(R)-quinuclidin-3-yl carbonochloridate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (R)-quinuclidin-3-yl carbonochloridate
• 英文别名: [(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] carbonochloridate
• 化学式: C₈H₁₂ClNO₂
• 分子量: 189.642
• InChiKey: WGNZRZSJIVMRBU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-quinuclidin-3-yl carbonochloridate 在 吡啶 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-((3-((S)-phenyl((((R)-quinuclidin-3-yloxy)carbonyl)amino)-methyl)phenoxy)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZHYDRYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS BENZHYDRYLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES

  摘要：

  本发明涉及具有二苯基结构的公式（I）新颖化合物，这些化合物既是磷酸二酯酶4（PDE4）酶抑制剂也是毒蕈碱M3受体拮抗剂，以及这些化合物的制备方法、含有它们的组合物及其治疗用途。

  公开号：

  WO2015082619A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-奎宁醇 、 氯甲酸三氯甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以13.4 g的产率得到(R)-quinuclidin-3-yl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  一种琥珀酸索非那新的合成工艺

  摘要：

  一种琥珀酸索非那新的合成工艺，它涉及医药技术领域。它包含如下步骤：步骤一、先将(R)‑3‑奎宁环醇(B)与反应物质生成氯甲酸‑(R)‑3‑奎宁环酯(C)；步骤二、再由(S)‑1‑苯基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉(A)与氯甲‑(R)‑3‑奎宁环酯（C）反应生成索非那新(D)；步骤三、再将索非那新(D)制成琥珀酸索非那新。采用上述技术方案后，本发明有益效果为：合成工艺中不仅避免直接用酯交换反应导致转化率低的问题，同时也减少因缩合过程中生成亲核中间产物导致可逆反应的发生的概率，极大促进了反应，从而提高琥珀酸索非那新的收率，而且反应条件温和，操作简单，减少了操作工序，适合规模化生产。

  公开号：

  CN113200979A

文献信息

• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A

  公开号：US20140161736A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds of formula (I) described herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本文件中描述的公式(I)化合物既可作为毒蕈碱受体拮抗剂，也可作为β2肾上腺素能受体激动剂，并且用于预防或治疗支气管阻塞或炎症性疾病。
• [EN] PHENYLETHYLPYRIDINE DERIVATIVES AS PDE4-INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLÉTHYLPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2014086852A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to novel compounds which are inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and muscarinic M3 receptor antagonists, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂和肌碱性M3受体拮抗剂，以及制备这些化合物的方法、含有它们的组合物和它们的治疗用途。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20140155427A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Compounds of formula (I) described herein are inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and muscarinic M3 receptor antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction.

  本文描述的化合物(I)的公式是磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂和肌动蛋白M3受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗以气道阻塞为特征的呼吸道疾病。
• [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE ET AGONISTE DU RÉCEPTEUR BÊTA2 ADRÉNERGIQUE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2014086924A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds acting both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists, to processes for their preparation, to compositions comprising them, to therapeutic uses and combinations with other pharmaceutical active ingredients.

  这项发明涉及既作为肌肉胆碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素受体激动剂的化合物，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。
• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2015082616A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to novel compounds of formula (I) which are both phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme inhibitors and muscarinic M3 receptor antagonists, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为(I)，既是磷酸二酯酶4（PDE4）酶抑制剂又是肌碱M3受体拮抗剂，以及制备这种化合物的方法、含有它们的组合物以及其治疗用途。