2-[(4-氰基苯基)亚甲基]丙二腈 | 36937-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氰基苯基)亚甲基]丙二腈
• 英文名称: 4-cyanobenzylidenemalononitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanobenzylidene)malononitrile；p-cyanobenzylidene malononitrile；MALONONITRILE, (p-CYANOBENZYLIDENE)-；2-[(4-cyanophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 36937-92-5
• 化学式: C₁₁H₅N₃
• mdl: MFCD00123940
• 分子量: 179.181
• InChiKey: UUKLIKUNCGVVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氰基苯基)亚甲基]丙二腈 在 氢气 作用下， 80.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-(4-cyanobenzyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  金属-有机框架衍生的碳：在串联催化中作为固体基催化剂和Pd纳米颗粒的载体

  摘要：

  联吡啶金属-有机骨架MOF-253的热解过程可产生N掺杂的多孔碳（Cz-MOF-253），该碳在Knoevenagel缩合反应中表现出出色的催化活性，并且优于其他含氮的MOF衍生碳。更重要的是，由于其高的Lewis碱度和多孔性，Cz-MOF-253-负载的Pd纳米颗粒（Pd / Cz-MOF-253-800）在单锅顺序Knoevenagel缩合加氢反应中显示出出色的性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201605852
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯甲腈 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(4-氰基苯基)亚甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  钨酸盐负载的三嗪基磁性聚（双咪唑离子液体）：一种有效的双功能催化剂，可在水中串联选择氧化/ Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  通过将钨酸盐阴离子固定在富氮聚（离子液体）/磁性纳米复合材料上，合成了一种新型的双功能聚合物催化剂。所得催化剂具有两种类型的催化位点：（i）具有双咪唑鎓离子液体阳离子的固定化的WO 4阴离子，用于醇的选择性氧化；（ii）碱性胺基，用于在产生的醛和丙二腈之间的Knoevenagel缩合。由于催化剂的聚合性质，在固体表面上存在大量的钨酸盐和碱性氮基团，这导致所施加的用于催化反应的催化剂质量降低。高催化活性和催化剂在水介质中的优异选择性使其成为生产精细化学品的绿色方法。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.02.028

文献信息

• Microtubing-Reactor-Assisted Aliphatic C−H Functionalization with HCl as a Hydrogen-Atom-Transfer Catalyst Precursor in Conjunction with an Organic Photoredox Catalyst
  作者：Hong-Ping Deng、Quan Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201804844

  日期：2018.9.24

  Chlorine radical, which is classically generated by the homolysis of Cl2 under UV irradiation, can abstract a hydrogen atom from an unactivated C(sp3)−H bond. We herein demonstrate the use of HCl as an effective hydrogen‐atom‐transfer catalyst precursor activated by an organic acridinium photoredox catalyst under visible‐light irradiation for C−H alkylation and allylation. The key to success relied

  氯自由基通常是由Cl 2在紫外线照射下均质化而产生的，它可以从未激活的C（sp 3）-H键中提取氢原子。我们在本文中证明了使用HCl作为有机hydrogen啶氧化还原催化剂在可见光照射下活化C-H烷基化和烯丙基化的有效氢原子转移催化剂前体。成功的关键在于利用微管反应器来维持挥发性HCl催化剂。这种基于氯的光介导的C-H活化方案对多种未活化的C（sp 3）-H键模式均有效，即使是主要的C（sp 3）-H键，如乙烷。快速获取大量未官能化烷烃原料中的几种药物说明了该策略的优点。
• One-step method for the synthesis of aryl olefins from aryl aldehydes and aliphatic aldehydes
  作者：Hanumant B. Borate、Supriya H. Gaikwad、Ananada S. Kudale、Subhash P. Chavan、Shrikant G. Pharande、Vitthal D. Wagh、Vikram S. Sawant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.008

  日期：2013.3

  A conceptually new one-step reaction affording unexpected aryl olefinic product from aromatic aldehyde, aliphatic aldehyde and malononitrile in the presence of acetic acid-ammonium acetate under mild reaction conditions without using any metal catalyst is reported. This novel reaction was used to prepare a number of substituted aryl olefins including new molecules.

