bis(dimethylamino)sulfide | 2129-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(dimethylamino)sulfide
• 英文别名: N,N'-thiobis(dimethylamine)；N-(dimethylaminosulfanyl)-N-methylmethanamine
• CAS: 2129-20-6
• 化学式: C₄H₁₂N₂S
• 分子量: 120.219
• InChiKey: KOCBDXPTBPQDIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C
• 沸点：
  68 °C(Press: 87 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  794

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(dimethylamino)sulfide 在 dipropylchloroborane 作用下， 生成 (dimethylamino)sulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Noeth,H.; Mikulaschek,G., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 709 - 714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 在 乙醚 、 二氯化硫 作用下， 生成 bis(dimethylamino)sulfide
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Carbon Disulfide with Amine Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01247a004
• 作为试剂：
  描述：

  轮环藤宁 在 bis(dimethylamino)sulfide 作用下， 反应 1.0h， 生成 13,14-Dithia-1,4,7,10-tetraaza-tricyclo[5.5.1.14,10]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  通过双（二甲氨基）硫化物与大环四（仲胺）的氨基转移反应制备新型硫氮笼化合物

  摘要：

  反应双二甲氨基硫醇四氮杂-1,4,7,10环十二烷(A):得到二甲硫基-1,7:4,10 de A; 练习曲RX

  DOI：

  10.1021/ja00264a055

文献信息

• The sulphur(<scp>II</scp>)–nitrogen bond. Part II. The transamination of diamino sulphides and sulphenamides
  作者：D. A. Armitage、M. J. Clark、A. M. White

  DOI：10.1039/j39710003141

  日期：——

  The application of transamination to diamino sulphides and to benzene- and methane-sulphenamides gives high yields of sulphur(II) nitrogen compounds. The mixtures resulting from secondary amines and methanesulphenyl chloride can be conveniently separated by use of this reaction. Transamination of gem-diamines has been observed.

  将氨基转移反应应用于二氨基硫化物以及苯磺酰胺和甲烷磺酰胺中，可以得到高产率的硫（II）氮化合物。通过使用该反应可以方便地分离由仲胺和甲磺酰氯产生的混合物。的转氨基宝石-diamines已观察到。
• ELECTRON SPIN RESONANCE STUDY ON SULFENAMIDE AND DIAMINO SULFIDE RADICAL CATIONS
  作者：Akira Izuoka、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1981.1603

  日期：1981.11.5

  Esr spectra of radical cations of sulfenamides and diamino sulfides were observed in nitroalkane containing aluminum chloride. These radicals are stable at room temperature. Non-equivalence of two N-methylene groups indicates the restricted rotation around S–N bond in the radical cations.

  在含有氯化铝的硝基烷烃中观察到次磺酰胺和二氨基硫化物的自由基阳离子的 Esr 光谱。这些自由基在室温下是稳定的。两个 N-亚甲基的不等价表明自由基阳离子中围绕 S-N 键的旋转受限。
• Formation and Reactions of Alkoxydiaminosulfonium Salts
  作者：Hiroshi Minato、Kentaro Okuma、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.49.3601

  日期：1976.12

  Ethoxydimorpholinosulfonium tetrafluoroborate and tetraphenylborate were prepared by ethylation of dimorpholino sulfoxide. They were readily hydrolyzed with water but did not react with methanol. In the reactions with nucleophiles, they acted as ethylating agent for β-picoline, triethylamine, diethylamine, methoxide ion, and chloride ion. When dimorpholino sulfide, 1-chlorobenzotriazole, and an alcohol were

  通过二吗啉亚砜的乙基化制备乙氧基二吗啉锍四氟硼酸盐和四苯基硼酸盐。它们很容易用水水解，但不与甲醇反应。在与亲核试剂的反应中，它们作为β-甲基吡啶、三乙胺、二乙胺、甲醇离子和氯离子的乙基化剂。当二吗啉代硫化物、1-氯苯并三唑和醇在-80 °C 反应时，主要产物是烷基氯、二吗啉代亚砜和吗啉氯化物。烷氧基二吗啉代锍氯化物被认为是中间体，它通过氯离子对烷基的 SN2 型亲核攻击而分解。当使用 (+)-2- 辛醇时，形成的 2-氯辛烷几乎完全反转构型（对映体过量，97%）。
• Sulfur(II)—metal coordination compounds. Group VI metal carbonyl complexes with N,N′-thiobisamines ligands
  作者：Carlos Diaz、Guillermo Gonzalez

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81027-0

  日期：1984.5

  dimethylamine, piperidine, morpholine or dibenzylamine) to UV-irradiated tetrahydrofuran solutions of M(CO)6. The IR, 1HNMR, and UV-visible spectral data used for characterizing the products support the coordination of the thiobisamine via the sulfur(II) atom.

  新型配合物M（CO）5 S（NR 2）2（M = Cr，Mo或W）是通过将N，N'-硫代双胺（NR 2 =二甲胺，哌啶，吗啉或二苄基胺）添加到紫外光而制得的-辐照的四氢呋喃溶液的M（CO）6。用于表征产物的IR，1 HNMR和UV可见光谱数据支持硫代双胺通过硫（II）原子的配位。
• Examining the Alkaline Stability of Tris(dialkylamino)sulfoniums and Sulfoxoniums
  作者：Megan Treichel、Ruiran Xun、Camille F. Williams、Jamie C. Gaitor、Samantha N. MacMillan、Jessica L. Vinskus、C. Tyler Womble、Tomasz Kowalewski、Kevin J. T. Noonan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01289

  日期：2022.12.2

  Herein, a synthetic method was developed to prepare a series of tris(dialkylamino)sulfonium and sulfoxonium cations from sulfur monochloride. Alkaline stability studies of these two cation families in 2 M KOH/CD3OH solution at 80 °C revealed how degradation pathways change as a function of the oxidation state of the S center, as determined by 1H NMR spectroscopy. The sulfonium cations (+S(NR2)3) typically

  在此，开发了一种合成方法，以从一氯化硫制备一系列三（二烷基氨基）硫鎓和硫氧鎓阳离子。这两个阳离子家族在 80 °C 的 2 M KOH/CD 3 OH 溶液中的碱性稳定性研究揭示了降解途径如何随着 S 中心氧化态的变化而变化，如1 H NMR 光谱所确定的那样。硫阳离子 ( + S(NR 2 ) 3 ) 通常会通过硫原子的亲核攻击而降解，同时失去氨基和质子转移反应生成亚砜，而氧化硫 ( + O= S(NR 2 ) 3) 往往会因失去 R 基团而降解，形成亚砜亚胺。在这项工作中探索的硫鎓和硫鎓类化合物中，三（哌啶子基）硫鎓阳离子具有出色的碱稳定性。这种氧化应适合作为阴离子交换膜 (AEM) 中的束缚阳离子，或作为双相反应中的相转移催化剂进行未来检测。