1,9-dichloro-5-phenyldipyrrin | 1394285-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,9-dichloro-5-phenyldipyrrin
• 英文别名: 1,9-dichloro-5-phenyldipyrromethene；2-chloro-5-[(5-chloro-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethylidene]pyrrole
• CAS: 1394285-00-7
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 289.164
• InChiKey: UQINMQAXYLTUHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dichloro-5-phenyldipyrrin 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-chloro-4,4-difluoro-3-{[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl}-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  用环状和无环多胺侧链官能化的 BODIPY 染料

  摘要：

  报道了一系列被无环和环状多胺取代的 BODIPY 衍生物的合成和表征，特别是 Cyclen 和 homocyclen。讨论了这些化合物的 19F NMR、UV/Vis 和荧光光谱数据。发现一种化合物对 CuII 离子具有很高的选择性，这使其成为非常有前途的 CuII 检测系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300414
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dichloro-5-phenyldipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 1,9-dichloro-5-phenyldipyrrin
  参考文献：
  名称：

  用环状和无环多胺侧链官能化的 BODIPY 染料

  摘要：

  报道了一系列被无环和环状多胺取代的 BODIPY 衍生物的合成和表征，特别是 Cyclen 和 homocyclen。讨论了这些化合物的 19F NMR、UV/Vis 和荧光光谱数据。发现一种化合物对 CuII 离子具有很高的选择性，这使其成为非常有前途的 CuII 检测系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300414

文献信息

• S N Ar nucleophilic substitution of 1,9-dihalodipyrrins by S- and N- nucleophiles. Synthesis of new dipyrrins bearing pendant substituents
  作者：Evgenia Leushina、Ksenia Tikhomirova、Anastasiya Permyakova、Pavel Ilin、Maria Terenina、Alexander Anisimov、Andrey Khoroshutin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.02.018

  日期：2016.6

  react with a series of S- and N- nucleophiles (both alkyl- and aryl- ones). Reagents with mercapto group yield product of double nucleophilic substitution of 5-pheny-1,9-dichlorodipyrrin, i.e. the respective 1,9-bis(alkyl-of arylthio)dipyrrin. On the contrary, 5-(4-nitrophenyl)-1,9-dichlorodipyrrin causes disulfides formation from the S-aliphatic substrates, whereas nucleophilic substitution remains the

  5-芳基-1，9-二氯二吡咯啉与一系列S-和N-亲核试剂（烷基和芳基）反应。具有巯基的试剂产生5-苯基-1,9-二氯联吡啶的双亲核取代的产物，即各自的1,9-双（芳硫基烷基）联吡啶。相反，5-（4-硝基苯基）-1,9-二氯联吡啶导致从S-脂族底物形成二硫键，而亲核取代仍然是S-芳基取代反应的主要途径。N-烷基亲核试剂的反应以单取代形式进行。UV-Vis光谱的特征是，相对于起始二溴化物，双S取代产物发生了变色移，单N取代产物发生了变色移。
• 피로메텐 붕소 착화합물을 포함하는 염료
  申请人：SK Chemicals Co., Ltd. 에스케이케미칼 주식회사(120170715220) Corp. No ▼ 131111-0501021BRN ▼846-81-00915

  公开号：KR20150131825A

  公开（公告）日：2015-11-25

  본 발명은 피로메텐 붕소 착화합물을 포함하는 염료에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 피로메텐 붕소 착화합물을 포함하는 염료는 형광성이 없고, 특정 파장의 광을 흡수할 수 있으므로, 디스플레이용 염료로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及包含磷光硼化合物的染料，根据本发明，包含磷光硼化合物的染料不具有荧光性，但能吸收特定波长的光，因此可用作显示器染料。
• 一种基于BODIPY的荧光氨基酸及其合成方 法与应用
  申请人：江汉大学

  公开号：CN105254655B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种基于BODIPY的荧光氨基酸及其合成方法与应用，基于BODIPY的荧光氨基酸结构通式如下式(I)所示。将其制备后不仅可以直接用于多肽合成，制备荧光标记多肽，同时在结构上它还可以诱导多肽形成稳定的二级结构，使得到的荧光多肽具有一定的生物活性，作为探针可以直接用于与蛋白质的相互作用研究，具有重大的实际应用前景。
• Synthesis and characterisation of neutral mononuclear cuprous complexes based on dipyrrin derivatives and phosphine mixed-ligands
  作者：Xiaohui Liu、Hongmei Nan、Wei Sun、Qikai Zhang、Mingjian Zhan、Luyi Zou、Zhiyuan Xie、Xiao Li、Canzhong Lu、Yanxiang Cheng

