thymidine 5'-[2-(4-iodo-2-nitrophenyl)propyl carbonate] | 244140-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: thymidine 5'-[2-(4-iodo-2-nitrophenyl)propyl carbonate]
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2-(4-iodo-2-nitrophenyl)propyl carbonate
• CAS: 244140-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₂IN₃O₉
• 分子量: 575.314
• InChiKey: LBBBFBMXSIRWRF-LKVHNBMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine 5'-[2-(4-iodo-2-nitrophenyl)propyl carbonate] 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  New Photolabile Protecting Groups of the 2-(2-Nitrophenyl)ethoxycarbonyl- and the 2-(2-Nitrophenyl)ethylsulfonyl-Type for the Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319908044692
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-iodo-2-nitrophenyl)propan-1-ol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 thymidine 5'-[2-(4-iodo-2-nitrophenyl)propyl carbonate]
  参考文献：
  名称：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC）部分的新型高效光不稳定保护基

  摘要：

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率

  DOI：

  10.1002/hlca.200490060

文献信息

• VERFAHREN ZUR PHOTOLYTISCHEN ABSPALTUNG VON SCHUTZGRUPPEN VON IMMOBILISIERTEN NUCLEOSID-DERIVATEN, INSBESONDERE IN DER DNA-CHIP-HERSTELLUNG
  申请人：NIGU CHEMIE GMBH

  公开号：EP1159064A1

  公开（公告）日：2001-12-05
• [DE] VERFAHREN ZUR PHOTOLYTISCHEN ABSPALTUNG VON SCHUTZGRUPPEN VON IMMOBILISIERTEN NUCLEOSID-DERIVATEN, INSBESONDERE IN DER DNA-CHIP-HERSTELLUNG<br/>[EN] METHOD FOR PHOTOLYTICALLY DEPROTECTING IMMOBILIZED NUCLEOSIDE DERIVATIVES, ESPECIALLY IN THE PRODUCTION OF DNA CHIPS<br/>[FR] TECHNIQUE DE SEPARATION PHOTOLYTIQUE DES GROUPES PROTECTEURS DE DERIVES NUCLEOSIDIQUES IMMOBILISES, NOTAMMENT POUR LA FABRICATION DES PUCES A ADN
  申请人：NIGU CHEMIE GMBH

  公开号：WO2000053309A1

  公开（公告）日：2000-09-14

  Es wird ein Verfahren zur gezielten photolytischen Abspaltung von Schutzgruppen von auf einem Trägermaterial immobilisierten Nucleosid-Derivaten beschrieben, insbesondere zur Verwendung in der DNA-Chip-Herstellung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass zuerst eine Schicht aus einem Gel oder einer viskosen Flüssigkeit auf den auf dem Trägermaterial immobilisierten Nucleosid-Derivaten aufgebracht wird, wobei das Gel oder die viskose Flüssigkeit eine oder mehrere Polymerverbindungen und wenigstens einen Vertreter aus Wasser, Wasser/C1-C4-Alkohol-Gemischen und polaren aprotischen Lösemitteln umfasst, und dann die Nucleosid-Derivate zur photolytischen Abspaltung der Schutzgruppen belichtet werden. Auf diese Weise wird eine schnelle, saubere und vollständige Abspaltung der photolabilen Schutzgruppen von den Nucleosid-Derivaten begünstigt, was wiederum die geforderte Reinheit der synthetisierten Nucleotid- bzw. Oligonucleotid-Sequenzen zur Folge hat.