(alphaZ)-alpha-亚苄基苯甲醇乙酸酯 | 13892-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (alphaZ)-alpha-亚苄基苯甲醇乙酸酯
• 英文名称: (Z)-1,2-diphenylvinyl acetate
• 英文别名: (Z)-α-acetoxystilbene；(Z)-1-acetoxy-1,2-diphenylethene；Acetic acid alpha-phenylstyryl ester；[(Z)-1,2-diphenylethenyl] acetate
• CAS: 13892-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DUVRDFTXMLOZEC-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-100.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  346.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaZ)-alpha-亚苄基苯甲醇乙酸酯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到(Z)-2-acetoxy-2,3-diphenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  甲基二环氧乙烷环氧化甲硅烷基烯醇醚，邻苯二甲酸酯和烯醇酯

  摘要：

  通过二甲基二环氧乙烷的环氧化反应制得的相应的纯环氧化合物，收率极高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89004-3
• 作为产物：
  描述：

  苯偶酰二腙 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 (alphaZ)-alpha-亚苄基苯甲醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the acetoxymercuration of alkynes. A synthesis of vinyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a024

文献信息

• Highly Efficient Gold(I)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrocarboxylation of Internal Alkynes
  作者：Stéphanie Dupuy、Danila Gasperini、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/acscatal.5b02090

  日期：2015.11.6

  We report the highly efficient gold-catalyzed hydrocarboxylation of internal alkynes that operates under solvent- and silver-free conditions. This new, simple, and eco-friendly protocol allows for the synthesis of a wide variety of functionalized aryl and alkyl enol esters in high yields, with Z-stereospecificity and good regioselectivities and without the requirement for purification by chromatography

  我们报告了在无溶剂和无银条件下运行的内部炔烃的高效金催化加氢羧化反应。这种新的，简单且环保的方案允许以Z-立体特异性和良好的区域选择性高收率合成多种功能化的芳基和烷基烯醇酯，而无需通过色谱纯化。该方法代表用于合成烯醇酯的方便，操作上简单的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Ortho-Selective C–H Alkenylation of Aromatic Compounds with Alkenyl Esters and Ethers
  作者：Yohei Ogiwara、Masaru Tamura、Takuya Kochi、Yusuke Matsuura、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/om401204h

  日期：2014.1.13

  elimination. Two types of catalytically relevant species were identified, and the reactivities of these species, combined with the results of the kinetic studies, suggest that the rate-limiting step is the exchange of the COD ligand with the alkenyl ester. On the basis of the elucidated mechanism, the first catalytic coupling reaction using aromatic C–H bonds with C–O bonds of ethers was also developed

  使用Ru（cod）（cot）作为催化剂，开发了芳基吡啶基和杂芳基吡啶及相关化合物的芳香族C–H键与烯基酯的直接，区域选择性烯基化反应。使带有电子多样性取代基和各种杂环定向基团的芳族化合物与带有带有脂族和芳族取代基的单和二取代烯基的乙酸烯基酯反应，以高收率得到邻烯基化产物。使用不同比例的E和Z进行氘标记实验和竞争反应的结果β-苯乙烯基乙酸酯的异构体表明，C–H烯基化反应是通过钌–烯烃中间体进行的，乙酸烯基酯的C–O键被β-乙酰氧基消除而裂解。确定了两种类型的催化相关物种，这些物种的反应性与动力学研究的结果相结合，表明限速步骤是COD配体与烯基酯的交换。在阐明机理的基础上，还开发了第一个使用芳族C–H键与醚的C–O键的催化偶联反应。
• The Palladium–Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Enol Acetates of α-Bromo Ketones with 1-Alkenyl-, Aryl-, or Alkylboron Compounds; A Facile Synthesis of Ketones and Their Enol Acetates
  作者：Shigeru Abe、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2863

  日期：1992.10

  The synthesis of stereodefined enol acetates of ketones is readily accomplished by palladium–catalyzed cross-coupling reaction between alkyl-, aryl-, or 1-alkylboron reagents with enol acetates of α-bromo ketones. Hydroboration of alkene with 9-BBN, followed by coupling with (Z)-2-ethoxy-1-bromoethene gives the enol ether of aldehyde. These enol acetates and ethers are readily deprotected to give corresponding

  酮的立体定义的烯醇乙酸酯的合成很容易通过钯催化的烷基-、芳基-或 1-烷基硼试剂与 α-溴酮的烯醇乙酸酯之间的交叉偶联反应来完成。烯烃与 9-BBN 的硼氢化反应，然后与 (Z)-2-乙氧基-1-溴乙烯偶联得到醛的烯醇醚。这些烯醇乙酸酯和醚很容易脱保护，以高产率得到相应的酮和醛。
• CESIUM FLUORIDE-PROMOTED REACTION OF ALDEHYDES WITH<i>S</i>-(2-BENZIMIDAZOLYL)ALKANETHIOATES A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF ENOL ESTERS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masahiro Murakami、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1980.529

  日期：1980.5.5

  Aldehydes are converted to the corresponding enol esters in good yields by treatment with S-(2-benzimidazolyl)alkanethioates in the presence of cesium fluoride.

  通过在氟化铯存在下用 S-(2-苯并咪唑基) 硫代烷烃处理，醛以良好的产率转化为相应的烯醇酯。
• Hypervalent Iodine(III)‐Catalysed Enantioselective α‐Acetoxylation of Ketones
  作者：Tobias Hokamp、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202000927

  日期：2020.8.17

  An enantioselective catalytic synthesis of α‐acetoxylated ketones through I(I)/I(III) catalysis using a resorcinol/lactamide‐based chiral iodoarene is reported. Catalyst turnover by in situ generation of the active iodine(III) derivative is achieved by oxidation with mCPBA in the presence of acetic acid. The prior transformation of ketones to easily accessible acetyl enol ethers is beneficial and yields

  据报道，使用基于间苯二酚/乳酰胺的手性碘芳烃，通过 I(I)/I(III) 催化对映选择性催化合成 α-乙酰氧基化酮。通过在乙酸存在下用m CPBA氧化，原位生成活性碘 (III) 衍生物来实现催化剂周转。将酮预先转化为易于获得的乙酰烯醇醚是有益的，并且在温和的反应条件下仅使用仅 5 mol % 的低催化剂负载即可获得高达 97 % 的产率和高达 88 %  ee的对映选择性。