PhC3N2H(N(3,5-trifluoromethyl-C6H3)2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PhC3N2H(N(3,5-trifluoromethyl-C6H3)2
• 英文别名: (C6H5)(C3N2)(N(3,5-CF3-C6H3))(NH(3,5-CF3-C6H3))；N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]imino-2-phenylimidazol-4-amine
• 化学式: C₂₅H₁₂F₁₂N₄
• 分子量: 596.378
• InChiKey: RODWDJDDSCLEJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhC3N2H(N(3,5-trifluoromethyl-C6H3)2 在 三氟化硼 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到1,3-di-(3,5-ditrifluoromethyl-phenyl)-2-difluoro-5-phenyl-imidazo[4,5-d]-1,3,2-diazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  Mesoionic bora-tetraazapentalenes – fully reversible two step redox systems

  摘要：

  已经合成并表征了博拉-四氮氢萘；该自由基阴离子表现出异常的热力学稳定性（准醌形成常数 KSEM 约为 10^14）。

  DOI：

  10.1039/b403480e
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 N,N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanediimidoyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 PhC3N2H(N(3,5-trifluoromethyl-C6H3)2
  参考文献：
  名称：

  一种简单的氧化-环化序列的合成环吡嗪的新途径：咪唑并[4,5-b]喹喔啉

  摘要：

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217071

文献信息

• Merocyanine‐Like Chromophores as Ligands for Catalytic Active Metals of Group VIII
  作者：Jörg Blumhoff、Rainer Beckert、Dirk Walther、Sven Rau、Manfred Rudolph、Helmar Görls、Winfried Plass

  DOI：10.1002/ejic.200600787

  日期：2007.1

  4H-imidazoles as ligands have been synthesized in good yields. The complexes were characterized by elemental analyses, mass spectrometry, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and in the solid state by single crystal diffraction analyses. The new palladium complexes of type 4 can be regarded as new functional dyes as well as deeply coloured and redox active metallacycles that display catalytic activity. In contrast

  已经以良好的产率合成了含有部花青样 4H-咪唑作为配体的镍和钯配合物。配合物通过元素分析、质谱、1H NMR、13C NMR 光谱进行表征，并通过单晶衍射分析在固态下表征。新型4型钯配合物可被视为新型功能染料以及具有催化活性的深色和氧化还原活性金属环。与母体化合物 2 相比，类型 4 的钯环显示两个完全可逆的分离良好的还原。衍生物 4（1011 和 1012 之间）的半醌形成常数值仅略低于类似硼环的报道值。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Photoinduced Charge Accumulation and Prolonged Multielectron Storage for the Separation of Light and Dark Reaction
  作者：Martin Schulz、Nina Hagmeyer、Frerk Wehmeyer、Grace Lowe、Marco Rosenkranz、Bianca Seidler、Alexey Popov、Carsten Streb、Johannes G. Vos、Benjamin Dietzek

  DOI：10.1021/jacs.0c03779

  日期：2020.9.16

  sacrificial electron donors that facilitate proton-coupled electron transfer. Repeated photochemical reduction and chemical oxida-tion reveals that the complex retained a charging capacity of 72% after four cycles. We demonstrate a chemical system that can decouple photochemical processes from the day-night cycle, which has been a barrier to realizing utilization of solar energy in photochemical processes

  太阳能的利用受到太阳涌入的间歇性的限制。我们提出了新型的无贵金属配合物，它们可以在牺牲电子供体的存在下进行光化学充电，并在其带电形式下保持稳定超过 14 小时。这使得双还原的 Cu(I) 4H-咪唑络合物在光化学充电后储存起来，并用作暗反应中的试剂，例如甲基紫精或氧气的还原。组合 UV-Vis/EPR 光谱电化学表明，通过引入促进质子耦合电子转移的牺牲电子供体，诱导了双电子还原。重复的光化学还原和化学氧化表明，该复合物在四次循环后仍保持 72% 的充电容量。
• Fünfring-Cycloamidine - Neue farbige Heterocyclen mit ungewöhnlichen Eigenschaften. I. Synthese und spektrale Besonderheiten
  作者：Jens Atzrodt、Jörg Brandenburg、Christian Käpplinger、Rainer Beckert、Wolfgang Günther、Helmar Görls、Jürgen Fabian

  DOI：10.1002/prac.199733901132

  日期：——

  The cycloaddition of benzamidines with bis-imidoylchlorides 1 derived from oxalic acid was investigated. For example, treatment of benzamidine with 1 gives the new 4H-imidazoles (3a-1) in yields up to 92%. Because of rapid H-transfer processes in solution, the NMR-spectra of 3a-1 show only a single signal set. Apart from prototropism, 3c shows interesting properties as an amphoteric heterocycle. The protonation of 3c is accompanied by a change of color to orange to blue. Probably, protonation takes place on the exocyclic imino nitrogen to give a cyanine type chromophor. The resulting cation can also be regarded as an antiaromatic 1,3-diazacyclopentadienylium system. In order to investigate the influence of exocyclic substituents at nitrogen on the UV/VIS absorption, compounds 3d-h were synthesized. Whereas electron withdrawing groups cause hypsochromic shifts of the first UV/VIS absorption band, the dimethylamino group shifts this band bathochromically as exemplified by 3e. This novel cycloamidine shows strong acidochromism with bathochromic shifts of more than Delta-lambda-(max)=150 nm.
• A New Route to Ring-Fused Pyrazines: Imidazo[4,5-b]Quinoxalines by a Simple Oxidation-Annulation Sequence
  作者：Rainer Beckert、Ernst-Ulrich Würthwein、Svenja Herzog、Gunther Buehrdel、Susann Klimas、Stefan Grimme、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0029-1217071

  日期：2009.12

  Novel tricyclic 4H-imidazo[4,5-b]quinoxalines were synthesized by a new ortho-annulation process starting from 4H-imidazoles and cerammonium nitrate (CAN) as oxidation reagent in the presence of potassium carbonate as base. This reaction is interpreted as a multi-step reaction involving oxidative radical formation, a radical aromatic substitution and a subsequent redox process. The analysis is supported

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环
• Mesoionic bora-tetraazapentalenes – fully reversible two step redox systems
  作者：Tillmann Gebauer、Rainer Beckert、Dieter Weiß、Katrin Knop、Christian Käpplinger、Helmar Görls

  DOI：10.1039/b403480e

  日期：——

  Bora-tetraazapentalenes have been synthesised and characterized; the radical anion shows an unusual thermodynamic stability (semiquinone formation constants KSEM of ca. 1014).

  已经合成并表征了博拉-四氮氢萘；该自由基阴离子表现出异常的热力学稳定性（准醌形成常数 KSEM 约为 10^14）。