4-amino-1H-imidazo<4,5-c>pyridine dihydrochloride | 80639-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-amino-1H-imidazo<4,5-c>pyridine dihydrochloride
• 英文别名: 1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-ylamine; dihydrochloride；4-amino-1H-imidazo[4,5-c]-pyridine dihydrochloride；3H-Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine hydrochloride；1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine;hydrochloride
• CAS: 80639-85-6
• 化学式: C₆H₆N₄*2ClH
• 分子量: 207.062
• InChiKey: QFMJVRUDZYMICQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1H-imidazo<4,5-c>pyridine dihydrochloride 、 beta-胸苷 在 氢氧化钾 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以70%的产率得到1-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-c]吡啶（3-脱氮嘌呤）及其核苷可作为免疫抑制剂和抗炎药。

  摘要：

  合成了多种咪唑并[4,5-c]吡啶（3-脱氮嘌呤）。使用这些糖苷配基作为戊糖基受体，通过涉及从适当的嘧啶核苷转移戊糖基部分的酶促方法制备相应的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷。对于大多数咪唑并[4,5-c]吡啶，从酶催化反应中获得的产物仅在1-位戊糖基化。然而，在4-位具有H或N 3的糖苷配基发生了一些3-戊糖基化。除了4-氨基-1H-咪唑并[4，5-c]吡啶核糖核苷的2'-脱氧同源物外，还合成了5'-脱氧和2'，5'-二脱氧同源物。测试了所有糖苷配基及其核苷对培养物中哺乳动物细胞的毒性。没有一个具有明显的细胞毒性。还评估了这些化合物在体外抑制淋巴细胞介导的细胞溶解的能力。3-Deazaadenosine（23）及其2'-deoxy同系物（38）是最有效的抑制剂（ED50 = 20 microM）。除了这两个体外测试，还确定了大鼠角叉菜胸膜炎模型中炎症反应的体内抑制作用。在该体内测试中，3-脱

  DOI：

  10.1021/jm00151a022

文献信息

• Anti-inflammatory deoxyribosides
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04481197A1

  公开（公告）日：1984-11-06

  The novel compounds 3-deaza-2'-deoxyadenosine and certain of its derivatives and their pharmaceutically acceptable salts have anti-inflammatory activity as well as immune response suppression activity. 3-Deaza-2'-deoxyadenosine and certain of its intermediates are synthesized by the enzyme catalyzed reaction of the appropriately substituted 3-deazapurine with a 2'-deoxyribose donor.

  这本小说中的化合物3-去氮-2'-脱氧腺苷及其某些衍生物和它们的药用盐具有抗炎活性以及免疫应答抑制活性。3-去氮-2'-脱氧腺苷及其某些中间体是通过酶催化的反应，将适当取代的3-去氮嘌呤与2'-脱氧核糖供体进行合成的。
• A new method for the enzymic synthesis of nucleosides using purine nucleoside phosphorylase
  作者：William J. Hennen、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00280a046

  日期：1989.9
• [EN] COMBINATION OF CB2 LIGAND AND PARACETAMOL<br/>[FR] COMBINAISON DE LIGAND DE CB2 ET DE PARACETAMOL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2008116816A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] Combination of one or more CB2 modulators and paracetamol are useful of treating conditions which are mediated by the activity of CB2 receptors such as an immune disorder, an inflammatory disorder, pain, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, osteoarthritis, and osteoporosis.
  [FR] L'invention concerne la combinaison d'au moins un modulateur de CB2 et de paracétamol, utile dans le traitement d'affections induites par l'activité des récepteurs CB2, telles qu'un trouble immunitaire, un trouble inflammatoire, la douleur, la polyarthrite rhumatoïde, la sclérose en plaques, l'arthrose et l'ostéoporose.
• Imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) and their nucleosides as immunosuppressive and antiinflammatory agents
  作者：Thomas A. Krenitsky、Janet L. Rideout、Esther Y. Chao、George W. Koszalka、Fred Gurney、Ronald C. Crouch、Naomi K. Cohn、Gerald Wolberg、Ralph Vinegar

  DOI：10.1021/jm00151a022

  日期：1986.1

  A variety of imidazo[4,5-c]pyridines (3-deazapurines) were synthesized. With use of these aglycons as pentosyl acceptors, the corresponding ribonucleosides and 2'-deoxyribonucleosides were prepared by an enzymatic method involving transfer of the pentosyl moiety from appropriate pyrimidine nucleosides. With most of the imidazo[4,5-c]pyridines, the products obtained from the enzyme-catalyzed reactions

  合成了多种咪唑并[4,5-c]吡啶（3-脱氮嘌呤）。使用这些糖苷配基作为戊糖基受体，通过涉及从适当的嘧啶核苷转移戊糖基部分的酶促方法制备相应的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷。对于大多数咪唑并[4,5-c]吡啶，从酶催化反应中获得的产物仅在1-位戊糖基化。然而，在4-位具有H或N 3的糖苷配基发生了一些3-戊糖基化。除了4-氨基-1H-咪唑并[4，5-c]吡啶核糖核苷的2'-脱氧同源物外，还合成了5'-脱氧和2'，5'-二脱氧同源物。测试了所有糖苷配基及其核苷对培养物中哺乳动物细胞的毒性。没有一个具有明显的细胞毒性。还评估了这些化合物在体外抑制淋巴细胞介导的细胞溶解的能力。3-Deazaadenosine（23）及其2'-deoxy同系物（38）是最有效的抑制剂（ED50 = 20 microM）。除了这两个体外测试，还确定了大鼠角叉菜胸膜炎模型中炎症反应的体内抑制作用。在该体内测试中，3-脱