t-丁基苯基二氯硅烷 | 17887-41-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: t-丁基苯基二氯硅烷
• 中文别名: 叔丁基苯基二氯硅烷
• 英文名称: phenyl-tert-butyldichlorosilane
• 英文别名: tert-butylphenyldichlorosilane；tert-butyldichloro(phenyl)silane；tert-butyl-dichloro-phenylsilane
• CAS: 17887-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂Si
• mdl: MFCD00051441
• 分子量: 233.213
• InChiKey: OCXPCSGIIJESOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C
• 密度：
  1.106
• 闪点：
  83°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2987
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能发生分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-丁基苯基二氯硅烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到1,2,3,4-tetra-t-butyl-1,2,3,4-tetraphenylcyclotetrasilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclotetrasilanes of the Type[(PhRSi)₄] (R=t-Bu;t-BuCH₂)

  摘要：

  锂与相应的二氯硅烷（PhRSiCl2）发生还原偶联，制备出了[(PhRSi)4]（R=t-Bu；t-BuCH2）型环四硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3314
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 t-C₄H₉Li 作用下， 以 not given 为溶剂， 以80%的产率得到t-丁基苯基二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 58, page 165 - 167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Synthesis of Benzophenanthrosilines by C−H/C−H Coupling through 1,4‐Palladium Migration/Alkene Stereoisomerization
  作者：Tomohiro Tsuda、Yuka Kawakami、Seung‐Min Choi、Ryo Shintani

  DOI：10.1002/anie.202000217

  日期：2020.5.18

  catalysis. The reaction mechanism has been experimentally investigated and a catalytic cycle involving a C-H/C-H coupling through a new mode of 1,4-palladium migration with concomitant alkene stereoisomerization has been proposed.

  在钯催化下，已经开发了由2-（（2-（芳基乙炔基）芳基）甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯合成8 H-苯并[e]菲基[1,10-bc]硅烷的新方法。已通过实验研究了反应机理，并提出了一种催化循环，该循环涉及通过新模式的1,4-钯迁移与伴随的烯烃立体异构化进行的CH / CH偶联。
• Asymmetric Synthesis of Silicon‐Stereogenic Silanes by Copper‐Catalyzed Desymmetrizing Protoboration of Vinylsilanes
  作者：Ge Zhang、Yanfei Li、Ying Wang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202005341

  日期：2020.7.13

  The catalytic asymmetric creation of silanes with silicon stereocenters is a long‐sought but underdeveloped topic, and only a handful of examples have been reported. Moreover, the construction of chiral silanes containing (more than) two stereocenters is a more arduous task and remains unexploited. We herein report an unprecedented copper‐catalyzed desymmetrizing protoboration of divinyl‐substituted

  具有硅立构中心的硅烷催化不对称生成反应是一个长期存在但尚未开发的课题，仅报道了少数实例。而且，包含（多个）两个立体中心的手性硅烷的构建是一项艰巨的任务，并且尚未被开发。我们在本文中报道了前所未有的铜催化双乙烯基取代硅烷与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）的原对称化。该方法可以轻松制备一系列具有对映异构体富集的硼酸酯取代的有机硅烷，这些有机硅烷带有连续的硅和碳立体中心，具有独特的区域选择性，并且通常具有出色的非对映和对映选择性。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Alkenylhydrosilanes
  作者：Kazunobu Igawa、Daisuke Yoshihiro、Nobumasa Ichikawa、Naoto Kokan、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/anie.201207361

  日期：2012.12.14

  Asymmetric silanes: A synthesis of nonracemic alkenylhydrosilanes has been developed based on the desymmetrization of a dihydrosilane through alkenylation with an alkyne using an asymmetric catalyst. The alkenylhydrosilane product can be used as a versatile chiral building block for other functionalized nonracemic silanes through the stereoselective conversion of its hydride and/or alkenyl moiety.

  不对称硅烷：基于使用不对称催化剂通过炔烃与烯基的二氢硅烷脱对称化，已开发出非外消旋烯基氢硅烷的合成方法。烯基氢硅烷产物可通过其氢化物和/或烯基部分的立体选择性转化用作其他官能化非外消旋硅烷的通用手性结构单元。
• Silicon Tethered Alkenyl Transfer and Type I Ene Reactions
  作者：Jeremy Robertson、Garry O'Connor、Caroline L. Ringrose、Donald S. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00738-9

  日期：2000.10

  effecting silicon tethered Type I ene cyclisations analogous to our previously reported Type II variant. Some of these substrates were found to undergo overall stereospecific alkenyl transfer via silacyclopentanol intermediates; in a homologous series, alkenyl transfer was accompanied by dehydration to provide 7-silylhepta-2,4-dienes in moderate yield. Formal Type I ene cyclisations were found to be

  制备了一系列乙烯基硅烷，以研究与我们先前报道的II型变体类似的影响硅系链的I型烯环化的可能性。发现其中一些底物通过硅环戊醇中间体进行了整体的立体有择链烯基转移。在同源系列中，烯基转移伴随着脱水，以中等收率提供了7-甲硅烷基庚二-2，4-二烯。发现形式I型烯环化对于烯丙基硅烷前体是成功的，从而导致了硅杂环己醇的立体选择性形成。
• Enantioselective Synthesis of Silacyclopentanes
  作者：Kazunobu Igawa、Daisuke Yoshihiro、Yusuke Abe、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/anie.201511728

  日期：2016.5.4

  A variety of functionalized silacyclopentanes were synthesized by highly enantioselective β‐eliminations of silacyclopentene oxides followed by stereospecific transformations. The reaction mechanism of the β‐elimination was elucidated by DFT calculations. An in vitro biological assay with an oxy‐functionalized silacyclopentane showed substantial binding to a serotonin receptor protein.

  通过高度对映选择性的硅杂环戊烯氧化物的β-消除反应，然后进行立体有择的转变，合成了多种功能化的硅杂环戊烷。通过DFT计算阐明了消除β的反应机理。用氧官能化的硅环戊烷进行的体外生物测定显示与血清素受体蛋白具有实质性结合。

表征谱图