  据报道，在乙酸-乙酸铵存在下，在温和的反应条件下，无需使用任何金属催化剂，即可从芳香族醛，脂肪族醛和丙二腈得到意想不到的芳基烯烃产物，这是一种概念上新颖的一步反应。该新颖的反应用于制备包括新分子在内的许多取代的芳基烯烃。
• A [4+2] Condensation Strategy to Imine-Linked Single-Crystalline Zeolite-Like Zinc Phosphate Frameworks
  作者：Ritambhara Jangir、Alok Ch. Kalita、Dhananjayan Kaleeswaran、Sandeep K. Gupta、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1002/chem.201800149

  日期：2018.4.20

  reaction of 1 b with L5 leads to the isolation of a 2D‐boxed‐sheet coordination polymer [Zn4(dipp)4(L5)2]n (7). Selective formation of 3D‐framework 5′ from L3 and the 2D‐framework 7 from L5 is due to the angles created by the coordination of para‐ and meta‐pyridyl nitrogen centers at the zinc centers of the D4R cubane. Compound 5′ has been utilized as a catalyst for Knoevenagel condensation.

  具有四个甲酰基的双4环磷酸锌（D4R），[Zn（dIPP）（4-Py-CHO）] 4（2）（dIPP = diiminopyridine）已被用作构建（SBU）的结构单元一类新的与亚胺连接的[4 + 2] COF样多晶磷酸锌骨架的合成。的反应2与[Zn组成的系列的多晶框架的形成线性的芳族二胺的结果4（DIPP）4（大号）2 ] Ñ（3 - 6（）大号=大号1至大号4，是由4-吡啶甲醛与二胺缩合形成的二亚胺。采用另一种合成策略，即2与预先合成的4,4'-双吡啶基双亚胺（L 3），[Zn 4（dip）4（L 3）2 ] n（5'）的扩散控制的慢反应。已获得为单晶。复杂物5'是3D框架，具有罕见的八重互穿菱形网络。较长的垫片长度（19.6Å）导致5'处的缠结。粉末衍射数据表明，这些化合物是同网状3D框架。为了研究吡啶基供体相对于中央联苯胺部分的相对位置的影响，研究了3,3'-双吡啶基联苯胺（L 5）作为间隔基。1
• Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles via a Tandem Reaction of Michael Addition and Intramolecular Cyanide-Mediated Nitrile-to-Nitrile Condensation
  作者：Sankar K. Guchhait、Shailendra Sisodiya、Meenu Saini、Yesha V. Shah、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Neha Hura、Vikas Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00465

  日期：2018.5.18

  A new approach for the synthesis of tetrasubstituted/functionalized NH-pyrroles from gem-diactivated acrylonitriles and TMSCN has been developed. The strategy utilizes the generation of vic-dinitrile via Michael addition and cyanide-mediated nitrile-to-nitrile cyclocondensation, which proceed in tandem guided by manifold roles of “CN”. An extended application to the production of fused pyrrole has

  从宝石双活化的丙烯腈和TMSCN合成四取代/官能化的NH-吡咯的新方法已经被开发出来。该策略利用了通过迈克尔加成反应和氰化物介导的腈-腈环缩合反应生成的vic- diinitrile，这些反应在“ CN”的多种作用的指导下串联进行。还已经实现了在熔融吡咯的生产中的广泛应用。
• An efficient five-component synthesis of thioether containing dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles: a green domino strategy
  作者：Vediyappan Ramesh、Sivakumar Shanmugam、Natarajan Savitha Devi

  DOI：10.1039/c6nj02313d

  日期：——

  An efficient route for the synthesis of novel thioether containing dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles has been accomplished via a solvent-free, catalyst-free, one-pot, five component domino strategy. This synthetic approach offers several advantages such as an easy work-up, no need for purification techniques and a short reaction time with good atom economy and high yields of the products (81–86%).

  通过无溶剂，无催化剂，一锅，五组分多米诺骨牌策略，已经成功地完成了一种新型的含有二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的硫醚合成方法。这种合成方法具有许多优点，例如后处理容易，无需纯化技术，反应时间短，原子经济性好，产物收率高（81-86％）。