催化条件下，观察到了由产物和异氰酸酯与胺或羟基化合物反应中使用的催化剂引起的反应。还测量了6种取代苯基异氰酸酯与母体1,3-二苯基三氮烷的反应速率。在这种情况下，发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，斜率为+1.038。结果表明，反应涉及限速形成一个六元环复合物，该复合物随后仅经历电子的快速重组。