nitroformaldehyde phenylhydrazone | 622-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nitroformaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: Nitroformaldehyd-phenylhydrazon；Phenylhydrazono-nitromethan；N-(nitromethylideneamino)aniline
• CAS: 622-11-7
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: ZYTUXSDLUJOZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  92 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitroformaldehyde phenylhydrazone 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-dihydro-5,5-dimethyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dihydro-1H-1,2,4-triazol-2-yl radicals: Syntheses and properties

  摘要：

  A range of 2,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-2-yl radicals 2b-p has been prepared by dehydrogenation of the corresponding 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazoles 5b-p which have been synthesized using various methods. EPR, ENDOR and NMR studies have led to a complete analysis and full assignment of all hyperfine coupling constants. The pi-SOMO, having a node at the C(3) methine carbon, is mainly confined to the nitrogens of the five-membered ring, particularly to those of the hydrazyl moiety.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00730-v
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到nitroformaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  钯和铜共催化的分子间环化反应：5-氨基吡唑衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种新颖且有效的钯和铜与共催化的乙腈分子间环化反应，用于通过C CC和CN键的形成合成5-氨基吡唑。该反应具有容易获得的起始原料，简单的操作和温和的反应条件的优点。涉及各种取代乙腈和的反应进行得很顺利，并且以高收率合成了5-氨基吡唑。与脂族和杂芳族底物相反，芳族底物倾向于具有更高的反应性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500767

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Evaluations of Some Novel Mono-, Bis-, and Tris-Nitro-1,2,4-Triazines
  作者：Mardia Telep El Sayed、Hoda Abdel Rauof Hussein、Dalia Ahmed Osman

  DOI：10.1002/jccs.201600097

  日期：2017.1

  Substituted‐1,2,4‐triazines were conveniently synthesized in one pot by the cyclization of arylnitroformaldehyde hydrazone derivatives 1 and 5 with different primary amines in ~37% formaldehyde solution. The synthesized compounds were arranged into novel mono‐, bis‐, and tris‐nitro‐1,2,4‐triazine derivatives 2, 3, 4, 6, and 7. The antibacterial and antifungal activity of the synthesized compounds were

  通过将芳基硝基甲醛solution衍生物1和5与不同的伯胺在约37％的甲醛溶液中环化，可以方便地在一锅中合成1,2,4,3-三嗪。所合成的化合物进行安排成新颖的单- ，双- ，和三硝基-1,2,4-三嗪衍生物2，3，4，6，和7。筛选了合成化合物的抗菌和抗真菌活性，分别针对大肠埃希菌（如革兰氏– ve）和金黄色葡萄球菌（如革兰氏+ ve）以及真菌菌株黄曲霉和白色念珠菌。。所有合成的化合物对两种病原菌菌株均表现出各种抑制活性模式。但是，相同的化合物对测试的真菌菌株没有活性。
• Huisgen, Rolf; Fliege, Werner; Kolbeck, Winfried, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, p. 3027 - 3038
  作者：Huisgen, Rolf、Fliege, Werner、Kolbeck, Winfried

  DOI：——

  日期：——
• Hahn,W.E.; Zawadzka,H., Roczniki Chemii, 1964, vol. 38, p. 557 - 568
  作者：Hahn,W.E.、Zawadzka,H.

  DOI：——

  日期：——
• Fichter; Froehlich, vol. 2, p. 252
  作者：Fichter、Froehlich

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger; Schmidt,O., Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 586,588
  作者：Bamberger、Schmidt,O.

  DOI：——

  日期：——