四氢糠酰哌嗪 | 63074-07-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 四氢糠酰哌嗪
• 中文别名: 1-(2-四氢糠酰基)哌嗪；1-(四氢-2-呋喃甲酰基)哌嗪；N-(2-四氢呋喃甲酰基)哌嗪；1-(四氢-2-糠酰)哌嗪；1-(2-四羟糠酰基)哌嗪；1-(四氢-2-糠酰基)哌嗪
• 英文名称: N-(tetrahydro-2-furoyl)-piperazine
• 英文别名: piperazin-1-yl(tetrahydrofuran-2-yl)methanone；N-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazine；1-(tetrahydro-2-furoyl)piperazine；1-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)-piperazine；oxolan-2-yl(piperazin-1-yl)methanone
• CAS: 63074-07-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00190247
• 分子量: 184.238
• InChiKey: UKESBLFBQANJHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C (1.5002 mmHg)
• 密度：
  1.17
• 闪点：
  120-125°C/0.2mm
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：

  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。储存地点必须远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-(Tetrahydro-2-furoyl)-piperazine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H16N2O2
分子式
: 184.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-(Tetrahydro-2-furoyl)-piperazine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 63074-07-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
120 - 125 °C 在 0.3 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.117
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

四氢糠酰哌嗪是一种无色至黄色的粘性液体，可用作医药合成中的中间体。

合成方法

以四氢糠醇为起始原料，经过氧化得到四氢糠酸，再进行氯化制备酰氯，最后与哌嗪发生酰化反应，从而制备目标化合物四氢糠酰哌嗪。

用途

四氢糠酰哌嗪是合成盐酸洛美利嗪和盐酸氟桂利嗪的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢糠酰哌嗪 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 四氢糠酰哌嗪 氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of terazosin hydrocloride dihydrate

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备方法，用于制备式I的1-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-4-[[（2RS）-2,3,4,5-四氢呋喃-2-基]羰基]哌嗪盐酸盐二水合物，通过中间体1-(4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基)-4-[[（2RS）-2,3,4,5-四氢呋喃-2-基]羰基]哌嗪盐酸盐/溴化物(V)。

  公开号：

  US20070161791A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97.4 %的产率得到四氢糠酰哌嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] RAS INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE RAS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  There is provided a compound of formula (I), and its use for inhibiting RAS (wild type or mutant), for example HRAS, NRAS, and/or KRAS, and for the prevention or treatment of a disease or disorder associated with abnormal RAS activity, for example abnormal RAS activity caused by a mutation in RAS, including cancers with a mutated RAS. (I)

  公开号：

  WO2023060362A1

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Synthesis and biological activity of novel tert-butyl and tert-pentylphenoxyalkyl piperazine derivatives as histamine H3R ligands
  作者：Katarzyna Szczepańska、Tadeusz Karcz、Szczepan Mogilski、Agata Siwek、Kamil J. Kuder、Gniewomir Latacz、Monika Kubacka、Stefanie Hagenow、Annamaria Lubelska、Agnieszka Olejarz、Magdalena Kotańska、Bassem Sadek、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.043

  日期：2018.5

  continuation of our search for novel histamine H3 receptor ligands, a series of twenty four new tert-butyl and tert-pentyl phenoxyalkylamine derivatives (2-25) was synthesized. Compounds with three to four carbon atoms alkyl chain spacer were evaluated for their binding properties at human histamine H3 receptor (hH3R). The highest affinities were observed for 4-pyridyl derivatives 4, 10, 16 and 22 (Ki = 16.0-120 nM)

  为了继续寻找新的组胺H3受体配体，我们合成了一系列二十四个新的叔丁基和叔戊基苯氧基烷基胺衍生物（2-25）。评价具有三至四个碳原子烷基链间隔基的化合物在人组胺H3受体（hH3R）上的结合特性。对于4-吡啶基衍生物4、10、16和22观察到最高亲和力（Ki ＝ 16.0-120nM）。正如在对接研究中显示的那样，那些特定的杂芳族4-N哌嗪取代基可能与关键的受体相互作用氨基酸之一相互作用。此外，最有希望的化合物在小鼠最大的电击诱发的癫痫发作（MES）模型中表现出抗惊厥活性。此外，血脑屏障的渗透，在化合物10的被动回避测试中，证明了H3R拮抗剂的功能性和认知能力。为了评估化合物10的药物相似性，在计算机上进行了人肝微粒体代谢稳定性的实验评估。另外，要注意在这项研究中获得的结果，已经建立了4-吡啶基哌嗪基部分作为H3R配体中新的生物等位哌啶替代物。
• Optimization and preclinical evaluation of novel histamine H3receptor ligands: Acetyl and propionyl phenoxyalkyl piperazine derivatives
  作者：Katarzyna Szczepańska、Tadeusz Karcz、Magdalena Kotańska、Agata Siwek、Kamil J. Kuder、Gniewomir Latacz、Szczepan Mogilski、Stefanie Hagenow、Annamaria Lubelska、Michał Sobolewski、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.010