  DOI：10.1039/c2dt30618b

  日期：——

  Heteroleptic neutral mononuclear cuprous complexes with dipyrrin derivatives and phosphine mixed-ligands including 1,3,7,9-tetramethyldipyrrin (1), 5-phenyl-1,3,7,9-tetramethyldipyrrin (2), 2,8-dibromo-1,3,7,9-tetramethyldipyrrin (3), 1,9-dichloro-5-phenyldipyrrin (4), 1,9-dibromo-5-phenyldipyrrin (5), 5-pentafluorophenyl-1,3,7,9-tetramethyldipyrrin (6) and 1,5,9-triphenyldipyrrin (7) have been synthesized and fully characterized. The central Cu(I) atoms of these complexes in general formulas of Cu(1–6)(PPh3)2 (1a–6a) and Cu(1–6)(DPEphos) (1b–6b) [DPEphos = bis(2-diphenylphosphinophenyl)ether] all exhibit a pseudo-tetrahedral geometry, while complex Cu(7)(PPh3) (7a) is tricoordinated in a pyramidal conformation due to the large steric hindrance of ligand 7. The oxidation potentials assigned to oxidations of Cu(I)–Cu(II) are extraordinarily low in the range of 0.36–1.02 V vs. Ag/AgCl compared with traditional [Cu(phen)(PP)]+ analogues. Their emission maxima range from 495 to 595 nm in dichloromethane at room temperature with quantum yields of 0.05–4.03% and lifetimes on the order of nanoseconds. Unlike the characteristic MLCT emission in cationic Cu(I) complexes, the emissions are assigned to the dipyrrin-centered intraligand charge transition (ILCT) based on the fact that the increased conjugation within the dipyrrinato anion leads to a weaker metal–ligand interaction, thus preventing the mixing of π orbitals of ligand and 3d orbitals of Cu(I) atom. This conclusion is also supported by electrochemical data and theoretical calculations.

  合成了一系列含有二吡咯甲川衍生物和膦混合配体的杂配位中性单核亚铜配合物，并用 1,3,7,9-四甲基二吡咯甲川(1)、5-苯基-1,3,7,9-四甲基二吡咯甲川(2)、2,8-二溴-1,3,7,9-四甲基二吡咯甲川(3)、1,9-二氯-5-苯基二吡咯甲川(4)、1,9-二溴-5-苯基二吡咯甲川(5)、5-(五氟苯基)-1,3,7,9-四甲基二吡咯甲川(6)和1,5,9-三苯基二吡咯甲川(7)进行了全面表征。这些配合物的中心Cu(I)原子通常具有伪四面体几何构型，通式为Cu(1~6)(PPh3)2(1a~6a)和Cu(1~6)(DPEphos)(1b~6b)[DPEphos=二(2-二苯基膦苯基)醚]，而配体7由于空间位阻较大，使得配合物Cu(7)(PPh3)(7a)表现出三角锥形的结构。与传统的[Cu(phen)(PP)]+类似物相比，这些配合物中Cu(I)到Cu(II)的氧化电位在0.36至1.02 V(vs. Ag/AgCl)的范围内异常低。它们在室温下的二氯甲烷中的最大发射波长范围为495至595 nm，量子产率为0.05至4.03%，寿命为纳秒级。与阳离子Cu(I)配合物中的特征MLCT发射不同，这些配合物的发射被归因于二吡咯甲川中心的配体内电荷跃迁(ILCT)，这是因为二吡咯甲川阴离子内部共轭程度的增加导致金属与配体之间的相互作用减弱，从而阻止了配体π轨道与Cu(I)原子的3d轨道的混合。这一结论也得到了电化学数据和理论计算的支持。
• 一种用于验证氨基酸诱导多肽形成β-sheet二 级结构能力的化合物及其制备方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN105461742B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明公开了一种用于验证氨基酸诱导多肽形成β‑sheet二级结构能力的化合物，其特征在于，结构如下式所示。本发明通过测试化合物2中氨基氢和羰基氧能否形成分子内的氢键，来确定化合物1能否诱导连接的多肽形成稳定的β‑sheet二级结构，这对合成的荧光氨基酸能否应用于荧光试剂盒开发、药物研发等领域具有重要的指导意义。