(alphae)-alpha-[3-羟基-4-苯基-5-氧代呋喃-2(5H)-亚基]苯乙酸 | 26548-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: (alphae)-alpha-[3-羟基-4-苯基-5-氧代呋喃-2(5H)-亚基]苯乙酸
• 英文名称: (E)-5-(α-carboxybenzylidene)-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: pulvinic acid；Pulvinicsaeure；Pulvinic-acid；Pulvinsaeure；(2E)-2-(3-hydroxy-5-oxo-4-phenylfuran-2-ylidene)-2-phenylacetic acid
• CAS: 26548-70-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: CMFBGFRHPQTELQ-JQIJEIRASA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  212-213 °C
• LogP：
  2.945 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphae)-alpha-[3-羟基-4-苯基-5-氧代呋喃-2(5H)-亚基]苯乙酸 、 乙酸酐 在 ice 、 水 、 乙醇 作用下， 反应 0.25h， 以to yield pulvinic acid lactone, m.p. 221.5° -223° C.的产率得到粉青霉酸酐
  参考文献：
  名称：

  Ester derivatives of pulvinic acid

  摘要：

  具有抗关节炎活性的制药组合物包括普尔维酸酯衍生物，并通过内部给予该组合物的方式产生抗关节炎活性的方法。其中一些普尔维酸衍生物本身是新化合物。

  公开号：

  US03944571A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-methoxy-2-phenylvinyloxy)trimethylsilane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (alphae)-alpha-[3-羟基-4-苯基-5-氧代呋喃-2(5H)-亚基]苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙二醛缩醛与草酰氯的未催化反应：对称型邻苯二甲酸的直接制备

  摘要：

  合成了几种天然的戊二酸。衍生自芳基乙酸甲酯（4当量）的甲硅烷基乙烯酮缩醛与草酰氯在-78°C下反应，无需添加催化剂。在用DBU处理粗制二酮并用盐酸酸化后，获得对称的pulvinic酸甲酯。甲酯的皂化反应可从草酰氯的总产率中获得60-70％的相应的pulvinic酸。

  DOI：

  10.1021/jo048403v

文献信息

• METHYLENE FURANONE DERIVATIVES AND USE OF SAID DERIVATIVES AS A PHOTOPROTECTING OR ANTIOXIDANT OR DEPIGMENTATION AGENT IN COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS
  申请人：Marchal Estelle

  公开号：US20110184059A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to novel methylene furanone derivatives as well as the use thereof as a protective, antioxidant, or depigmentation agent in cosmetic or dermatological compositions. The invention also relates to a method for preparing said derivatives involving a Suzuki-Miyaura coupling reaction from corresponding dibromofuranone derivatives. The invention also relates to a method of preparation involving a coupling reaction of 2-methoxy-furan derivatives with a ketone followed by dehydration.

  本发明涉及新型亚甲基呋喃酮衍生物，以及其作为化妆品或皮肤科组合物中的保护剂、抗氧化剂或脱色剂的用途。该发明还涉及一种制备所述衍生物的方法，涉及从相应的二溴呋喃酮衍生物中进行Suzuki-Miyaura偶联反应的方法。该发明还涉及一种涉及2-甲氧基呋喃衍生物与酮进行偶联反应，然后脱水的制备方法。
• Synthesis of grevillins and their biogenetic interrelationship with terphenylquinones, xylerythrins and pulvinic acid
  作者：Gerald Pattenden、Neil A. Pegg、Ronald W. Kenyon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96616-4

  日期：1987.1

  benzylacyloins, (9), as key intermediates is described, and the biogenetic interrelationships between them and the terphenylquinone, xylerythrin and pulvinic acid families of natural colouring matter, are exemplified with the conversions (16)→(17), (17)→(20) and (17)→(22).

  描述了使用苄基酰胆碱（9）作为关键中间体合成真菌中存在的颜料的grevillin基团[例如（2），（16）]，以及它们与三联苯醌，木藻红蛋白和戊二酸之间的生物遗传关系。（16）→（17），（17）→（20）和（17）→（22）举例说明了天然色素家族。
• Tetramic acid analogs of pulvinic acid
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03931207A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  Tetramic acid analogs of pulvinic acid having anti-arthritic activity are prepared by treatment of the corresponding tetramic acid lactones with an alkali metal lower alkoxide.

  通过将相应的四元环酸内酯与碱金属低级烷氧化物处理，制备出具有抗关节炎活性的蘑菇酸四元环酸类似物。
• Anti-arthritic compositions comprising N-heterocyclic pulvinic acid
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03947580A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  N-Heterocyclic pulvinic acid amides having antiarthritic activity are prepared by treating the corresponding pulvinic acid with a heterocyclic amine.

  具有抗关节炎活性的N-杂环脉脉酸酰胺是通过用杂环胺处理相应的脉脉酸制备的。
• Compositions comprising tetramic acid analogs of pulvinic acid and
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03984559A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Pharmaceutical compositions comprising tetramic acid analogs of pulvinic acid and methods of combating arthritis by administration of these compositions are disclosed.

  本发明公开了包含蘑菇红酸四元环酸类似物的药物组合物，并通过给予这些组合物来治疗关节炎的方法。