  日期：2018.12

  the lipophilic part of molecules instead of branched alkyl substituents resulted in increased affinity in correlation to previously described series, whereas propionyl derivatives showed slightly higher affinities than those of acetyl (16 and 22 vs. 4 and 10; hH3R Ki = 5.2 and 15.4 nM vs. 10.2 and 115 nM, respectively). These findings were confirmed by molecular modelling studies, demonstrating multiple

  作为我们的新型组胺H 2搜索的延续3受体配体，一系列新的乙酰基和丙phenoxyalkylamine衍生物（的2 - 25）的合成。评价了由六个不同的4 N-取代的哌嗪部分组成的具有3-4个碳原子的烷基链间隔基的化合物在人组胺H 3受体（hH 3 R）上的结合性能。体外测试结果证明4-吡啶基哌嗪部分是高hH 3 R亲和力（hH 3 R K i = 5.2–115 nM）。此外，在分子的亲脂性部分而不是分支的烷基取代基中引入含羰基的残基，与先前所述的系列相关，导致亲和力增加，而丙酰基衍生物的亲和力略高于乙酰基（16和22 相对于 4和10； hH 3 R K i分别 为5.2和15.4 nM，而10.2和115 nM。这些发现被分子模型研究证实，证明了多种配体-受体的相互作用。此外，化合物4的体内药理试验结果清楚表明它可能会影响所消耗的卡路里数量，因此起厌食化合物的作用。同样，已显示出其对高
• SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20130023502A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 3 , R 5 and R 6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶化合物， 其中环A是一个含有五个成员的饱和或不饱和碳环，该环可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组成， 其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求书中所定义，并且环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药用盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• 1-(4-[¹⁸F]Fluorobenzyl)-4-[(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]piperazine: A Novel Suitable Radioligand with Low Lipophilicity for Imaging σ₁ Receptors in the Brain
  作者：Yingfang He、Fang Xie、Jiajun Ye、Winnie Deuther-Conrad、Bixiao Cui、Liang Wang、Jie Lu、Jörg Steinbach、Peter Brust、Yiyun Huang、Jie Lu、Hongmei Jia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01723

  日期：2017.5.25

  corresponding radiotracer [18F]10 demonstrated high brain uptake and extremely high brain-to-blood ratios in biodistribution studies in mice. Pretreatment with the selective σ1 receptor agonist SA4503 significantly reduced the level of accumulation of the radiotracer in the brain. No radiometabolite of [18F]10 was observed to enter the brain. Positron emission tomography and magnetic resonance imaging confirmed

  我们设计并合成的新的哌嗪化合物具有低亲脂性为σ 1受体配体。1-（4-氟苄基）-4 - [（四氢呋喃-2-基）甲基]哌嗪（10）具有的低纳摩尔σ 1个受体亲和力和朝向囊泡乙酰胆碱转运（> 2000倍）的高选择性，σ 2受体（52倍），和腺苷A 2A，肾上腺素能α 2，大麻素CB 1，多巴胺d 1，d 2L，γ氨基丁酸A（GABA甲），NMDA，褪黑激素MT 1，MT 2和血清素5- HT 1受体。相应的放射性示踪剂[ 18 F] 10在小鼠的生物分布研究中显示出高脑摄取和极高的脑血比。预处理与选择性σ 1受体激动剂SA4503显著降低了在大脑中的放射性示踪剂的积累水平。没有观察到[ 18 F] 10的放射性代谢物进入大脑。正电子发射断层扫描和磁共振成像证实合适的动力学和高比的[结合18 F] 10至σ 1种受体在大鼠脑中。体外放射自显影显示[ 18 F]的结合水平降低10在皮质和衰老加速容

表征谱图