5'-O-Carbophenoxythymidine | 5864-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-Carbophenoxythymidine
• 英文别名: 5'-O-((phenyloxy)carbonyl)thymidine；O^5'-phenoxycarbonyl-thymidine；5'-O-Carbophenoxy-thymidin；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl phenyl carbonate
• CAS: 5864-33-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇
• 分子量: 362.339
• InChiKey: SRQCEBSEXUVGCA-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-Carbophenoxythymidine 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-((4aS,6R,7aR)-1-Allyl-2-oxo-hexahydro-furo[3,2-d][1,3]oxazin-6-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和嘧啶3'-氨基-3'-脱氧-和3'-氨基-2'，3'-二脱氧木糖核苷的合成。

  摘要：

  提出了获得3'-氨基木糖核苷13a，b和17a，b的一般方法。合成方案基于在核苷的3'活化位置的5'定向分子内亲核取代。进入的基团到达该位置的途径是从核苷的最受阻表面区域性和立体选择性地发生的。提出的方法学适用于核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷，无论它们的碱基是否已硝化。

  DOI：

  10.1021/jo9606259
• 作为产物：
  描述：

  acetone O-(phenoxycarbonyl)oxime 、 beta-胸苷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到5'-O-Carbophenoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和嘧啶3'-氨基-3'-脱氧-和3'-氨基-2'，3'-二脱氧木糖核苷的合成。

  摘要：

  提出了获得3'-氨基木糖核苷13a，b和17a，b的一般方法。合成方案基于在核苷的3'活化位置的5'定向分子内亲核取代。进入的基团到达该位置的途径是从核苷的最受阻表面区域性和立体选择性地发生的。提出的方法学适用于核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷，无论它们的碱基是否已硝化。

  DOI：

  10.1021/jo9606259

文献信息

• Solid-Phase Oligodeoxynucleotide Synthesis:  A Two-Step Cycle Using Peroxy Anion Deprotection
  作者：Agnieszka B. Sierzchala、Douglas J. Dellinger、Jason R. Betley、Tadeusz K. Wyrzykiewicz、Christina M. Yamada、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/ja030376n

  日期：2003.11.1

  phosphoramidite based oligodeoxynucleotide two-step synthesis method has been developed. Keys to this method are replacement of the 5'-dimethoxytrityl blocking group with an aryloxycarbonyl and the use of N-dimethoxytrityl protection for the exocyclic amines of adenine and cytosine. With these modifications, coupling of each 2'-deoxynucleoside 3'-phosphoramidite to the growing oligodeoxynucleotide

  开发了一种新型固相亚磷酰胺基寡脱氧核苷酸两步合成方法。该方法的关键是用芳氧基羰基替换 5'-二甲氧基三苯甲基封闭基团，并使用 N-二甲氧基三苯甲基保护腺嘌呤和胞嘧啶的环外胺。通过这些修饰，每个 2'-脱氧核苷 3'-亚磷酰胺与固体支持物上生长的寡脱氧核苷酸偶联后，可以用缓冲在 pH 9.6 的过氧阴离子的水性混合物处理。该试剂有效去除碳酸酯保护基团，同时氧化亚磷酸酯核苷酸间键。因此，新的两步合成循环是可能的。
• Synthesis of Purine and Pyrimidine 3‘-Amino-3‘-deoxy- and 3‘-Amino-2‘,3‘-dideoxyxylonucleosides
  作者：Luis F. García-Alles、Julia Magdalena、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo9606259

  日期：1996.1.1

  A general procedure to obtain the 3'-aminoxylonucleosides 13a,b and 17a,b is presented. The synthetic scheme is based on the 5' directed intramolecular nucleophilic substitution at the 3'-activated position of the nucleoside. The approach of the incoming group to this position takes place regio- and stereoselectively from the most hindered face of the nucleoside. The methodology presented is applicable

  提出了获得3'-氨基木糖核苷13a，b和17a，b的一般方法。合成方案基于在核苷的3'活化位置的5'定向分子内亲核取代。进入的基团到达该位置的途径是从核苷的最受阻表面区域性和立体选择性地发生的。提出的方法学适用于核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷，无论它们的碱基是否已硝化。