二硫化二正丁基黄原酸酯 | 105-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 中文名称: 二硫化二正丁基黄原酸酯
• 英文名称: Bis-butylxanthogen
• 英文别名: NSC-5239；bis(n-butoxythiocarbonyl) disulfide；Di(n-butoxythiocarbonyl)disulfid；bis(butoxycarbonyl) disulphide；Dibutoxythiocarbonyldisulfide；NSC 5239；Dibutyl xanthogen disulfide；O-butyl (butoxycarbothioyldisulfanyl)methanethioate
• CAS: 105-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S₄
• 分子量: 298.516
• InChiKey: QCAZHHXMIVSLMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.91°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3877 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥环境。

制备方法与用途

用途
用作天然胶乳、丁苯胶乳、天然橡胶、丁苯橡胶、再生胶的超促进剂。

生产方法
（1）正丁基黄原酸钾的合成：将正丁醇和氢氧化钾加入反应釜中，搅拌溶解后，在低于20℃的条件下滴加二硫化碳进行反应，制得正丁基黄原酸钾。
（2）二硫化二正丁基黄原酸酯的合成：正丁基黄原酸钾加水溶解后，加入过氧化氢和醋酸，开启搅拌，在50℃左右进行氧化反应。反应产物经静置分离水层、油层并用水洗后即得成品。

类别
有毒物质

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-小鼠 LD₅₀: 2700 毫克/公斤

可燃性危险特性
热分解排出有毒二氧化硫烟雾

储运特性
库房通风、低温干燥

灭火剂
水、二氧化碳、干粉、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化二正丁基黄原酸酯 在 sulfur 作用下， 生成 bis-butoxythiocarbonyl-trisulfane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bisalkylxanthogen trisulfides [O,O-dialkyl trithiobis(thioformates)]

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00844218
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 二硫化二正丁基黄原酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cambron; Whitby, Canadian Journal of Research, 1930, vol. 2, p. 146,147,150,151,152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Thermal and Mass Spectral Fragmentation of N-Butyl Thiolo-, Thiono-, and Dithio-Chloroformate
  作者：Harry R. Hudson、Andrew J. Koplick

  DOI：10.1080/10426507.2011.582801

  日期：2011.8.1

  chlorides (mainly without rearrangement) together with numerous other byproducts, indicating the operation of a more complex combination of reaction pathways. The mass spectra of all three thio compounds exhibit molecular ions; the most prominent fragment ions in their spectra are the n-butyl cation, and the radical cations COS+ • and CS2 + •. Numerous chlorine-containing ions of low intensity are also observed

  摘要 硫代氯甲酸正丁酯在 150°C 的热分解遵循与先前报道的氯甲酸正丁酯相似的模式，得到氯甲酸丁酯，其大部分重排为仲丁基异构体。提出了一种涉及 1,2- 和 1,3- 氢化物位移的离子对机制。不太稳定的亚硫基和二硫代氯甲酸酯分解后产生的丁基氯（主要是没有重排）和许多其他副产物的收率较低，这表明反应途径的组合更为复杂。所有三种硫代化合物的质谱均显示分子离子；其光谱中最突出的碎片离子是正丁基阳离子，以及自由基阳离子 COS+ • 和 CS2 + •。还观察到了许多低强度的含氯离子，并讨论了它们的形成方式。
• A comparative study of the structure of copper and lead xanthates
  作者：S. A. Vorobyev、S. V. Saikova、S. B. Erenburg、S. V. Trubina、Yu. N. Ivanov、N. G. Maksimov、Yu. L. Mikhlin

  DOI：10.1134/s0022476617060117

  日期：2017.11

  The XPS spectra indicate the covalent character of the bond and non-equivalence of xanthate radicals. Solid state 1H and 13C NMR spectra as well as the actual absence of metal lines under the measurement conditions demonstrate strong disordering of the structure of xanthates, which is stronger for PbX2 and weakest in CuX after the removal of dixanthogen. EPR reveals sulfur-containing radicals and Cu2+

  XPS、PbL3 和 CuK EXAFS、固态 NMR 和 EPR 技术用于研究在硝酸铅 (II) 和硫酸铜 (II) 的水溶液与正丁基黄原酸钾 (KX) 相互作用中形成的不溶性产物。成分为 PbX2 的黄原酸铅的 XPS 光谱与 KX 相似，0.279 nm 的原子间距离表明 Pb-S 键具有近离子特性。在与双黄原酸（约 15 wt.%）一起沉淀的黄原酸铜中，Cu(I)-S 键长更小（0.229 nm），通过洗涤去除双黄原酸后，铜配位数从 2.9 增加到 3.3用丙酮。XPS 光谱表明键的共价特性和黄原酸酯自由基的非等价性。固态 1H 和 13C NMR 光谱以及在测量条件下实际不存在金属线表明黄原酸盐结构的强烈无序，在去除双黄原素后，这对 PbX2 更强，在 CuX 中最弱。EPR 揭示了 CuX 中的含硫自由基和 Cu2+，然而，它们的数量微不足道并且在用丙酮洗涤后减少。这项工作的结
• 一种硫氨酯捕收剂的合成方法
  申请人：重庆康普化学工业股份有限公司

  公开号：CN117567339A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明属于选矿药剂合成技术领域，具体涉及一种硫氨酯捕收剂的合成方法，该合成方法为：取双黄药酯和伯胺，在40～70℃下混合搅拌反应3～8h，搅拌过程中滴加碱性溶液，待反应结束后静置分层，得到的上层有机相即为硫氨酯捕收剂。本发明无需使用催化剂，操作简单，反应条件温和，合成成本低，产品价格低廉，产品纯度好，不产生副产品巯基乙酸、甲硫醇等，对环境友好，并且，本发明的硫氨酯捕收剂具有较强的捕收性能和选择性，能够降低捕收剂、石灰和起泡剂的用量，从而降低生产成本。
• Palominos, Mario A.; Santos, Jose G.; Valderrama, Jaime A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2641 - 2643
  作者：Palominos, Mario A.、Santos, Jose G.、Valderrama, Jaime A.、Vega, Juan C.

  DOI：——

  日期：——
• Danilow; Grad; Geine, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 834,839
  作者：Danilow、Grad、Geine

  DOI：——

  日期：——