O-Methyl-monothiokohlensaeure | 44204-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: O-Methyl-monothiokohlensaeure
• 英文别名: O-Methylmonothiokohlensaeure；O-Methyl-thiolcarbonat；methoxymethanethioic S-acid
• CAS: 44204-02-6
• 化学式: C₂H₄O₂S
• 分子量: 92.1186
• InChiKey: YUGAPOVDMHKYAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  120-121 °C
• 密度：
  1.1452 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoxydichloromethanesulfenyl Chloride 、 O-Methyl-monothiokohlensaeure 生成 (Methoxycarbonyl)(methoxydichloromethyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  BARANY, G., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 51, 5683-5686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 羰基硫 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 O-Methyl-monothiokohlensaeure
  参考文献：
  名称：

  Murphy,C.N.; Winter,G., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 755 - 760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über unsymmetrische Diacylsulfide und ihre Spaltung mit Chlor oder Brom
  作者：Horst Böhme、Hans-Peter Steudel

  DOI：10.1002/jlac.19697300112

  日期：1969.12.31

  Durch Umsetzung von Carbonsäurechloriden mit Alkalisalzen von Monothiocarbonsäuren oder O-Alkyl-monothiokohlensäuren sind unsymmetrische Diacylsulfide (3, 7) zugänglich, deren “Symmetrisierung” und thermische Zersetzung untersucht werden. Durch Spaltung mit Halogenen, insbesondere Chlor, entstehen Acyl-schwefelhalogenide (12, 13, 16, 27, 30), die sehr reaktionsfähig sind. Von ihren weiteren Umsetzungsprodukten

  通过使羧酸氯化物与单硫代羧酸或O-烷基-单硫代碳酸的碱金属盐反应，可以制得不对称的二酰基硫化物（ 3、7 ），并对其“对称化”和热分解进行了研究。用卤素，尤其是氯进行裂解，会生成反应性很强的酰基卤化硫（ 12、13、16、27、30 ）。在它们的其他反应产物中，描述了先前未知的烷基或芳基酰基二硫化物或三硫化物（ 18、23 ），不对称的二酰基二硫化物（21、22）和酰基二硫卤化物（ 17、24 ）。
• Development of a Scalable Asymmetric Process for the Synthesis of Selective PDE4B Inhibitor Nerandomilast (BI 1015550)
  作者：Rogelio P. Frutos、Thomas G. Tampone、Frank Gerstmann、Dirk Weber、Tobias Brodmann、Robert Hagenkötter、Jocelyn Abella、Bing-Shiou Yang、Jason Mulder、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Joe Gao、Jinhua J. Song

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00309

  日期：2024.9.20

  the efficient synthesis of intermediate (1-((2-chloro-6,7-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)amino)cyclobutyl)methanol (4) by means of a regioselective SNAr reaction between (1-aminocyclobutyl)methanol (6) and 2,4-dichloro-6,7-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine (5), a new convergent synthesis of 5-chloro-2-(piperidin-4-yl)pyrimidine (3) by means of a Suzuki coupling, and a highly enantioselective sulfide

  Nerandomilast ( 1 , BI 1015550) 是一种选择性 PDE4B 抑制剂，具有治疗呼吸系统疾病的潜在治疗特性，其强大且可扩展的合成工艺已在中试工厂以公斤级规模开发和实施。该方法的关键方面包括通过(1-氨基环丁基)甲醇 ( 6 ) 和 2,4-二氯-6,7-二氢噻吩并[3,2- d ]嘧啶 ( 5 ) 之间的区域选择性SNA Ar 反应，一种新的 5-氯-2- 聚合合成(哌啶-4-基)嘧啶( 3 )通过Suzuki偶联和高度对映选择性硫化物氧化得到手性非外消旋( R )-2-氯-4-((1-(羟甲基)环丁基)氨基)- 6,7-二氢噻吩并[3,2- d ]嘧啶5-氧化物( 2 )。
• RAO AL DEVENDER; RAVISHANKAR CH.; REDDY V. MALLA; DESPANDE NARAYAN; RAO Y+, INDIAN J. PHARM. SCI., 47,(1986) N 1, 13-15
  作者：RAO AL DEVENDER、 RAVISHANKAR CH.、 REDDY V. MALLA、 DESPANDE NARAYAN、 RAO Y+

  DOI：——

  日期：——