CGP 53153 | 149281-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: CGP 53153
• 英文别名: N-(2-cyano-2-propyl)-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-carboxamide；(1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-(2-cyanopropan-2-yl)-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
• CAS: 149281-19-6
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₂
• 分子量: 383.534
• InChiKey: OESNKOKTKJVMIR-WSBQPABSSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

CGP-53153 是一种甾体类的 5α 还原酶抑制剂，在大鼠和人前列腺组织中的 IC50 值分别为 36 nM 和 262 nM。

靶点

IC50:

• 大鼠 5α 还原酶：36 nM
• 人类 5α 还原酶：262 nM

体外研究

CGP-53153 竞争性地抑制大鼠前列腺微粒体中的 5α 还原酶，IC50 值为 36 nM，相比之下，参考化合物非那雄胺的 IC50 值为 11 nM。CGP-53153 在抑制大鼠 5α 还原酶方面的效力大约是人类 5α 还原酶的十倍，其 IC50 值分别为 36 nM 和 262 nM。

体内研究

CGP-53153 口服给药 0.01 mg/kg 后可显著减少由 T-丙酸盐介导的前列腺生长。在剂量为 3 mg/kg 和 10 mg/kg 的情况下，CGP-53153 分别减少了前列腺重量 31% 和 37%。连续 12 周治疗后，两种剂量的 CGP-53153 都能显著减少犬只前列腺体积超过 70%。此外，该药物并未影响体重或任何检测器官的重量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CGP 53153 、 碘甲烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 ice-water 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N,N-(methyl)(2-cyano-2-propyl)-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  17.beta.-substituted Aza-androstane derivatives

  摘要：

  式##STR1##中的化合物，其中碳原子1和2通过单键或双键连接，R.sub.1是氢、甲基或乙基，A是式--N(--R.sub.2)--X--的基团，其中R.sub.2是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，X是C.sub.1 -C.sub.12烷基或C.sub.3 -C.sub.6环烷基亚甲基；式--N(--R.sub.2)--Y--Phe--的基团，其中R.sub.2如上定义，Y是直接键或C.sub.1 -C.sub.6-烷基亚甲基，Phe是未取代或取代的苯基基团；式--O--X--的基团，其中X如上定义，或基团--O--Y--Phe--，其中Y和Phe如上定义，是5α-还原酶的抑制剂，可用于治疗人体和动物体。

  公开号：

  US05304562A1

文献信息

• Neue 17beta-substituierte Aza-androstan-Derivate
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0538192B1

  公开（公告）日：1997-04-23
• US5304562A
  申请人：——

  公开号：US5304562A

  公开（公告）日：1994-04-19
• 17.beta.-substituted Aza-androstane derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05304562A1

  公开（公告）日：1994-04-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein carbon atoms 1 and 2 are linked by a single bond or a double bond, R.sub.1 is hydrogen, methyl or ethyl, and A is a group of the formula --N(--R.sub.2)--X-- wherein R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and X is C.sub.1 -C.sub.12 alkylene or C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkylidene; a group of the formula --N(--R.sub.2)--Y--Phe-- wherein R.sub.2 is as defined above, Y is a direct bond or C.sub.1 -C.sub.6 -alkylene and Phe is an unsubstituted or substituted phenylene radical; a group of the formula --O--X-- wherein X is as defined above, or a group --O--Y--Phe-- wherein Y and Phe are as defined above, are inhibitors of 5.alpha.-reductase and can be used for the therapeutic treatment of the human and animal body.

  式##STR1##中的化合物，其中碳原子1和2通过单键或双键连接，R.sub.1是氢、甲基或乙基，A是式--N(--R.sub.2)--X--的基团，其中R.sub.2是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，X是C.sub.1 -C.sub.12烷基或C.sub.3 -C.sub.6环烷基亚甲基；式--N(--R.sub.2)--Y--Phe--的基团，其中R.sub.2如上定义，Y是直接键或C.sub.1 -C.sub.6-烷基亚甲基，Phe是未取代或取代的苯基基团；式--O--X--的基团，其中X如上定义，或基团--O--Y--Phe--，其中Y和Phe如上定义，是5α-还原酶的抑制剂，可用于治疗人体和动物体。