(1R,3S,5S,10R,11R,13R,14S,17S)-17-((1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(hydroxy)methyl)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-(((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,5,11,14-tetraol | 1526915-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5S,10R,11R,13R,14S,17S)-17-((1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(hydroxy)methyl)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-(((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,5,11,14-tetraol
• 英文别名: (1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-17-((1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(hydroxy)methyl)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-(((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetradecahydro-5H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,5,11,14(2H)-tetraol；(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17S)-17-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]triazol-4-yl]-hydroxymethyl]-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,5,11,14-tetrol
• CAS: 1526915-18-3
• 化学式: C₃₅H₅₀FN₃O₁₁
• 分子量: 707.794
• InChiKey: ZCLVDGVENGQYCQ-UJEFXNTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,5R,5bR,9aR,11S,12aS,14bS)-12a,14b-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)-11-(((3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-(methoxymethoxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)oxy)-3a,8,8-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[7,8]phenanthro[4,4a-d][1,3]dioxine-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,3S,5S,10R,11R,13R,14S,17S)-17-((1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(hydroxy)methyl)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-(((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,5,11,14-tetraol
  参考文献：
  名称：

  哇巴因类似物作为男性避孕的强效和选择性 Na,K-ATPase α4 异构体抑制剂的设计、合成以及体外和体内评价。

  摘要：

  Na,K-ATPase α4 是一种睾丸特异性质膜 Na+ 和 K+ 转运蛋白，在精子鞭毛中表达。雄性小鼠中 Na,K-ATPase α4 的缺失导致完全不育，使其成为雄性避孕的有吸引力的目标。Na,K-ATPase α4 的特点是对强心苷哇巴因具有高亲和力。为了发现 Na,K-ATPase α4 和精子功能的选择性抑制剂，哇巴因衍生物在糖基 (C3) 和内酯 (C17) 结构域进行了修饰。Ouabagenin 类似物 25 在 C17 处带有一个苄基三唑部分，是一种皮摩尔级 Na,K-ATPase α4 抑制剂，具有出色的 α4 异构体选择性特征。此外，化合物 25 在体外和体内降低了精子活力，并影响了精子膜电位、细胞内 Ca2+、pH 和运动过度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00925

文献信息

• CONTRACEPTIVE AGENTS
  申请人：Blanco Gustavo

  公开号：US20140005132A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The invention provides compounds of formula I, II, III, or IV: wherein R 1 to R 11 , X, and Y have any of the values defined in the specification. The compounds inhibit Na, K-ATPase α4 and are useful as contraceptive agents.

  这项发明提供了式I、II、III或IV的化合物： 其中R1至R11、X和Y具有规范中定义的任何值。这些化合物抑制Na、K-ATPase α4，并可用作避孕剂。