2(3H)-6-氯苯并噻唑酮 | 62266-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2(3H)-6-氯苯并噻唑酮
• 中文别名: 6-氯-2(3H)-苯并噻唑酮
• 英文名称: 6-chloro-2,3-dihydrobenzothiazol-2-one
• 英文别名: 6-chlorobenzo[d]thiazol-2(3H)-one；6-chloro-2-benzothiazolinone；6-chlorobenzothiazol-2-one；6-chloro-2(3H)-benzothiazolone；6-chloro-benzothiazolone；6-chloro-3H-benzothiazol-2-one；6-chloro-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 62266-81-3
• 化学式: C₇H₄ClNOS
• mdl: MFCD07783782
• 分子量: 185.634
• InChiKey: PUQHEPFUBPHTCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(3H)-6-氯苯并噻唑酮 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(6-Chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Indolyl and dihydroindolyl N-glycinamides as potent and in vivo active NPY5 antagonists

  摘要：

  A novel series of indolyl and dihydroindolyl glycinamides were identified as potent NPY5 antagonists with in vivo activity from screen hit 1. The dihydroindolyl glycinamide 10a significantly inhibits NPY5 agonist induced feeding at a dose of 0.1 mg/kg. The indolyl glycinamide 12c also inhibits NPY5 agonist induced feeding at a dose of 1 mg/kg. Both compounds 10a and 12c represent potential tools for further investigation into the biology of the NPY5 receptor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.117
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯并噻唑 以 水 、 甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2(3H)-6-氯苯并噻唑酮
  参考文献：
  名称：

  Analgesic and antipyretic pharmaceutical compositions containing a

  摘要：

  镇痛和退热药物剂量单位组合物，含有作为活性成分的化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.5为甲基或甲氧基，R.sub.4、R.sub.6和R.sub.7为氢；或R.sub.6为氟或氯，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.7为氢；或R.sub.7为氯，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6为氢；或R.sub.5和R.sub.6为甲氧基，R.sub.4和R.sub.7为氢；或R.sub.4为甲基或氯，R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7为氢；以及使用所述化合物作为镇痛和退热药物的方法。

  公开号：

  US04353919A1

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzothiazolone Derivatives by a Domino Reaction of Disulfide and COS under Mild Conditions
  作者：Bohao Zhou、Hailong Hong、Hongcai Wang、Tianmiao Zhang、Limin Han、Ning Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201801393

  日期：2018.12.31

  efficient method for preparing benzothiazolone derivatives was developed by a domino coupling reaction between the disulfide and COS in the present of NaOH. Notably, the C=O of COS was converted into benzothiazolone by carbonylation reaction and the sulfur of COS was transformed into sulfur and sulfide after cleaving the S–S bond under mild conditions. This efficient synthetic methodology could provide

  通过在NaOH存在下二硫键与COS之间的多米诺骨牌反应，开发了一种制备苯并噻唑酮衍生物的有效方法。值得注意的是，通过羰基化反应，COS的C = O转化为苯并噻唑酮，在温和条件下裂解S-S键后，COS的硫转化为硫和硫化物。这种有效的合成方法可以为利用COS提供有希望的过程。
• Process for preparing benzothiazepine derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05473066A1

  公开（公告）日：1995-12-05

  Process for stereoselectivity preparing a cis-form of 5-(aminoalkylamino)-1,5-benzothiazepine derivative represented by formula (VI): ##STR1## is provided, said process comprising carrying out a stereoselective addition reaction of an o-(aminoalkylamino) thiophenyl derivative with a trans-substituted glycidic ester at an elevated temperature in a nonpolar solvent in the presence of a divalent or trivalent iron ion to prepare a threo-form intermediate, hydrolyzing the ester group of said intermediate, acetylating the hydroxyl group of said hydrolyzed compound, and subjecting said acetylated compound to a ring closure reaction to obtain the objective compound (VI).

  提供一种制备式（VI）所表示的5-（氨基烷基氨基）-1,5-苯并噻唑衍生物的顺式选择性方法，该方法包括在非极性溶剂中，在二价或三价铁离子的存在下，在升高的温度下，通过对o-（氨基烷基氨基）噻吩衍生物和反式取代的环氧酸酯进行立体选择性加成反应，制备出threo-形式的中间体，加水解开中间体的酯基，使其成为羟基化合物，醋酸化羟基化合物，然后将醋酸化合物进行环合反应，以获得目标化合物（VI）。
• Catalyst-dependent chemoselective insertion of diazoalkanes into the N–H/C–H/O–H/C–O bonds of 2-hydroxybenzothiazoles
  作者：Lvnan Jin、Xuan Zhou、Yunbo Zhao、Jing Guo、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/d2ob01048h

  日期：——

  The control of chemoselective insertions of diazoalkanes into 2-hydroxybenzothiazoles is challenging. Herein, the chemoselective N–H, O–H, C–O or C–H bond insertions of diazoalkanes into 2-hydroxybenzothiazoles are achieved using B(C6F5)3, Rh2(OAc)4 or TfOH as the catalyst. This affords routes to 54 benzothiazole derivatives. These protocols are scalable and demonstrate the complementary nature of

  重氮烷烃化学选择性插入 2-羟基苯并噻唑的控制具有挑战性。在此，使用 B(C 6 F 5 ) 3、Rh 2 (OAc) 4或 TfOH 作为催化剂，实现了重氮烷烃向 2-羟基苯并噻唑的化学选择性 N-H、O-H、C-O 或 C-H 键插入. 这提供了生成 54 种苯并噻唑衍生物的途径。这些协议是可扩展的，并展示了路易斯酸、过渡金属和布朗斯台德酸催化剂的互补性。
• [EN] METHOD FOR CATALYTICALLY ACTIVATING CARBON DIOXIDE AS CARBONYLATION REAGENT WITH INORGANIC SULFUR<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'ACTIVATION CATALYTIQUE DE DIOXYDE DE CARBONE EN TANT QUE RÉACTIF DE CARBONYLATION AVEC DU SOUFRE INORGANIQUE<br/>[ZH] 无机硫催化活化二氧化碳作为羰基化试剂的方法
  申请人：UNIV INNER MONGOLIA TECHNOLOGY

  公开号：WO2022135355A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  本发明提供了一种无机硫催化活化二氧化碳作为羰基化试剂的方法，该方法中二氧化碳在H2S和碱的存在下能够替代有毒有害羰基化试剂合成含羰基精细化学品。所述的方法具有较高的原子经济性，能够减少副产物的产生。
• Substituierte Benzothiazol-2(3H)-one enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0039440A1

  公开（公告）日：1981-11-11

  Beschrieben werden Arzneimittel mit analgetischer und antipyretischer Wirkung, welche in 4-, 5-, 6- oder 7-Stellung mono- oder in 5,6-Stellung disubstituierte Benzothiazol-2(3H)-one der allgemeinen Formel enthalten, worin Rs die Methoxygruppe oder Rs und R6 jeweils die Methoxygruppe oder R6 ein Fluor- oder Chloratom oder R7 ein Chloratom oder R4 die Methylgruppe und die übrigen Reste Wasserstoffatome bedeuten.

  本发明描述了具有镇痛和解热活性的药物，这些药物含有通式如下的苯并噻唑-2(3H)-酮，在4、5、6或7位上为单取代，或在5、6位上为二取代 其中 Rs 为甲氧基，或 Rs 和 R6 各为甲氧基，或 R6 为氟原子或氯原子，或 R7 为氯原子，或 R4 为甲基，其余基团为氢原子。