3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-iodothymidine | 142325-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-iodothymidine
• 英文别名: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxy-5'-iodothymidine；3'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-iodo-5'-deoxythymidine；1-[(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(iodomethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142325-25-5
• 化学式: C₁₆H₂₇IN₂O₄Si
• 分子量: 466.391
• InChiKey: BOMHAPRQURYUJI-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-iodothymidine 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-amino-3'-tert-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Novel thymidine-based organogelators and their gelation behaviours

  摘要：

  我们报告了一种新型胸苷基有机凝胶剂的合成，并研究了它们的凝胶类型与结构及溶剂之间的关系，使用了通过傅里叶变换红外光谱、扫描电子显微镜图像和差示扫描量热法获得的各种数据。

  DOI：

  10.1039/b210822d
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 3’-O-tert-butyldimethylsilyl-5’-deoxy-5’-iodothymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Thymidine-Derived Acylsilane: A New Synthetic Intermediate towards Thymidine Analogues

  摘要：

  我们建立了一个高效的程序，以胸苷为起点，通过四个步骤合成了一种在 5′位带有酰基硅烷功能的胸苷类似物，总收率为 58%。事实证明，该化合物是合成 5′位单碳链延长的各种核苷类似物的重要中间体，也是构建修饰寡核苷酸的有用化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942438

文献信息

• Probing the Binding Requirements of Modified Nucleosides with the DNA Nuclease SNM1A
  作者：Eva-Maria Dürr、Joanna F. McGouran

  DOI：10.3390/molecules26020320

  日期：——

  only a limited number of inhibitors have been reported to date. Herein, we report the synthesis and evaluation of a family of malonate-based modified nucleosides to investigate the optimal positioning of metal-binding groups in nucleoside-derived inhibitors for SNM1A. These compounds include ester, carboxylate and hydroxamic acid malonate derivatives which were installed in the 5′-position or 3′-position

  SNM1A 是一种涉及 DNA 链间交联修复的核酸酶，因此，它的抑制作用对于克服对化学治疗性交联剂的抗性很重要。然而，SNM1A活性位点中金属离子的数量和身份仍未得到证实，迄今为止报道的抑制剂数量有限。在此，我们报告了基于丙二酸的修饰核苷家族的合成和评估，以研究金属结合基团在核苷衍生的 SNM1A 抑制剂中的最佳定位。这些化合物包括酯、羧酸酯和异羟肟酸丙二酸酯衍生物，它们安装在胸苷的 5'-位或 3'-位或作为两个核苷之间的连接。作为重组 SNM1A 抑制剂的评估表明，所测试的 12 种化合物中有 9 种在 1 mM 浓度下具有抑制作用。最有效的化合物在 5'-位含有异羟肟酸丙二酸酯基团。总体而言，我们的研究促进了对 SNM1A 核苷衍生抑制剂要求的理解，并表明在金属螯合剂（如异羟肟酸丙二酸酯）附近含有带负电荷基团的基团是抑制剂设计中很有前景的结构。
• A new protecting group for the synthesis of complex sulfonates
  作者：Meiqiang Xie、Theodore S. Widlanski

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00883-0

  日期：1996.6

  proved to be a useful protecting group for the construction of sulfonate-containing analogs of nucleosides. The syntheses of useful uridine or adenosine 3′-C-methanesulfonate analogs 1a or 1b that fail when using ethyl or isopropyl sulfonate esters, are readily accomplished with the isobutyl ester as a protecting group. In addition, alkylation reactions to give homologated sulfonates such as 2 are also

  异丁酯被证明是用于构建含磺酸盐的核苷类似物的有用保护基。用异丁酯作为保护基团可以容易地完成有用的尿苷或腺苷3'-C-甲磺酸酯类似物1a或1b的合成，当使用乙基或异丙基磺酸酯时，合成失败。另外，当使用异丁基保护基时，烷基化反应以得到类似的磺酸盐如2也容易得多。
• Synthesis, Dynamic Combinatorial Chemistry, and PCR Amplification of 3′-5′ and 3′-6′ Disulfide-linked Oligonucleotides
  作者：Dennis Jul Hansen、Ilenia Manuguerra、Michael Brøndum Kjelstrup、Kurt Vesterager Gothelf

  DOI：10.1002/anie.201405761

  日期：2014.12.22

  Disulfide dithymidines linked 3′–5′ or 3′–6′ were synthesized and incorporated into oligonucleotides through a combined phosphotriester and phosphoramidite solid‐phase oligonucleotide synthesis approach. The disulfide links are cleaved and formed reversibly in the presence of thiols and oligonucleotides. This link was shown to be sequence‐adaptive in response to given templates in the presence of mercaptoethanol

  合成了通过3'-5'或3'-6'连接的二硫二胸苷，并通过磷酸三酯和亚磷酰胺固相寡核苷酸合成方法将其掺入寡核苷酸。在硫醇和寡核苷酸的存在下，二硫键被裂解并可逆地形成。在存在巯基乙醇的情况下，该链接显示出对指定模板的序列适应性。在聚合酶链反应（PCR）中，聚合酶可以耐受人工的3'-5'和3'-6'二硫键。通过使用测序分析，我们显示了单个突变经常在PCR的扩增产物中随机发生。
• Oligonucleotide analogues containing phosphate diester linkage
  申请人：Sanofi

  公开号：US05677439A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  The present invention relates to compounds, compositions and methods for inhibiting gene expression. The compounds of this invention comprise 1) oligonucleoside sequences of from about 6 to about 200 bases having a three atom internucleoside linkage or 2) oligonucleotide sequences of from about 9 to about 200 bases having a diol at either or both termini.

  本发明涉及抑制基因表达的化合物、组成物和方法。本发明的化合物包括1）由大约6到大约200个碱基组成，具有三个原子的核苷酸序列，或2）由大约9到大约200个碱基组成，两端具有二醇基团的寡核苷酸序列。
• Synthesis of Sulfonate-Linked DNA
  作者：Jianxing Huang、Eric B. McElroy、Theodore S. Widlanski

  DOI：10.1021/jo00092a005

  日期：1994.7

  The synthesis of an octamer of a sulfonate-linked DNA is presented. The solid-phase synthesis of DNA containing sulfonate linkages is then demonstrated.