5-(4-(dimethylamino)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde | 130840-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-(dimethylamino)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-thiophenecarbaldehyde；5-[4-(dimethylamino)phenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 130840-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• mdl: MFCD01860781
• 分子量: 231.318
• InChiKey: HWOFIKQEHJTDQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188.9-190.1 °C
• 沸点：
  397.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(dimethylamino)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计高荧光远红外和近红外四氮嗪生物正交探针的一般策略

  摘要：

  在生物医学成像应用中，强烈需求以近红外波长发射的高度荧光的四嗪生物正交探针。在这里，我们已经开发出一种在原位形成新型Huaxi-Fluor探针的调色板的策略，当形成生物正交反应产物哒嗪时，其荧光增加数百倍。所得探针显示出大的斯托克斯位移和高量子产率。通过操纵荧光团骨架中的共轭长度和推拉强度，可以将发射波长从556 nm微调到728 nm。具有高度光稳定性和生物相容性的探针适用于可视化活细胞中的细胞器，而无需清洗步骤，也适用于通过双光子激发将活体小动物中的肿瘤成像至500μm的深度。

  DOI：

  10.1002/anie.202011544
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-(4-(dimethylamino)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  噻吩插入的芳基-双氰基乙烯基化合物：具有显着红移发射和大斯托克斯位移的第二代荧光分子转子

  摘要：

  荧光分子转子可用作微环境粘度的分子传感器。然而，这些分子转子仅限于 9-(二氰基乙烯基)julolided (DCVJ) 和一些衍生物。此外，这些传统转子表现出短的吸收/发射波长和小的斯托克斯位移。为了解决这些缺点，我们开发了一个小型的用于粘度传感的新型分子转子库，通过将噻吩单元结合到传统的荧光分子转子中来制备，目的是获得具有红移激发/发射波长和更大斯托克斯位移的分子转子。已知的转子。新转子显示出显着改善的光物理特性。例如，转子 4 的吸收/发射波长分别为 559/697 nm，与传统荧光分子转子 DCVJ 的吸收/发射波长 (465/503 nm) 和非常小的斯托克斯位移 (38 nm) 相比，138 nm 的非常大的斯托克斯位移。通过 DFT 计算使转子的光物理特性合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100891

文献信息

• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。
• 2-Arylthienyl-Substituted 1,3-Benzothiazoles as New Nonlinear Optical Chromophores
  作者：Susana P. G. Costa、Rosa M. F. Batista、Paulo Cardoso、Michael Belsley、Maria Manuela M. Raposo

  DOI：10.1002/ejoc.200600059

  日期：2006.9

  A series of nonlinear optical chromophores 6 containing a substituted benzothiazole ring have been synthesized and characterized. 1,3-Benzothiazoles 6 were prepared by treating various formyl derivatives of thienyl compounds withortho-aminobenzenethiol in fair to excellent yields. These in turn were prepared by Suzuki coupling between aryl and thienyl precursors. The electronic interactions between

  一系列含有取代苯并噻唑环的非线性光学发色团 6 已被合成和表征。1,3-苯并噻唑 6 是通过用邻氨基苯硫醇处理噻吩基化合物的各种甲酰基衍生物制备的，产率一般到极好。这些又是通过芳基和噻吩基前体之间的 Suzuki 偶联制备的。共轭 1,3-苯并噻唑 6 中供体和受体端基之间的电子相互作用由强烈且显着的溶剂化变色 CT 跃迁揭示。化合物 6 的溶剂化变色行为是通过在几种溶剂中吸收最大值的线性回归分析确定的，其中苯并噻唑 6f 被发现是一种非常合适的指示染料，其在脂肪族和偶极非质子溶剂以及芳香族和氯化溶剂中的吸收波数 (Δmax = 1590 cm-1) 与 Kamlet 和 Taft 定义的 π* 值非常相关。超瑞利散射用于测量上述化合物的第一超极化率 β。热重分析（TGA）用于评估它们的热稳定性。实验结果表明，发色团 6 具有良好的非线性和热稳定性，使其成为器件应用的良好候选者。(© Wiley-VCH
• 一种用于检测粘度的近红外荧光化合物及其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113354627B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明提供了一种可以用于检测粘度的高灵敏度近红外荧光化合物，及其制备方法与应用，所述近红外荧光化合物结构如式(I)所示。本发明的有益效果主要体现在：本发明化合物(I)可作为一种检测粘度的荧光探针，其荧光性能激发为ex＝480nm，em＝670nm，具有较大的斯托克位移，具有背景干扰低、对生物样品的光损伤小等优点，对粘度敏感性高，为研究细胞中粘度的生理作用提供了一种有效的研究工具。
• Employing Arynes in Transition-Metal-Free Monoarylation of Aromatic Tertiary Amines
  作者：Sachin Suresh Bhojgude、Trinadh Kaicharla、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol4029258

  日期：2013.11

  The highly monoselective N-arylation of aromatic tertiary amines using a transition-metal-free approach using arynes has been developed. The reaction afforded functionalized diaryl amines in moderate to excellent yield. High levels of functional group compatibility especially with halogen containing substrates, dyes and donor–acceptor systems, and high yields of products are the notable features of

  已经开发出使用芳烃的无过渡金属方法的芳族叔胺的高度单选择性N-芳基化反应。该反应以中等至优异的产率提供了官能化的二芳基胺。高水平的官能团相容性，尤其是与含卤素的底物，染料和施主-受主体系的相容性以及产物的高收率，是本反应的显着特征。
• [EN] TRANSITION-METAL-FREE N-ARYLATION OF TERTIARY AMINES USING ARYNES<br/>[FR] N-ARYLATION EXEMPTE DE MÉTAUX DE TRANSITION D'AMINES TERTIAIRES À L'AIDE D'ARYNES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014207761A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to transition-metal-free process for the synthesis of tertiary arylamines comprises coupling reaction between arynes and N,N-dimethyl aniline compounds in presence of 18-crown-6, KF and THF.

  本发明涉及一种过渡金属无催化合成三级芳基胺的方法，包括在18-冠-6、KF和THF存在下，芳炔与N,N-二甲基苯胺化合物之间的偶联反应。