lithium (2,6-diisopropylphenyl)(trimethylsilyl)amide | 134208-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium (2,6-diisopropylphenyl)(trimethylsilyl)amide
• 英文别名: lithium N-trimethylsilyl-1-amino-2,6-diisopropylbenzene；lithium trimethylsilyl-2,6-isopropyl-phenyl(yl)amide；lithium trimethylsilyl[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]azanide；lithium 2,6-diisopropyl-N-(trimethylsilyl)anilide；DippN(SiMe₃)Li；lithium N-2,6-diisopropylphenyl-N-trimethylsilylamide；lithium N-trimethylsilyl-N-2,6-diisopropylphenylamide；2,6-diisopropylphenyl-N-trimethylsilylamine lithium；N-lithio-N-trimethylsilyl-2,6-diisopropylaniline；LiN(SiMe₃)Dipp；Lithium;[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-trimethylsilylazanide
• CAS: 134208-71-2
• 化学式: C₁₅H₂₆LiNSi
• 分子量: 255.405
• InChiKey: RPEPFAFJOVVDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium (2,6-diisopropylphenyl)(trimethylsilyl)amide 在 potassium graphite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NHC 稳定的亚氨基硼烷的合成、结构表征和配位化学

  摘要：

  制备了NHC 稳定的亚氨基硼烷并进行了结构表征，它可以根据不同的主族或过渡金属前体表现出不同的配位模式。

  DOI：

  10.1002/asia.202300411
• 作为产物：
  描述：

  N-trimethylsilyl-2,6-diisopropylaniline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 lithium (2,6-diisopropylphenyl)(trimethylsilyl)amide
  参考文献：
  名称：

  单氨基，二氨基和三氨基二甲基苯的合成以及芳族体系与氯化铋（iii）的CC偶联观察†

  摘要：

  的锂反应Ñ类型RN的三甲基甲硅烷-酰胺（森达3）栗用铋（III），氯化取决于苯胺配体R和所使用的化学计量的空间位需求产生了单- ，二-或triaminobismuthanes。对于庞大的Mes *取代基，与BiCl 3的反应除了少量的预期Mes * N（SiMe 3）BiCl 2以外，还形成了C-C偶联产物作为主要产物。

  DOI：

  10.1039/c6dt00229c

文献信息

• SiC bond cleavage in the reaction of gallium chloride with lithium bis(trimethylsilyl)amide and thermolysis of base adducts of dichloro(trimethylsilyl)amido gallium compounds
  作者：Bing Luo、Victor G. Young、Wayne L. Gladfelter

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01141-5

  日期：2002.4

  known cyclic dimer, (Me3SiNSiMe2)2 (1), was isolated in the reaction of GaCl3 with one equivalent of Li[N(SiMe3)2] at room temperature as the result of cleavage of a SiC bond from the N(SiMe3)2 anion. Although the gallium product was not isolated from the GaCl3 reaction, pyrolysis of the new base-stabilized dichloro(silyl)amido gallium compounds, Cl2Ga[N(SiMe3)2](quin) (2) (quin=quinuclidine), Cl2Ga[N(SiMe3)2](NMe3)

  已知的环状二聚体，（ME 3 SiNSiMe 2）2（1），被分离在的GaCl反应3与一个当量的Li [N（森达的3）2在室温下]作为SiC的裂解结果键从所述N（森达3）2阴离子。虽然镓产物不从的GaCl分离3反应，新碱稳定二氯的热解（甲硅烷基）酰氨基镓化合物，氯2嘎[N（森达3）2 ]（五重峰）（2）（五重峰=奎宁环） ，氯2嘎[N（森达3）2]（NME 3）（3），氯2嘎[N（森达3）（吨丁基）]（五重峰）（4）和Cl 2嘎[N（森达3）（2,6-我PRC 6 ħ 3） ]（五重峰）（5），得到MeGaCl 2（五重峰）和MeGaCl 2（NME 3在27-61％的产率）在确认由Si与Ga甲基迁移。该SiC键断裂和甲基迁移提出发生通过含有过渡态易环。没有异常嘎⋯Ç相互作用中的固态结构中发现2这是单体与镓原子采用扭曲的四面体几何形状。以提高结构的数据1也被报道。
• Facile Synthesis of Cyanide and Isocyanides from CO
  作者：Maotong Xu、Bastiaan Kooij、Tongtong Wang、Jack H. Lin、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.202105909

  日期：2021.7.26

  The reaction of K[N(SiMe3)2] with 13CO proceeds in C6D6 or THF affording K13CN and O(SiMe3)2 under mild conditions as confirmed by crystallographic characterization of K(18-crown-6)CN. Similarly reaction of the alkali metal amides, M[N(SiR3)R′] (M=Li, K; R=Ph, Me; R′=alkyl, aryl) provides the corresponding 13C labeled isocyanide RN13C and MOSiR3, generally in high yields. In some instances, the use

  K[N(SiMe 3 ) 2 ] 与13 CO 的反应在 C 6 D 6或 THF 中进行，在温和条件下提供 K 13 CN 和 O(SiMe 3 ) 2，这通过 K(18-crown-6) 的晶体学表征证实)CN。碱金属酰胺，M[N(SiR 3 )R']（M=Li，K；R=Ph，Me；R'=烷基，芳基）的类似反应提供相应的13 C 标记的异氰化物 RN 13 C 和 MOSiR 3、一般产量高。在某些情况下，使用体积庞大的 Ph 3需要Si-取代基来排除1,2-甲硅烷基迁移，提供甲硅烷基氨基甲酰基盐M[Me 3 SiC(O)NR']。这些反应已用于获得13 C 标记的异氰化物的19 个实例，并报道了几个克级反应的实例。反应机理是通过可靠的 DFT 计算来探查的。
• Organoamido‐ and Aryloxolanthanoids, 15. Organometallic Compounds of the Lanthanoids, 116. Syntheses of Low Coordination Number Divalent Lanthanoid Organoamide Complexes, and the X‐ray Crystal Structures of Bis[( <i>N</i> ‐2,6‐diisopropylphenyl)( <i>N</i> ‐trimethylsilyl)amido]bi(tetrahydrofuran)samarium(II)and ‐ytterbium(II)
  作者：Glea B. Deacon、Gary D. Fallon、Craig M. Forsyth、Herbert Schumann、Roman Weimann

  DOI：10.1002/cber.19971300316

  日期：1997.3

  HN(SiMe3)(2,6-Me3)2]2(THF)2 [Ln = Sm (5), Yb (6)] by reaction of the metals with HgPh2 and HN(SiMe3)2. Thermal desolvation of 4 under high vacuum gave Yb(N)(SiMe3)2,6-iPr2C6H3)]2 (THF) (7), whereas under identical conditions 6 yielded the solvent-free complex [Yb[NSiMe3)2]2]2. (8). The new compounds 1–4 and 7 are hydrocarbon soluble and 171Yb-NMR spectra were recorded for 4, 6, 7 and 8. X-ray crystal

  汞（II）酰胺络合物Hg [N（SiMe 3）（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）] 2（1）是通过HgBr 2与Li [N（SiMe 3）2,6 -我镨2 ç 6 ħ 3）]在乙醚溶剂。1与元素sa，euro或在THF溶剂（THF =四氢呋喃）中的氧化还原金属转移反应生成新型二价络合物Ln [N（SiMe 3）（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）2（THF）2，其中Ln = Sm（2），Eu（3）和Yb（4）。4也通过元素镱的反应合成，HgPh 2和HN（森达3）（2,6--ME 3）2 ] 2（THF）2 LN = SM（[ 5），镱（6）]通过反应HgPh 2和HN（SiMe 3）2的金属。在高真空下热脱溶剂4得到Yb（N）（SiMe 3）2,6- i Pr 2 C 6 H3）] 2（THF）（7），而在相同条件下6则得到无溶剂的配合物[Yb [N SiMe 3）2 ]
• Structural Elucidation of Silver(I) Amides and Their Application as Catalysts in the Hydrosilylation and Hydroboration of Carbonyls
  作者：Samantha A. Orr、John A. Kelly、Aaron J. Boutland、Victoria L. Blair

  DOI：10.1002/chem.202000169

  日期：2020.4.16

  This study details the isolation and characterisation of three novel silver(I) amides in solution and solid-state, [Ag(Cy3P)(HMDS)] 2, [Ag(Cy3P)N(TMS)(Dipp)}] 3 and [Ag(Cy3P)2(NPh2)] 4. Their catalytic abilities have proved successful in hydroboration and hydrosilylation reactions with a full investigation performed with complex 2. Both protocols proceed under mild conditions, displaying exceptional

  这项研究详细介绍了三种新颖的溶液和固态银（I）酰胺[Ag（Cy3P）（HMDS）] 2，[Ag（Cy3P）N（TMS）（Dipp）}] 3和[Ag（Cy3P）2（NPh2）] 4.在复杂的条件下进行了全面研究，证明了它们的催化能力在硼氢化和氢化硅烷化反应中均具有成功。两种方案均在温和条件下进行，显示出优异的官能团耐受性和化学选择性，并具有出色的转化率在竞争反应时间。这项工作揭示了由银（I）催化剂进行的醛和酮的第一次催化硼氢化反应。
• Aminostannanes and aminostannylenes containing a C,N-chelated ligand
  作者：Zdeňka Padělková、Aleš Havlík、Petr Švec、Mikhail S. Nechaev、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.013

  日期：2010.11

  lithium amide (1) gave with R3SnCl corresponding aminostannanes. Further reactions of these compounds with n-butyllithium gave the starting 1 and tetraorganostannanes. 2-[(CH3)2NCH2]C6H4}2SnBr2 reacts with two equivalents of 1 to 2-[(CH3)2NCH2]C6H4}2Sn[N(H)(2,6-i-Pr-C6H3)]2. The dimeric heteroleptic stannylene [(2,6-i-Pr-C6H3)(SiMe3)N](μ2-Cl)Sn}2 reacts with 2-[(CH3)2NCH2]C6H4Li to the monomeric 2-[(

  氨基锡（II和IV）化合物[（（2,6- i -Pr-C 6 H 3）（H）N]-μ-（Sn）-Cl} 2，2-[（（CH 3）2 NCH 2 ] C 6 H 4 } 2 Sn [N（H）（2,6- i -Pr-C 6 H 3）] 2和2-[（CH 3）2 NCH 2 ] C 6 H 4 } Sn [N （2,6- i -Pr-C 6 H 3）（SiMe 3）]通过从卤化锡和相应的锂络合物中消除卤化锂来制备。[（2,6- i -Pr-C 6 H 3）（H）N] Li（1）与一半摩尔当量的SnCl 2反应，得到[（2,6- i -Pr-C 6 H 3 3）（H）N]-μ-（Sn）-Cl} 2。相同的氨基酰胺锂（1）具有R 3 SnCl相应的氨基锡烷。这些化合物与正丁基锂的进一步反应得到起始物1和四有机锡烷。2-[（（CH 3）2 NCH 2 ] C 6 H4 } 2 SnBr 2与1-